2,4,6-tribromoanizol
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
1,3,5-tribromo-2-metoksybenzen |
|
| Inne nazwy tribromoanizol; TBA
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.156.226 |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C7H5Br3O _ _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 344,828 g·mol -1 |
| Temperatura topnienia | 84 do 88 ° C (183 do 190 ° F; 357 do 361 K) |
| Temperatura wrzenia | 297 do 299 ° C (567 do 570 ° F; 570 do 572 K) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
2,4,6-Tribromoanizol ( TBA ) to związek chemiczny będący bromowaną pochodną anizolu . Jest to jedna z substancji chemicznych odpowiedzialnych za zanieczyszczenie korka .
Tribromoanizol jest grzybowym metabolitem 2,4,6-tribromofenolu , który jest stosowany jako środek grzybobójczy. Można go znaleźć w śladowych ilościach na materiałach opakowaniowych przechowywanych w obecności płyty pilśniowej potraktowanej 2,4,6-tribromofenolem. Te ślady mogą powodować nieprzyjemną stęchliznę w pakowanej żywności.
Tribromoanizol jest zwykle wytwarzany, gdy naturalnie występujące w powietrzu grzyby lub bakterie (zwykle Aspergillus sp., Penicillium sp., Actinomycetes , Botrytis cinerea , Rhizobium sp. lub Streptomyces ) są prezentowane z bromowanymi związkami fenolowymi , które następnie przekształcają w pochodne bromoanizolu . Bromofenole mogą pochodzić z różnych zanieczyszczeń, w tym z niektórych pestycydów i środków do konserwacji drewna . Mogą również migrować z innych obiektów, takich jak palety wysyłkowe traktowane bromofenolami.
Tribromoanizol ma bardzo niski próg wykrywalności zapachu . Wynosi 0,08-0,3 części na bilion (ppt) w wodzie i 2-6 ppt w winie (lub 3,4-7,9 ng/l), więc można wykryć nawet bardzo małe ilości. Powoduje nieprzyjemny ziemisty, stęchły i spleśniały aromat.
Wycofanie produktów konsumenckich
Odnotowano kilka zdarzeń, w których produkty konsumenckie zostały wycofane ze względu na zapachy powodowane przez tribromoanizol na opakowaniach produktów. W 2010 i 2011 roku firma Johnson & Johnson dobrowolnie wycofała niektóre produkty dostępne bez recepty , w tym Tylenol , ze względu na zapach powodowany przez tribromoanizol. W tym przypadku dostawca użył 2,4,6-tribromofenolu do obróbki drewnianych palet , na których transportowano i przechowywano materiały opakowaniowe produktu. W 2010 i 2011 roku firma Pfizer wycofała butelki Lipitor po doniesieniach o zapachu związanym z butelkami do pakowania. Pfizer powiedział, że butelki zostały dostarczone przez zewnętrznego producenta i ustalił, że przyczyną było narażenie butelek na niski poziom tribromoanizolu podczas ich transportu lub przechowywania.