2-Metylotetrahydrofuran
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
2-Metyloksolan |
|
| Inne nazwy 2-Metylotetrahydrofuran, 2-Metylo-THF
|
|
| Identyfikatory | |
|
|
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Karta informacyjna ECHA | 100.002.281 |
| Numer WE |
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII |
|
| Numer ONZ | 2536 |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C5H10O _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 86,134 g·mol -1 |
| Gęstość | 0,854 g/ml |
| Temperatura topnienia | -136 ° C (-213 ° F; 137 K) |
| Temperatura wrzenia | 80,2 ° C (176,4 ° F; 353,3 K) |
| Zagrożenia | |
| Oznakowanie GHS : | |
  
|
|
| Ostrzeżenie | |
| H225 , H302 , H315 , H318 , H319 , H335 , H336 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P303 + P361+P353 , P304+P340 , P305 +P3 51+P338 , P310 , P312 , P321 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P370+P378 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501 | |
| Karta charakterystyki (SDS) | Zewnętrzna karta charakterystyki |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
2-Metylotetrahydrofuran (2-MeTHF) jest związkiem organicznym o wzorze cząsteczkowym C 5 H 10 O. Jest wysoce łatwopalną, ruchliwą cieczą. Stosowany jest głównie jako zamiennik tetrahydrofuranu (THF) w specjalistycznych zastosowaniach ze względu na jego lepsze działanie, takie jak uzyskiwanie wyższych temperatur reakcji lub łatwiejsze rozdzielanie (ponieważ w przeciwieństwie do THF nie miesza się z wodą). Pochodzi z cukrów poprzez furfural i czasami jest reklamowany jako biopaliwo .
Struktury i właściwości
2-Metylotetrahydrofuran jest „odwrotnie rozpuszczalny” w wodzie. Oznacza to, że jego rozpuszczalność maleje wraz ze wzrostem temperatury, co jest rzadką właściwością. Podobnie jak tetrahydrofuran, 2-metylotetrahydrofuran może działać jako zasada Lewisa w reakcjach metaloorganicznych. 2-Metylotetrahydrofuran jest zwykle wytwarzany jako racemiczna .
Przygotowanie
2-Metylotetrahydrofuran jest zwykle syntetyzowany przez katalityczne uwodornienie furfuralu .
- OC 4 H 3 CH 3 + 4 H 2 → OC 4 H 7 CH 3 + H 2 O
Furfural jest wytwarzany przez katalizowane kwasem trawienie cukrów pentozanowych , polisacharydów C5 , w biomasie . Zatem surowcem do produkcji 2-metylotetrahydrofuranu jest odnawialna biomasa bogata w celulozę , hemicelulozy i ligninę , taka jak kolby kukurydzy lub bagassa oraz inne odpady roślinne i rolnicze.
2-Metylotetrahydrofuran można również wytwarzać wychodząc z kwasu lewulinowego . Cyklizacja i redukcja daje γ-walerolakton :
γ-walerolakton można uwodornić do 1,4-pentanodiolu, który następnie można odwodnić, otrzymując 2-metylotetrahydrofuran:
Aplikacje
2-Metylotetrahydrofuran jest stosowany głównie jako zamiennik tetrahydrofuranu o wyższej temperaturze wrzenia jako specjalny rozpuszczalnik . Jest również stosowany w elektrolitu do wtórnych elektrod litowych oraz jako składnik paliw alternatywnych . Jest cenionym rozpuszczalnikiem do reakcji niskotemperaturowych. 2-Metylotetrahydrofuran tworzy szkło, które nie krystalizuje i jest często używany jako rozpuszczalnik do badań spektroskopowych w temperaturze -196 ° C.
Inne powszechne zastosowania 2-metylotetrahydrofuranu to rozpuszczalnik dla odczynników Grignarda stosowanych w metaloorganicznych i dwufazowych procesach chemicznych , ze względu na zdolność atomu tlenu do koordynowania ze składnikiem jonu magnezu odczynnika Grignarda lub z azeotropowo suchymi produktami. Zastosowanie 2-metylotetrahydrofuranu zapewnia bardzo czyste rozdzielanie organicznych faz wodnych . Jest popularnym, ale droższym substytutem tetrahydrofuranu.
2-Metylotetrahydrofuran jest zatwierdzony przez Departament Energii Stanów Zjednoczonych jako dodatek do benzyny. Furfural i inne związki furylowe (alkohol furfurylowy, metylofuran, alkohol tetrahydrofufurylowy) mają tendencję do polimeryzacji i są dość lotne. Sam 2-metylotetrahydrofuran jest jednak bardziej stabilny i mniej lotny, dzięki czemu nadaje się do stosowania jako paliwo silnikowe.
2-Metylotetrahydrofuran jest promowany jako ekologiczna alternatywa dla THF. Podczas gdy 2-MeTHF jest droższy, może zapewniać większą ogólną ekonomikę procesu. 2-MeTHF ma właściwości solwatujące, które są pośrednie między eterem dietylowym a THF, ma ograniczoną mieszalność z wodą i tworzy azeotrop z wodą podczas destylacji. Jego niższa temperatura topnienia sprawia, że nadaje się do reakcji w niższych temperaturach, a wyższa temperatura wrzenia umożliwia procedury pod chłodnicą zwrotną w wyższych temperaturach (w stosunku do THF).
- Huber, George W.; Iborra, Sara; Corma, Avelino (2006). „Synteza paliw transportowych z biomasy: chemia, katalizatory i inżynieria” . Recenzje chemiczne . 106 (9): 4044–4098. doi : 10.1021/cr068360d . PMID 16967928 .
Dalsza lektura
- Zheng, Hong-Yan; Zhu, Yu-Lei; Teng, Bo-Tao; Bai, Zong-Qing; Zhang, Cheng-Hua; Xiang, Hong-Wei; Li, Yong-Wang (2006). „W kierunku zrozumienia ścieżki reakcji uwodornienia w fazie gazowej furfuralu do 2-metylofuranu”. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical . 246 (1–2): 18–23. doi : 10.1016/j.molcata.2005.10.003 .