2,6-ksylidyna

2,6-ksylidyna
2,6-Xylidin.svg
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
2,6-dimetyloanilina
Inne nazwy
  • 2,6-dimetylobenzeno-1-amina
  • 2,6-dimetylobenzenoamina
  • 2,6-dimetylofenyloamina
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEBI
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.001.599 Edit this at Wikidata
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C8H11N/c1-6-4-3-5-7(2)8(6)9/h3-5H,9H2,1-2H3  check Y
    Klucz: UFFBMTHBGFGIHF-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C8H11N/c1-6-4-3-5-7(2)8(6)9/h3-5H,9H2,1-2H3
    Klucz: UFFBMTHBGFGIHF-UHFFFAOYAI
  • Nc1c(cccc1C)C
Nieruchomości
C 8 H 11 N
Masa cząsteczkowa 121,183 g·mol -1
Wygląd Bezbarwna ciecz
Gęstość 0,9842 g/ml
Temperatura topnienia 11,45 ° C (52,61 ° F; 284,60 K)
Temperatura wrzenia 215 ° C (419 ° F; 488 K)
1.5601
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ T N ?)

2,6-ksylidyna jest związkiem organicznym o wzorze C 6 H 3 (CH 3 ) 2 NH 2 . Jest to jedna z kilku izomerycznych ksylidyn . Jest to bezbarwna lepka ciecz. Komercyjnie istotnymi pochodnymi są środki znieczulające lidokaina , bupiwakaina , mepiwakaina i etidokaina .


2,6-ksylidyna jest również głównym metabolitem leku ksylazyny zarówno u koni, jak iu ludzi.

Produkcja i reakcje

Wiele ksylidyn wytwarza się przez nitrowanie ksylenu, a następnie uwodornienie związku nitroaromatycznego, ale to podejście nie jest wydajne w przypadku tego izomeru. Zamiast tego jest przygotowywany przez traktowanie pokrewnego ksylenolu amoniakiem w obecności katalizatorów tlenkowych.

Inny

2,6-ksylidyna jest prekursorem ligandu NHC IXyl.

  1. ^ a b M. Meyer (2012). „Ksylidyny”. Encyklopedia chemii przemysłowej Ullmanna . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a28_455 .
  2. ^    Spyridaki, MH-H; Lyris, E.; Georgoulakis, I.; Kouretas, D.; Konstantinidou, M.; Georgakopoulos, CG (2004-04-01). „Oznaczanie ksylazyny i jej metabolitów metodą GC-MS w moczu koni do analizy antydopingowej” . Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis . 35 (1): 107–116. doi : 10.1016/j.jpba.2003.12.007 . ISSN 0731-7085 . PMID 15030885 – przez PubMed.
  3. ^ Sekcja oceny leków i chemikaliów (luty 2021). Ksylazyna (PDF) . Wydział kontroli przekierowań (raport). Administracja Egzekwowania Narkotyków. DEA PRB # 2021-15 . Źródło 2022-11-15 .
  4. ^ Ison, Elon A .; Izon, Ana (2012). „Synteza dobrze zdefiniowanych kompleksów N-heterocyklicznych karbenów miedzi i ich zastosowanie jako katalizatorów w„ reakcji kliknięcia ”: wieloetapowy eksperyment, który podkreśla rolę katalizy w zielonej chemii”. Journal of Chemical Education . 89 (12): 1575. Bibcode : 2012JChEd..89.1575I . doi : 10.1021/ed300243s .