4-hydroksyfenyloacetaldehyd
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
(4-hydroksyfenylo)acetaldehyd |
|
| Inne nazwy p -hydroksyfenyloacetaldehyd
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| 3DMet | |
| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.216.847 |
| Numer WE |
|
| KEGG | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 8 H 8 O 2 | |
| Masa cząsteczkowa | 136,150 g·mol -1 |
| Wygląd | Białe ciało stałe |
| Temperatura topnienia | 118 ° C (244 ° F; 391 K) |
| Zagrożenia | |
| Oznakowanie GHS : | |
|
|
| Ostrzeżenie | |
| H302 , H312 , H315 , H319 , H332 , H335 | |
| P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P304 + P312 , P304+ P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332 + P31 3 , P337+P313 , P362 , P363 , P403+P233 , P405 , P501 | |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
4-Hydroksyfenyloacetaldehyd , znany również jako p -hydroksyfenyloacetaldehyd , jest produktem naturalnym o wzorze HOC 6 H 4 CH 2 CHO. Jest pochodną fenyloacetaldehydu i występuje w temperaturze pokojowej w postaci białej substancji stałej.
Synteza
Aldehyd 4-hydroksyfenylooctowy można zsyntetyzować z dekarboksylazy tyrozynowej pietruszki ( L-tyrozyny ).
Występowanie
Aldehyd 4-hydroksyfenylooctowy jest wytwarzany w wyniku metabolizmu tyraminy przez enzymy monoaminooksydazy (MAO) u ludzi i enzym oksydazy tyraminy (tynA) u Escherichia coli . U obu gatunków jest następnie metabolizowany do 4-hydroksyfenylooctanu przez enzymy dehydrogenazy aldehydowej (ALDH) u ludzi i enzym dehydrogenazy fenyloacetaldehydowej (feaB) u E. coli .
Kondensacja 4-hydroksyfenyloacetaldehydu i dopaminy jest kluczowym etapem w biosyntezie alkaloidów benzyloizochinolinowych . Te naturalne produkty obejmują berberynę i morfinę .