4-Nitrotoluen
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
1-metylo-4-nitrobenzen |
|
| Inne nazwy p -nitrotoluen p -mononitrotoluen, p-metylonitrobenzen |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.002.553 |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C7H7NO2 _ _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 137,138 g·mol -1 |
| Wygląd | krystaliczne ciało stałe |
| Zapach | słaby, aromatyczny |
| Gęstość | 1,1038 g·cm -3 (75 °C) |
| Temperatura topnienia | 51,63 ° C (124,93 ° F; 324,78 K) |
| Temperatura wrzenia | 238,3 ° C (460,9 ° F; 511,4 K) |
| 0,04% (20°C) | |
| Ciśnienie pary | 0,1 mmHg (20°C) |
| −72,06·10 −6 cm 3 /mol | |
| Zagrożenia | |
| Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP): | |
|
Główne zagrożenia
|
średnio toksyczny |
| Punkt zapłonu | 106°C; 223 ° F; 379 k |
| Wybuchowe granice | 1,6%–? |
| Śmiertelna dawka lub stężenie (LD, LC): | |
|
LD 50 ( mediana dawki )
|
1231 mg/kg (mysz, doustnie) 1330 mg/kg (szczur, doustnie) 1450 mg/kg (królik, doustnie) |
| NIOSH (limity ekspozycji na zdrowie w USA): | |
|
PEL (dopuszczalny)
|
TWA 5 ppm (30 mg/m 3 ) [skóra] |
|
REL (zalecane)
|
TWA 2 ppm (11 mg/m 3 ) [skóra] |
|
IDLH (bezpośrednie zagrożenie)
|
200 str./min |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
4-Nitrotoluen lub para -nitrotoluen jest związkiem organicznym o wzorze CH 3 C 6 H 4 NO 2 . Jest to jasnożółte ciało stałe. Jest to jeden z trzech izomerów nitrotoluenu .
Synteza i reakcje
Wraz z innymi izomerami 4-nitrotoluen jest wytwarzany przez nitrowanie toluenu , powszechnie przy użyciu azotanu tytanu (IV) . Podlega reakcjom typowym dla pochodnych nitrobenzenu, np. uwodornienie daje p -toluidynę .
Utlenianie podstawnika metylowego 4-nitrotoluenu było szeroko badane. W zależności od warunków, utlenianie daje dioctan 4-nitrobenzaldehydu, kwas 4-nitrobenzenowy i 4,4'-dinitrobibenzyl. Traktowanie 4-nitrotoluenu bromem daje bromek 4-nitrobenzylu.
Aplikacje
Główne zastosowanie polega na jego sulfonowaniu do kwasu 4-nitrotolueno-2-sulfonowego (z grupą –SO 3 H sąsiadującą z metylem). Gatunek ten można sprzęgać oksydacyjnie w celu wytworzenia stilbenu , które są stosowane jako barwniki. Reprezentatywne pochodne obejmują formy cząsteczkowe i sole kwasu 4,4'-dinitrozo- i 4,4'-dinitro-2,2'-stilbenodisulfonowego, np. 4,4'-dinitrostilbeno-2,2'-disulfonian disodowy .
Bezpieczeństwo
Istnieją dowody na toksyczność i rakotwórczość u myszy.