fenyloglioksal
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
2-okso-2-fenyloacetaldehyd |
|
|
Systematyczna nazwa IUPAC
2-okso-2-fenyloetanal |
|
| Inne nazwy Fenyloglioksal 1-fenyloetanodion |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.012.761 |
| Numer WE |
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| Numer RTECS |
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 8 H 6 O 2 | |
| Masa cząsteczkowa | 134,13 g/mol (bezwodny) |
| Wygląd |
żółta ciecz (bezwodna) białe kryształy (wodzian) |
| Gęstość | ? g/cm 3 |
| Temperatura topnienia | 76 do 79 ° C (169 do 174 ° F; 349 do 352 K) (hydrat) |
| Temperatura wrzenia | 63 do 65 ° C (145 do 149 ° F; 336 do 338 K) (0,5 mmHg, bezwodny) |
| tworzy hydrat | |
| Rozpuszczalność w innych rozpuszczalnikach | popularne rozpuszczalniki organiczne |
| Zagrożenia | |
| Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP): | |
|
Główne zagrożenia
|
toksyczny |
| Oznakowanie GHS : | |
|
|
| Ostrzeżenie | |
| H302 , H315 , H319 , H335 | |
| P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P330 , P332 +P313 , P337+P313 , P36 2 , P403 + P233 , P405 , P501 | |
| Związki pokrewne | |
|
Powiązane aldehydy
|
3,4-dihydroksyfenyloacetaldehyd |
|
Związki pokrewne
|
acetofenon glioksalu benzylu |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Fenyloglioksal jest związkiem organicznym o wzorze C 6 H 5 C(O)C(O)H. Zawiera zarówno aldehydową , jak i ketonową grupę funkcyjną . Gdy jest bezwodny, jest żółtą cieczą, ale łatwo tworzy bezbarwny krystaliczny hydrat. Stosowano go jako odczynnik do modyfikacji aminokwasu , argininy . Stosowano go również do przyłączania ładunku chemicznego (sond) do aminokwasu cytruliny i peptydów/białek.
Nieruchomości
Podobnie jak niektóre inne aldehydy, fenyloglioksal polimeryzuje po odstawieniu, na co wskazuje krzepnięcie cieczy. Po podgrzaniu ten polimer „pęka”, dając z powrotem żółty aldehyd. Rozpuszczenie fenyloglioksalu w wodzie daje kryształy hydratu:
- C6H5C ( O )COH + H2O → C6H5C ( O ) CH (OH) 2
Po podgrzaniu hydrat traci wodę i regeneruje bezwodną ciecz.
Przygotowanie
Fenyloglioksal został najpierw przygotowany przez rozkład termiczny pochodnej siarczynowej oksymu :
- C6H5C ( O ) CH ( NOSO2H ) + 2H2O → C6H5C ( O ) CHO + NH4HSO4
Bardziej dogodnie, można go wytworzyć z benzoesanu metylu w reakcji z KCH2S ( O)CH3 z wytworzeniem PhC(O)CH(SCH3 ) (OH), który utlenia się octanem miedzi(II) . Alternatywnie można go również wytworzyć przez utlenianie acetofenonu dwutlenkiem selenu .