2-Metylobut-3-yn-2-ol

2-Metylobut-3-yn-2-ol
Me2(HO)CC2H.png
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
2-Metylobut-3-yn-2-ol
Inne nazwy
  • Etynylometylokarbinol
  • Dimetyloetynylokarbinol
  • 1,1-dimetylo-2-propyn-1-ol
  • dimetyloetynylometanol
  • MB
  • mebinol
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.003.700 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 204-070-5
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
  • ES0810000
UNII
Numer ONZ 1987
  • InChI=1S/C5H8O/c1-4-5(2,3)6/h1,6H,2-3H3
    Klucz: CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N
  • CC(C)(C#C)O
Nieruchomości
C5H8O _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 84,118 g·mol -1
Wygląd Bezbarwna ciecz
Gęstość 0,8637 g/ cm3
Temperatura topnienia 3 ° C (37 ° F; 276 K)
Temperatura wrzenia 104 ° C (219 ° F; 377 K)
Dobry
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
GHS02: FlammableGHS05: CorrosiveGHS07: Exclamation markGHS08: Health hazard
Niebezpieczeństwo
H225 , H226 , H302 , H315 , H318 , H319 , H335 , H361
P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P301+P312 , P302+P352 , P303 +P361+P353 , P304+P340 , P305 + P351+ P338 , P308+P313 , P310 , P312 , P321 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P370+P378 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501
Punkt zapłonu 20 ° C (68 ° F; 293 K)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

2-Metylobut-3-yn-2-ol jest związkiem organicznym o wzorze HC 2 C(OH)Me 2 (Me = CH 3 ). Bezbarwna ciecz, klasyfikowana jako alkohol alkinylowy.

Przygotowanie i stosowanie

Powstaje w wyniku kondensacji acetylenu i acetonu . Addycję można promować zasadą ( reakcja Favorskiego ) lub kwasami Lewisa jako katalizatorami. 2-Methylbut-3-yn-2-ol jest produkowany na skalę przemysłową jako prekursor terpenów i terpenoidów.

2-Methylbut-3-yn-2-ol jest półproduktem na tej przemysłowej drodze do geraniolu .

2-Methylbut-3-yn-2-ol jest również stosowany jako monochroniona wersja acetylenu. Na przykład po arylowaniu na węglu aceton można usunąć zasadą:

HC 2 C(OH)Me 2 + ArX + zasada → ArC 2 C(OH)Me 2 + [Hzasada]X
ArC 2 C(OH)Me 2 → ArC 2 H + OCMe 2

Pod tym względem 2-metylobut-3-yn-2-ol jest stosowany podobnie jak trimetylosililoacetylen .

  1. ^ Donald D. Coffman (1940). „Dimetyloetynylokarbinol”. Org. Syntezator . 20:40 . doi : 10.15227/orgsyn.020.0040 .
  2. ^ Frantz, Doug E.; Fässler, Roger; Carreira, Erick M. (2000). „Łatwa enancjoselektywna synteza alkoholi propargilowych przez bezpośrednie dodanie końcowych alkinów do aldehydów”. J. Am. chemia soc . 122 : 1806-1807. doi : 10.1021/ja993838z .
  3. Bibliografia   _ Terpeny: Aromaty, Zapachy, Pharmaca, Feromony . Wiley-VCH. doi : 10.1002/9783527609949 . ISBN 9783527609949 .
  4. ^ Gordon, Jan (2001). „2-metylobut-3-yn-2-ol”. e-EROS Encyklopedia odczynników do syntezy organicznej . s. 1–2. doi : 10.1002/047084289X.rm157 .
Pobrano z „ https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=2-Methylbut-3-yn-2-ol&oldid=1129097130 ”