Trimetylosililoacetylen

Trimetylosililoacetylen
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC Etynylotri(metylo)silan
Identyfikatory
Numer CAS	1066-54-2 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
Skróty	TMSA
ChemSpider	59499 ;
Karta informacyjna ECHA	100.012.655
Numer WE	213-919-9;
Identyfikator klienta PubChem	66111;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID7061435 ;
	InChI InChI=1S/C5H10Si/c1-5-6(2,3)4/h1H,2-4H3 Klucz: CWMFRHBXRUITQE-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1S/C5H10Si/c1-5-6(2,3)4/h1H,2-4H3; InChI=1S/C5H10Si/c1-5-6(2,3)4/h1H,2-4H3 Klucz: CWMFRHBXRUITQE-UHFFFAOYSA-N ;
	UŚMIECH C#C[Si](C)(C)C;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C5H10Si _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	98,220 g·mol -1
Wygląd	bezbarwna ciecz
Gęstość	0,69 g/ml
Temperatura wrzenia	53 ° C (127 ° F; 326 K)
Zagrożenia
	Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Niebezpieczeństwo
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H225 , H315 , H318 , H319 , H335
Zwroty wskazujące środki ostrożności	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305 + P351+P338 , P310 , P3 12 , P321 , P332 + P313 , P337+P313 , P362 , P370+P378 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501
Karta charakterystyki (SDS)	Zewnętrzna karta charakterystyki
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

Trimetylosililoacetylen jest związkiem krzemoorganicznym o wzorze (CH ₃ ) ₃ SiC ₂ H . Bezbarwna ciecz, nazywana również „tms acetylen”, jest wykorzystywana jako źródło „HC ₂⁻ ” w syntezie organicznej .

Używać

Trimetylosililoacetylen jest stosowany w sprzęgłach Sonogashira jako odpowiednik acetylenu. Użycie tego zabezpieczonego alkinu, w przeciwieństwie do samego acetylenu, zapobiega dalszym reakcjom sprzęgania. Grupę trimetylosililową można następnie odszczepić za pomocą TBAF lub DBU , oddzielnie lub jako część reakcji Sonogashiry w jednym naczyniu , z wytworzeniem pochodnych fenyloacetylenu . Tańszym alternatywnym odczynnikiem jest 2-metylobut-3-yn-2-ol , który po alkinylowaniu jest odbezpieczany zasadą.

Trimetylosililoacetylen jest dostępny w handlu. Można go również wytworzyć w sposób podobny do innych związków sililowych: deprotonowanie acetylenu odczynnikiem Grignarda , a następnie reakcję z chlorkiem trimetylosililu .

Trimetylosililoacetylen jest prekursorem 1,4-bis(trimetylosililo)buta-1,3-diynu, chronionej formy 1,3-butadiynu .

Historia

Trimetylosililoacetylen został po raz pierwszy zsyntetyzowany w 1959 roku przez Heinza Güntera Viehe. Zredukował chloro(trimetylosililo)acetylen w reakcji z fenylolitem w eterze dietylowym i przystąpił do późniejszej hydrolizy.

^ Mio, Mateusz J.; Kopel, Lucas C.; Braun, Julia B.; Gadzikwa, Tendai L.; Hull, Kami L.; Brisbois, Ronald G.; Markworth, Christopher J.; Grieco, Paul A. (2002). „Synteza w jednym naczyniu symetrycznych i niesymetrycznych bisaryloetynów poprzez modyfikację reakcji sprzęgania Sonogashiry” . Listy organiczne . 4 (19): 3199–3202. doi : 10.1021/ol026266n . PMID 12227748 .
^ Chrześniak C. Nwokogu, Saskia Zemolka, Florian Dehme (2007). „Trimetylosililoacetylen”. EROS . doi : 10.1002/047084289X.rt288.pub2 . ISBN 978-0471936237 . {{ cite encyclopedia }} : CS1 maint: używa parametru autorów ( link )
^ Andrew B. Holmes, Chris N. Sporikou (1987). „Trimetylosililoacetylen”. Organic Syntheses : 61. doi : 10.15227/orgsyn.065.0061 .
^ Graham E. Jones, David A. Kendrick i Andrew B. Holmes (1987). „1,4-bis (trimetylosililo) buta-1,3-diyn”. Syntezy Organiczne . 65 : 52. doi : 10.15227/orgsyn.065.0052 . {{ cite journal }} : CS1 maint: wiele nazwisk: lista autorów ( link )
^ HG Viehe (1959), "Heterosubstituierte Acetylen, III. Nucleophile Substitutionen und Halogen-Metall-Austauschreaktionen an Dreifachbindungen", Chemische Berichte (w języku niemieckim), tom. 92, nr. 12, s. 3064–3075, doi : 10.1002/cber.19590921209

[1] Mio, Mateusz J.; Kopel, Lucas C.; Braun, Julia B.; Gadzikwa, Tendai L.; Hull, Kami L.; Brisbois, Ronald G.; Markworth, Christopher J.; Grieco, Paul A. (2002). „Synteza w jednym naczyniu symetrycznych i niesymetrycznych bisaryloetynów poprzez modyfikację reakcji sprzęgania Sonogashiry” . Listy organiczne . 4 (19): 3199–3202. doi : 10.1021/ol026266n . PMID 12227748 .

[2] Chrześniak C. Nwokogu, Saskia Zemolka, Florian Dehme (2007). „Trimetylosililoacetylen”. EROS . doi : 10.1002/047084289X.rt288.pub2 . ISBN 978-0471936237 . {{ cite encyclopedia }} : CS1 maint: używa parametru autorów ( link )

[3] Andrew B. Holmes, Chris N. Sporikou (1987). „Trimetylosililoacetylen”. Organic Syntheses : 61. doi : 10.15227/orgsyn.065.0061 .

[4] Graham E. Jones, David A. Kendrick i Andrew B. Holmes (1987). „1,4-bis (trimetylosililo) buta-1,3-diyn”. Syntezy Organiczne . 65 : 52. doi : 10.15227/orgsyn.065.0052 . {{ cite journal }} : CS1 maint: wiele nazwisk: lista autorów ( link )

[viehe1959heterosubstituierte-5] HG Viehe (1959), "Heterosubstituierte Acetylen, III. Nucleophile Substitutionen und Halogen-Metall-Austauschreaktionen an Dreifachbindungen", Chemische Berichte (w języku niemieckim), tom. 92, nr. 12, s. 3064–3075, doi : 10.1002/cber.19590921209