aldehyd fenylooctowy

aldehyd fenylooctowy
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC aldehyd fenylooctowy
Identyfikatory
Numer CAS	122-78-1 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
Referencja Beilsteina	385791
CHEBI	CHEBI:16424;
ChemSpider	13876539 ;
Karta informacyjna ECHA	100.004.159
Numer WE	204-574-5;
KEGG	C00601;
Identyfikator klienta PubChem	998;
UNII	U8J5PLW9MR ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID3021483 ;
	InChI InChI=1S/C8H8O/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,7H,6H2 Klucz: DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYSA-N ;
	UŚMIECH O=CCc1ccccc1;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 8 H 8 O
Masa cząsteczkowa	120,15 g/mol
Wygląd	Bezbarwna ciecz
Gęstość	1,079 g/ml
Temperatura topnienia	-10 ° C (14 ° F; 263 K)
Temperatura wrzenia	195 ° C (383 ° F; 468 K)
Rozpuszczalność w wodzie	2,210 g/L
Podatność magnetyczna (χ)	-72,01· 10-6 cm3 / mol
Współczynnik załamania światła ( n D )	1.526
Zagrożenia
	Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP):
Główne zagrożenia	Szkodliwy, łatwopalny
	Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Niebezpieczeństwo
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H302 , H314 , H317
Zwroty wskazujące środki ostrożności	P260 , P261 , P264 , P270 , P272 , P280 , P301+P312 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P303+P361 +P353 , P304+P340 , P305+P351+ P338 , P310 , P321 , P330 , P333 + P313 , P363 , P405 , P501
Punkt zapłonu	87 ° C (189 ° F; 360 K)
Związki pokrewne
Powiązane aldehydy 2-fenylowe	3,4-dihydroksyfenyloacetaldehyd; fenyloglioksal
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

Aldehyd fenylooctowy jest związkiem organicznym stosowanym w syntezie substancji zapachowych i polimerów . Aldehyd fenylooctowy to aldehyd składający się z aldehydu octowego zawierającego podstawnik fenylowy; macierzysty członek klasy związków fenyloacetaldehydowych. Odgrywa rolę metabolitu ludzkiego, metabolitu Saccharomyces cerevisiae, metabolitu Escherichia coli i metabolitu mysiego. Jest aldehydem zawierającym alfa-CH2 i członkiem fenyloacetaldehydów.

Aldehyd fenylooctowy jest jednym z ważnych aldehydów związanych z utlenianiem. Ekspozycja na styren daje aldehyd fenylooctowy jako metabolit wtórny. Styren został uznany za toksyczny dla reprodukcji, neurotoksyczny lub rakotwórczy in vivo lub in vitro. Aldehyd fenylooctowy może powstawać w wyniku różnych reakcji termicznych podczas procesu gotowania, razem ze związkami C8 jest identyfikowany jako główny związek aromatyczny w gotowanych grzybach sosnowych. Aldehyd fenylooctowy łatwo utlenia się do kwasu fenylooctowego. Dlatego ostatecznie ulegnie hydrolizie i utlenieniu, dając kwas fenylooctowy, który będzie wydalany głównie z moczem w postaci sprzężonej.

Występowanie naturalne

Aldehyd fenylooctowy występuje powszechnie w przyrodzie, ponieważ może być otrzymywany biosyntetycznie z aminokwasu fenyloalaniny . Naturalnymi źródłami tego związku są czekolada , gryka , kwiaty i feromony komunikacyjne różnych rzędów owadów . Wyróżnia się tym, że jest atraktantem kwiatowym dla wielu gatunków Lepidoptera ; na przykład jest najsilniejszym atraktorem kwiatowym dla kapuścianej .

Używa

Zapachy i smaki

Aromat czystej substancji można opisać jako miodowy, słodki, różany, zielony, trawiasty i jest dodawany do zapachów w celu nadania niuansów hiacynta , narcyza lub róży . Z podobnych powodów związek ten można czasami znaleźć w aromatyzowanych papierosach i napojach.

Historycznie, zanim opracowano podejścia biotechnologiczne , fenyloacetaldehyd był również używany do produkcji fenyloalaniny w reakcji Streckera jako etap w produkcji słodzika aspartamu .

polimery

Aldehyd fenylooctowy jest stosowany w syntezie poliestrów , gdzie służy jako dodatek kontrolujący szybkość polimeryzacji .

Medycyna naturalna

Aldehyd fenylooctowy jest odpowiedzialny za działanie antybiotyczne terapii robakami .

MAOI

Teoretycznie tworzenie hydrazonu, a następnie redukcja fenyloetylidenohydrazyny daje fenelzynę. ^{[ potrzebne źródło ]}

Przygotowanie

Aldehyd fenylooctowy można otrzymać różnymi drogami syntezy i prekursorami . Godne uwagi przykłady obejmują:

Izomeryzacja tlenku styrenu .
Odwodornienie 2-fenyloetanolu na katalizatorach srebrnych lub złotych .
Reakcja Darzensa między benzaldehydem a estrami chlorooctanowymi .
Utlenianie styrenu Wackerem .
Przegrupowanie Hofmanna cynamonamidu (znanego również jako (2E) -3-fenyloakrylamid).
Utlenianie cyklooktatetraenu wodnym roztworem siarczanu rtęci(II) .
Degradacja Streckera fenyloalaniny.

Reaktywność

polimerem tlenku polistyrenu ze względu na szczególną labilność protonu benzylowego alfa i reaktywność aldehydu. Kondensacja aldolowa początkowego dimeru daje początek szeregowi akceptorów i donorów Michaela .

^ ^a ^b ^c ^d ^e Kohlpaintner, Christian; Schulte, Markus; Jürgen, Falbe; Lappe, Piotr; Jürgen, Weber; Frey, Guido (2014). „Aldehydy, aralifatyczne” . Encyklopedia chemii przemysłowej Ullmanna . 1 . doi : 10.1002/14356007.m01_m03.pub2 . ISBN 9783527334773 .
^ ^a ^b „aldehyd fenylooctowy” . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Narodowa Biblioteka Lekarska . Źródło 16 lipca 2020 r . Ten artykuł zawiera tekst z tego źródła, które jest w domenie publicznej .
^ Schnermann, Petra; Schieberle, Peter (1997). „Ocena kluczowych substancji zapachowych w czekoladzie mlecznej i masie kakaowej za pomocą analiz rozcieńczenia ekstraktu aromatycznego”. Dziennik Chemii Rolnej i Spożywczej . 45 (3): 867–872. doi : 10.1021/jf960670h .
^ Janes D, Kantar D, Kreft S, Prosen H (2009). „Identyfikacja związków aromatycznych gryki (Fagopyrum esculentum Moench) za pomocą GC-MS”. Chemia Spożywcza . 112 (1): 120–124. doi : 10.1016/j.foodchem.2008.05.048 .
^ El-Sayed, Ashraf. „Semiochemiczny aldehyd 2-fenylooctowy” . Pherobase: baza danych feromonów owadów i semiochemikaliów . Obszerna baza danych feromonów owadów i semiochemikaliów. Zarchiwizowane od oryginału w dniu 30 czerwca 2017 r . Źródło 26 listopada 2014 r .
^ Heath, Robert R.; Landolt, Peter J.; Dueben, Barbara; Lenczewski, Barbara (1992-08-01). „Identyfikacja związków kwiatowych kwitnącej nocą jesaminy atrakcyjnej dla ćmy kapuścianej Looper”. Entomologia Środowiskowa . 21 (4): 854–859. doi : 10.1093/ee/21.4.854 . ISSN 0046-225X .
Bibliografia _ Wright, EA (1957). „Antybiotyk z robaków”. Natura . 180 (4592): 916–917. Bibcode : 1957Natur.180..916P . doi : 10.1038/180916b0 . PMID 13483556 . S2CID 4155906 .
^ Weerman RA (1913). „Einwirkung von Natriumhypochlorit auf Amide ungesättigter Säuren” . Justus Liebigs Annalen der Chemie . 401 (1): 1–20. doi : 10.1002/jlac.19134010102 .
^ Adams, Rodger (1946). Reakcje organiczne, tom III (PDF) . Nowy Jork: John Wiley and Sons Inc., str. 275, 276 i 285. ISBN 9780471005285 . Źródło 15 czerwca 2014 r .
Bibliografia _ Schlichting, Otto; Klager, Karol; Toepel, Tim (1948). „Cyclisierende Polymerisation von Acetylen I Über Cyclooctatetraen”. Justus Liebigs Annalen der Chemie . 560 (1): 1–92. doi : 10.1002/jlac.19485600102 .
^ Kunichika, Sango (1953). „Cyklopoliolefiny pochodzące z acetylenu”. Biuletyn Instytutu Badań Chemicznych Uniwersytetu w Kioto . 31 (5): 323–335. hdl : 2433/75368 .
^ Schönberg, Aleksander; Radwan, Moubacher (1952). „Degradacja Streckera α-aminokwasów”. Recenzje chemiczne . 52 (2): 261–277. doi : 10.1021/cr60156a002 .

[Ullmann1-1] Kohlpaintner, Christian; Schulte, Markus; Jürgen, Falbe; Lappe, Piotr; Jürgen, Weber; Frey, Guido (2014). „Aldehydy, aralifatyczne” . Encyklopedia chemii przemysłowej Ullmanna . 1 . doi : 10.1002/14356007.m01_m03.pub2 . ISBN 9783527334773 .

[PubChem-2] „aldehyd fenylooctowy” . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Narodowa Biblioteka Lekarska . Źródło 16 lipca 2020 r . Ten artykuł zawiera tekst z tego źródła, które jest w domenie publicznej .

[3] Schnermann, Petra; Schieberle, Peter (1997). „Ocena kluczowych substancji zapachowych w czekoladzie mlecznej i masie kakaowej za pomocą analiz rozcieńczenia ekstraktu aromatycznego”. Dziennik Chemii Rolnej i Spożywczej . 45 (3): 867–872. doi : 10.1021/jf960670h .

[4] Janes D, Kantar D, Kreft S, Prosen H (2009). „Identyfikacja związków aromatycznych gryki (Fagopyrum esculentum Moench) za pomocą GC-MS”. Chemia Spożywcza . 112 (1): 120–124. doi : 10.1016/j.foodchem.2008.05.048 .

[5] El-Sayed, Ashraf. „Semiochemiczny aldehyd 2-fenylooctowy” . Pherobase: baza danych feromonów owadów i semiochemikaliów . Obszerna baza danych feromonów owadów i semiochemikaliów. Zarchiwizowane od oryginału w dniu 30 czerwca 2017 r . Źródło 26 listopada 2014 r .

[6] Heath, Robert R.; Landolt, Peter J.; Dueben, Barbara; Lenczewski, Barbara (1992-08-01). „Identyfikacja związków kwiatowych kwitnącej nocą jesaminy atrakcyjnej dla ćmy kapuścianej Looper”. Entomologia Środowiskowa . 21 (4): 854–859. doi : 10.1093/ee/21.4.854 . ISSN 0046-225X .

[7] Bibliografia _ Wright, EA (1957). „Antybiotyk z robaków”. Natura . 180 (4592): 916–917. Bibcode : 1957Natur.180..916P . doi : 10.1038/180916b0 . PMID 13483556 . S2CID 4155906 .

[8] Weerman RA (1913). „Einwirkung von Natriumhypochlorit auf Amide ungesättigter Säuren” . Justus Liebigs Annalen der Chemie . 401 (1): 1–20. doi : 10.1002/jlac.19134010102 .

[ORIII-9] Adams, Rodger (1946). Reakcje organiczne, tom III (PDF) . Nowy Jork: John Wiley and Sons Inc., str. 275, 276 i 285. ISBN 9780471005285 . Źródło 15 czerwca 2014 r .

[10] Bibliografia _ Schlichting, Otto; Klager, Karol; Toepel, Tim (1948). „Cyclisierende Polymerisation von Acetylen I Über Cyclooctatetraen”. Justus Liebigs Annalen der Chemie . 560 (1): 1–92. doi : 10.1002/jlac.19485600102 .

[11] Kunichika, Sango (1953). „Cyklopoliolefiny pochodzące z acetylenu”. Biuletyn Instytutu Badań Chemicznych Uniwersytetu w Kioto . 31 (5): 323–335. hdl : 2433/75368 .

[12] Schönberg, Aleksander; Radwan, Moubacher (1952). „Degradacja Streckera α-aminokwasów”. Recenzje chemiczne . 52 (2): 261–277. doi : 10.1021/cr60156a002 .