komunikatory

komunikatory

Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC 1,3-bis(2,4,6-trimetylofenylo)-1,3-dihydro-2H- imidazol -2-yliden
Inne nazwy 1,3-Dimesitylimidazol-2-yliden, 1,3-bis(2,4,6-trimetylofenylo)-imidazolium, 1,3-bis(2,4,6-trimetylofenylo)imidazol-2-yliden
Identyfikatory
Numer CAS	141556-42-5   Y
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
ChemSpider	9298886
Karta informacyjna ECHA	100.154.201
Identyfikator klienta PubChem	11123757
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID70456010
InChI InChI=1S/C21H24N2/c1-14-9-16(3)20(17(4)10-14)22-7-8-23(13-22)21-18(5)11-15(2) 12-19(21)6/h7-12H,1-6H3 Klucz: JCYWCSGERIELPG-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C21H24N2/c1-14-9-16(3)20(17(4)10-14)22-7-8-23(13-22)21-18(5)11-15(2) 12-19(21)6/h7-12H,1-6H3 Klucz: JCYWCSGERIELPG-UHFFFAOYAJ
UŚMIECH Cc1cc(c(c(c1)C)N2C=CN([C]2)c3c(cc(cc3C)C)C)C
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 21 H 24 N 2
Masa cząsteczkowa	304.43
Wygląd	białe ciało stałe
Temperatura topnienia	150 do 155 ° C (302 do 311 ° F; 423 do 428 K)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

IMes to skrót od związku organicznego , który jest powszechnym ligandem w chemii metaloorganicznej . Jest to N -heterocykliczny karben (NHC). Związek, białe ciało stałe, często nie jest izolowany, ale zamiast tego jest generowany po przyłączeniu do metalowego środka.

Po raz pierwszy przygotowany przez Arduengo , heterocykl jest syntetyzowany przez kondensację 2,4,6-trimetyloaniliny i glioksalu , dając diiminę . W obecności kwasu powstały glioksal-bis(mesitylimina) kondensuje z formaldehydem dając kation dimesityloimidazoliowy . Ten kation jest sprzężonym kwasem NHC.

Związki pokrewne

Większy niż IMes jest ligand NHC IPr ( CAS 244187-81-3). IPr zawiera diizopropylofenyl zamiast podstawników mezytylowych.

Niektóre warianty IMes i IPr mają nasycone szkielety, dwa takie ligandy to SIMes i SIPr. Wytwarza się je przez alkilowanie podstawionych anilin dibromoetanem, a następnie zamknięcie pierścienia i dehydrohalogenację soli dihydroimidazoliowej.

SIMes to popularny ligand NHC o bardziej elastycznym szkielecie w porównaniu do IMes

Dalsza lektura

•    Bantreil, Ksawery; Nolan, Steven P. (2011). „Synteza N -heterocyklicznych ligandów karbenowych i pochodnych rutenowych katalizatorów metatezy olefin”. Protokoły natury . 6 (1): 69–77. doi : 10.1038/nprot.2010.177 . PMID 21212784 . S2CID 30604456 .