2,2-dimetylopentan
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
2,2-dimetylopentan |
|
Inne nazwy
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| 1730757 | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.008.801 |
| Numer WE |
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 7 H 16 | |
| Masa cząsteczkowa | 100,205 g·mol -1 |
| Wygląd | Bezbarwna ciecz |
| Zapach | Bezwonny |
| Gęstość |
0,67385 g cm -3 (ciecz, 20 °C, 1 atm) 0,6695 g cm -3 (ciecz, 25 °C, 1 atm) |
| Temperatura topnienia | −123,7 °C; −190,8 ° F; 149,4 tys |
| Temperatura wrzenia | 79,2°C; 174,5 ° F; 352,3 tys |
| Struktura | |
| 0,0 D | |
| Termochemia | |
|
Pojemność cieplna ( C )
|
221,12 JK -1 mol -1 |
|
Standardowa entropia molowa ( S ⦵ 298 ) |
300,3 JK -1 mol -1 |
|
Standardowa entalpia formowania (Δ f H ⦵ 298 ) |
-238,5 kJ mol -1 |
|
Standardowa entalpia spalania (Δ c H ⦵ 298 ) |
-4802,94 kJ mol -1 |
| Zagrożenia | |
| Oznakowanie GHS : | |
   
|
|
| Niebezpieczeństwo | |
| H225 , H304 , H315 , H335 , H336 , H410 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P271 , P273 , P280 , P301+P310 , P302 +P352 , P303 +P361+P353 , P304+P340 , P312 , P 321 , P331 , P332 + P313 , P362 , P370+P378 , P391 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501 | |
| Punkt zapłonu | 15 ° C (59 ° F; 288 K) |
| Karta charakterystyki (SDS) | |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
2,2-Dimetylopentan jest jednym z izomerów heptanu . Jest również nazywany neoheptanem , ponieważ zawiera ugrupowanie (CH 3 ) 3 C. Ma najbardziej ekstremalne właściwości izomerów.
Przygotowanie
Metodą wytwarzania 2,2-dimetylopentanu o wysokiej czystości jest poddanie reakcji odczynnika Grignarda bromku n-propylu (CH 3 CH 2 CH 2 MgBr) z chlorkiem tert-butylu ((CH 3 ) 3 CCl). Zamiast bromku można użyć n -PrMgCl.
Nieruchomości
W 1929 roku Graham Edgar i George Calingaert stworzyli 2,2-dimetylopentan i po raz pierwszy zmierzyli jego właściwości fizyczne. Pomiary przeprowadzono w temperaturze 20 ° C, a nie w standardowych warunkach stosowanych w późniejszych czasach.
Dla 2,2-dimetylopentanu zmierzyli gęstość 0,6737 w temperaturze 20°C przy szybkości zmiany Δd/ΔT wynoszącej 0,000855. Gęstość i wrzenie są najniższymi izomerami heptanu. Stała dielektryczna wynosi 1,915, najniższy z izomerów heptanu. Temperatura krytyczna wynosi 247,7 ° C, a ciśnienie krytyczne 28,4 atmosfery. Współczynnik załamania światła przy 20° wynosi 1,38233, czyli tyle samo co dla 2,4-dimetylopentanu, równy najniższy dla izomerów heptanu. Ściśliwość adiabatyczna wynosi 0,0001289, a ściśliwość izotermiczna 0,00016279 atmosfer, najwyższa dla heptanów. Prędkość dźwięku wynosi 1,080 km/s, co jest najmniejszą wartością spośród heptanów. Współczynnik rozszerzalności cieplnej wynosi 0,001268 / °, najwyższy z heptanów. Napięcie powierzchniowe wynosi 17,80 dyn/cm. Lepkość wynosi 0,00385. Ciepło spalania wynosi 11470 cal/g, co jest bardzo podobne do innych heptanów.
Reakcje
2,2-dimetylopentan może tworzyć hydrat klatratu z cząsteczkami gazu pomocniczego. Rodzaj utworzonego klatratu nazywa się „klatratem H”. Pierwszym związkiem, dla którego określono strukturę, był 2,2-dimetylopentan. Klatrat ma 34 cząsteczki wody na cząsteczkę, a także ksenon i siarkowodór jako cząsteczki pomocnicze. Kryształy mają kształt sześciokąta i topią się w temperaturze 0,6°C. Substancja ta jest ważna, ponieważ hydraty klatratu stwarzają problemy, blokując rurociągi gazu ziemnego.
2,2-dimetylopentan nie reaguje z bromem, jodem, kwasem azotowym ani kwasem chlorosulfonowym, ponieważ nie ma trzeciorzędowych atomów węgla (atom węgla z przyłączonym tylko jednym wodorem).
Ogrzewanie alkanów nad trójchlorkiem glinu służy do reformowania w celu wytworzenia różnych izomerów. 2,2-Dimetylopentan nie bierze udziału w tym procesie i dlatego nie można go reformować ani tworzyć przez reformowanie innych heptanów.
Występowanie naturalne
2,2-dimetylopentan występuje w niektórych olejach surowych na niskim poziomie około 0,01%.