2,4,6-trimetyloanilina

2,4,6-trimetyloanilina
Skeletal formula
Ball-and-stick model
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
2,4,6-trimetyloanilina
Inne nazwy
aminomesitylen; 2,4,6-trimetylobenzenoamina; mezytyloamina; Mezydyna
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEBI
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.001.632 Edit this at Wikidata
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • CC1=CC(=C(C(=C1)C)N)C
Nieruchomości
C9H13N _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 135,21 g/mol
Gęstość 0,963 g/ml
Temperatura topnienia -4,9 ° C (23,2 ° F; 268,2 K)
Temperatura wrzenia 233 ° C (451 ° F; 506 K)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
check  Y ( co to jest check☒ Y N ?)

2,4,6-Trimetyloanilina jest związkiem organicznym o wzorze (CH 3 ) 3 C 6 H 2 NH 2 . Jest to aromatyczna amina , która ma znaczenie handlowe jako prekursor barwników. Jest przygotowywany przez selektywne mononitrowanie mezytylenu , unikając utleniania grup metylowych. Powstały związek nitrowy jest redukowany do aniliny .

Chemia koordynacyjna

Trimetyloanilina jest budulcem wielu dużych ligandów. Kondensacja z glioksalem daje ligandy 1,2-diiminy . Przykładem jest glioksal-bis(mesitylimina) , żółta substancja stała, która jest syntetyzowana przez kondensację 2,4,6-trimetyloaniliny i glioksalu . Diimina jest użytecznym prekursorem popularnych ligandów NHC, w tym IMes . Z tego związku wytwarza się również N-heterocykliczne karbeny, które znajdują się w katalizatorze Grubbsa drugiej generacji.

Podstawiony ligand 1,2-diiminy i wyidealizowany kompleks metalu