3,4-Epoksycykloheksylometylo-3',4'-epoksycykloheksanokarboksylan
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
| Inne nazwy 7-oksabicyklo[4.1.0]hept-3-ylometylo-7-oksabicyklo[4.1.0]heptan-3-karboksylan
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| Skróty | EKK |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.017.463 |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C14H20O4 _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 252,310 g·mol -1 |
| Wygląd | Bezbarwna ciecz |
| Gęstość | 1,17 g·cm -3 |
| Temperatura topnienia | -37 ° C (-35 ° F; 236 K) |
| Słabo rozpuszczalny (13,85 g·l -1 (20 °C)) | |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Karboksylan 3,4-epoksycykloheksylometylo-3',4'-epoksycykloheksanu ( ECC ) jest cykloalifatyczną żywicą epoksydową używaną w wielu zastosowaniach przemysłowych. Reaguje poprzez polimeryzację kationową przy użyciu termoutajonych fotoinicjatorów, tworząc usieciowane nierozpuszczalne tworzywa termoutwardzalne . Wiadomo, że preparaty na bazie cykloalifatycznych żywic epoksydowych, takich jak ECC, powstają w wyniku utwardzania materiałów termoutwardzalnych o wysokiej odporności cieplnej i chemicznej oraz dobrej przyczepności.
Historia
Homopolimeryzacja ECC opiera się na utwardzaniu radiacyjnym , które przebiega poprzez fotochemiczne tworzenie superkwasu , a następnie polimeryzację kationową . Po raz pierwszy zrealizowano to w latach 70.
Produkcja
ECC można wytworzyć za pomocą reakcji Tiszczenki z tetrahydrobenzaldehydem , a następnie epoksydowania nadkwasem .
Nieruchomości
ECC ma lepkość dynamiczną 400 mPa·sw temperaturze 25°C.
Reaktywność
Do homopolimeryzacji ECC 1,5 do 3% wag. dodaje się % inicjatora. Powyżej 3% wag. inicjatora nie stwierdzono dalszego przyspieszenia, jednak zwiększające się udziały inicjatorów zwiększają kruchość powstałego termoutwardzalnego materiału. Po fotopolimeryzacji zwykle nadal konieczne jest dodatkowe utwardzanie termiczne dla pełnej reakcji.
Wiadomo, że reaktywność monomeru jest mniejsza niż mogłaby być, ponieważ zawarta w nim grupa estrowa może reagować z reaktywnym, polimeryzującym końcem łańcucha i go stabilizować. Dlatego reaguje znacznie wolniej niż inne cząsteczki bez grupy estrowej. ECC polimeryzuje również znacznie wolniej niż monomery rodnikowe. Dlatego przedmiotem badań jest znalezienie kationowych polimeryzowalnych monomerów o wyższej szybkości polimeryzacji, ale takich samych parametrach.
Sieciowanie
Kationowo usieciowany ECC jest używany w różnych zastosowaniach przemysłowych, ze względu na swoją niską lepkość, doskonałe właściwości elektryczne i wysoką niezawodność, między innymi jako izolator elektryczny , jako powłoka i klej lub jako farba drukarska. Homopolimeryzowany ECC jest jednak wyjątkowo kruchy, co jest niekorzystne. Problem ten można rozwiązać przez włączenie elastomeru do matrycy epoksydowej, takiej jak guma lub silikon, przez włączenie wypełniaczy nieorganicznych lub przez uplastycznienie w wyniku polimeryzacji w obecności polioli poliestrowych. Te ostatnie są kowalencyjne zintegrowane poprzez mechanizm aktywowany monomerem do sieci polimerowej.
- ^ a b c d Zapis 3,4-Epoksycykloheksylometylo-3',4'-epoksycykloheksanokarboksylanu w Bazie Danych Substancji GESTIS Instytutu Bezpieczeństwa i Higieny Pracy , dostęp 1 stycznia 2015 r.
- ^ a b c d Sasaki, Hiroshi (luty 2007). „Właściwości utwardzania cykloalifatycznych pochodnych epoksydowych”. Postęp w powłokach organicznych . 58 (2–3): 227–230. doi : 10.1016/j.porgcoat.2006.09.030 .
- Bibliografia _ Lam, JHW (październik 1978). „Barwnikowa fotoinicjowana polimeryzacja kationowa”. Journal of Polymer Science: Polymer Chemistry Edition . 16 (10): 2441–2451. doi : 10.1002/pol.1978.170161004 .
- Bibliografia _ Jessop, Julie LP (2013-05-01). „Środki przenoszące łańcuch w kationowej fotopolimeryzacji bis-cykloalifatycznego monomeru epoksydowego: właściwości kinetyczne i fizyczne”. Journal of Polymer Science Część A: Chemia polimerów . 51 (9): 2058–2067. doi : 10.1002/pola.26595 .
- Bibliografia _ Yasuhiko Yamamoto; Yoshio Inoue; Riichirô Chûjô (styczeń 1991). „Dynamiczne właściwości mechaniczne cykloalifatycznych żywic epoksydowych utwardzanych przez kationowe polimeryzacje inicjowane promieniowaniem ultrafioletowym i ciepłem”. polimer . 32 (15): 2779–2784. doi : 10.1016/0032-3861(91)90108-U .
- ^ Crivello, Jakub V .; Varlemann, Ulrike (październik 1995). „Mechanistyczne badanie reaktywności 3',4'-epoksycykloheksanokarboksylanu 3,4-epoksycykloheksylometylu w fotoinicjowanych polimeryzacjach kationowych". Journal of Polymer Science Część A: Chemia polimerów . 33 (14): 2473–2486. doi : 10.1002/pola.1995.080331421 .
- Bibliografia _ Ana Mantecón; Anioły Serra; Xavier Ramis i Josep Maria Salla (2005-06-01). „Ulepszone tworzywa termoutwardzalne otrzymane z cykloalifatycznych żywic epoksydowych i γ-butyrolaktonu z triflatami lantanowców jako inicjatorami. I. Badanie utwardzania metodą różnicowej kalorymetrii skaningowej i podczerwieni z transformacją Fouriera”. Journal of Polymer Science Część A: Chemia polimerów . 43 (11): 2337–2347. doi : 10.1002/pola.20711 .
- ^ Lützen, Hendrik; Bitomski, Piotr; Rezwan, Kurosch; Hartwig, Andreas (styczeń 2013). „Częściowo krystaliczne poliole prowadzą do zmian morfologicznych i poprawy właściwości mechanicznych kationowo polimeryzowanych żywic epoksydowych”. Europejski Dziennik Polimerów . 49 (1): 167–176. doi : 10.1016/j.eurpolymj.2012.10.015 .
- ^ Spyrou, Emmanouil (listopad 2001). „Promieniowanie zapoczątkowało polimeryzację kationową z poliestrami dostosowanymi do potrzeb”. Postęp w powłokach organicznych . 43 (1–3): 25–31. doi : 10.1016/S0300-9440(01)00240-5 .
- ^ Yagci, Yusuf; Schnabel, Wolfram (1999-09-01). „O mechanizmie fotoinicjowanej polimeryzacji kationowej w obecności polioli”. Die Angewandte Makromolekulare Chemie . 270 (1): 38–41. doi : 10.1002/(SICI)1522-9505(19990901)270:1<38::AID-APMC38>3.0.CO;2-S .
Literatura
- Ellis, Bryan, wyd. (2007). Polimery: baza danych właściwości (wyd. 2). Boca Raton, Floryda: CRC. P. 150. ISBN 978-0-8493-3940-0 .