2,6-dihydroksypirydyna
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
6-hydroksypirydyn-2(1H ) -on |
|
| Inne nazwy 2(1H ) -Pirydynon
|
|
| Identyfikatory | |
|
|
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.009.935 |
| KEGG | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C5H5NO2 _ _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 111,100 g·mol -1 |
| Wygląd | bezbarwny krystaliczny |
| Gęstość | 1,379 ± 0,06 g/ cm3 |
| Temperatura topnienia | 190-191 ° C (374-376 ° F; 463-464 K) |
| Temperatura wrzenia | 387,2 ± 42,0 ° C (729,0 ± 75,6 ° F; 660,3 ± 42,0 K) |
| Rozpuszczalny (41g/l) | |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
2,6-dihydroksypirydyna jest alkaloidem o wzorze cząsteczkowym C 5 H 3 N(OH) 2 . Jest to bezbarwne ciało stałe. 2,6-dihydroksypirydyna jest związkiem pośrednim w degradacji nikotyny .
Przygotowanie
2,6-dihydroksypirydyna jest związkiem pośrednim w degradacji nikotyny przez bakterie tlenowe Arthrobacter nicotinovorans . Następująca reakcja pokazuje tworzenie związku pośredniego z L-nikotyny z tytoniu.
Rysunek przedstawia ścieżkę degradacji L-nikotyny przez A. nicotinovorans do 2,6-dihydroksypirydyny
Inna reakcja 2,6-dihydroksypirydyny podkreśla jej funkcję substratu dla oksygenazy . Jednym z przykładów jest enzym monooksygenaza, który utlenia substrat poprzez przeniesienie jednego atomu tlenu z O2 na substrat. Drugi atom tlenu jest redukowany do wody. Na podstawie wyników stechiometrii oraz wyników widma ultrafioletowego określono, że produktem reakcji oksydazy jest 2,3,6-tri-hydroksypirydyna. Reakcję tę można przedstawić za pomocą następującego równania:
Arthrobacter oxydans hodowane na płytkach agarowych były najbardziej aktywne w utlenianiu 2,6-dihydroksypirydyny.
Struktura i właściwości
2,6-dihydroksypirydyna w zasadzie może występować w pięciu tautomerach :
Rozkład tych tautomerów zależy od rozpuszczalnika. Badania pokazują, że tautomer II występuje najczęściej w etanolu, wodzie i DMSO.
Inne aplikacje
2,6-Dihydroksypirydynę badano w utleniającej metodzie farbowania włosów. W procesie wykorzystuje się 2,6-dihydroksypirydynę jako środek sprzęgający i 2,4,5,6-tetraaminopirymidynę jako główny związek pośredni. Ta metoda utleniania intensyfikuje kolor włosów farbowanych przez kilka dni.
Główne reakcje
2,6-dihydroksypirydyna jest kluczowym związkiem pośrednim w degradacji nikotyny przez niektóre bakterie. Enzym 2,6-dihydroksypirydyno-3-hydroksylaza, który jest wytwarzany w Escherichia coli , jest odpowiedzialny za katalizowanie szóstego etapu degradacji nikotyny w bakterii Arthrobacter nicotinovoran . 2,6-dihydroksypirydyna jest hydroksylowana przez hydroperoksy-FAD. Ta reakcja daje 2,3,6-tri-hydroksypirydynę. Pokazuje to następująca reakcja:
Hydroksylaza 2,6-dihydroksypirydyny jest dimeryczną flawoproteiną, do której przyłączona jest jedna związana cząsteczka FAD. Reakcja jest zależna od NADH, a enzym przyjmuje jako substrat jedynie 2,6-dihydroksypirydynę. Ponadto enzym jest hamowany przez 2,6-dimetoksypirydynę i 2,3-dihydroksypirydynę.
Linki zewnętrzne
-
Media związane z 2,6-dihydroksypirydyną w Wikimedia Commons
