2-winylopirydyna
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
2-etenylopirydyna |
|
| Inne nazwy 2-winylopirydyna 2VP |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| 104505 | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.002.618 |
| Numer WE |
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| Numer RTECS |
|
| UNII | |
| Numer ONZ | 3073 |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 7 H 7 N | |
| Masa cząsteczkowa | 105,140 g·mol -1 |
| Wygląd | bezbarwna ciecz |
| Gęstość | 0,977 g/ cm3 |
| Temperatura topnienia | -50 ° C (-58 ° F; 223 K) |
| Temperatura wrzenia | 158 ° C (316 ° F; 431 K) |
| 27,5 g/l | |
| Ciśnienie pary | 96 hPa (72 mmHg) w temperaturze 100°C |
| Kwasowość ( p Ka ) | 4,98 |
| Lepkość | 1,17 mPas |
| Zagrożenia | |
| Oznakowanie GHS : | |
    
|
|
| Niebezpieczeństwo | |
| H226 , H301 , H302 , H311 , H314 , H317 , H331 , H411 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P273 , P280 , P301+P310 , P301+P312 , P301 +P330+P331 , P302+P352 , P303 + P361+ P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330 , P333 + P313 , P361 , P363 , P370 +P378 , P391 , P403+P233 , P4 03 +P235 , P405 , P501 | |
| Punkt zapłonu | 48 ° C (118 ° F; 321 K) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
2-winylopirydyna jest związkiem organicznym o wzorze CH 2 CHC 5 H 4 N. Jest pochodną pirydyny z grupą winylową w pozycji 2- obok azotu. Jest to bezbarwna ciecz, chociaż próbki są często brązowe. Jest stosowany przemysłowo jako prekursor specjalistycznych polimerów oraz jako półprodukt w przemyśle chemicznym, farmaceutycznym, barwnikowym i fotograficznym. Winylopirydyna jest wrażliwa na polimeryzację. Może być stabilizowany inhibitorem wolnych rodników, takim jak tert -butylokatechol . Ze względu na tendencję do polimeryzacji próbki są zazwyczaj chłodzone.
Synteza
Po raz pierwszy został zsyntetyzowany w 1887 r. Współczesny preparat polega na kondensacji 2-metylopirydyny z formaldehydem, a następnie odwodnieniu pośredniego alkoholu. Reakcję prowadzi się w autoklawie w temperaturze 150–200°C. Konwersja jest utrzymywana na stosunkowo niskim poziomie. Po usunięciu nieprzereagowanej 2-metylopirydyny przez destylację, do pozostałości dodaje się stężony wodny wodorotlenek sodu i otrzymaną mieszaninę destyluje się pod zmniejszonym ciśnieniem. Podczas destylacji następuje odwodnienie 2-(2-pirydylo)etanolu z wytworzeniem 2-winylopirydyny, którą można dalej oczyszczać przez destylację frakcyjną pod zmniejszonym ciśnieniem w obecności inhibitora, takiego jak 4-tert- butylokatechol .
- CH 3 C 5 H 4 N + CH 2 O → HOCH 2 CH 2 C 5 H 4 N
- HOCH 2 CH 2 C 5 H 4 N → CH 2 = CHC 5 H 4 N + H 2 O
Alternatywna synteza polega na reakcji akrylonitrylu i acetylenu w temperaturze poniżej 130–140 ̊C w obecności organicznych związków kobaltu jako katalizatora. Rozpuszczalnikiem w reakcji jest akrylonitryl.
Używa
Pochodne polimerowe
2-winylopirydyna łatwo polimeryzuje lub kopolimeryzuje ze styrenem , butadienem , izobutylenem , metakrylanem metylu i innymi związkami w obecności inicjatorów rodnikowych, kationowych lub anionowych. Homopolimer jest rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych, takich jak metanol i aceton , podczas gdy usieciowane kopolimery są nierozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych.
Ważnym zastosowaniem 2-winylopirydyny jest wytwarzanie lateksowego terpolimeru 2-winylopirydyny, styrenu i butadienu do stosowania jako spoiwo do kordu opony. Kord opony jest najpierw traktowany polimerem rezorcynowo - formaldehydowym , a następnie terpolimerem wykonanym z 15% 2-winylopirydyny, styrenu i butadienu. Ta obróbka zapewnia ścisłe wiązanie kordu opony z gumą.
2-winylopirydyna jest komonomerem włókien akrylowych. Od 1 do 5% kopolimeryzowanej 2-winylopirydyny zapewnia miejsca reaktywne dla barwników.
Synteza organiczna
Ze względu na efekt odciągania elektronów pierścieniowego atomu azotu, 2-winylopirydyna dodaje nukleofile , takie jak metanolan , cyjanek , siarkowodór w miejscu winylu, dając produkty addycji. Produkt addycji metanolu do 2-winylopirydyny, 2-(2-metoksyetylo)pirydyny jest weterynaryjnym środkiem przeciw robakom .
Traktowanie 2-winylopirydyny 4-pirydynokarbonitrylem i chlorowodorem daje chlorek 1-[2-(2-pirydylo)etylo]-4-cyjanopirydyniowy, który następnie można wykorzystać do przygotowania dimetyloaminopirydyny (DMAP), szeroko stosowanego katalizatora zasadowego.
2-winylopirydyna jest wykorzystywana do produkcji leku Aksytynib .