benzyl
|
|
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Difenyloetanodion |
|
|
Systematyczna nazwa IUPAC
1,2-difenyloetano-1,2-dion |
|
| Inne nazwy Difenyloetano-1,2-dion Benzyl Dibenzoil Bibenzoil Difenyloglioksal |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| 608047 | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.004.689 |
| Numer WE |
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| Numer RTECS |
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C14H10O2 _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 210,232 g·mol -1 |
| Wygląd | żółty krystaliczny proszek |
| Gęstość | 1,23 g/cm3 , ciało stałe (1,255 g/cm3 , rentgen) |
| Temperatura topnienia | 94,0 do 96,0 °C; 201,2 do 204,8 ° F; 367,1 do 369,2 K |
| Temperatura wrzenia | 346,0 do 348,0 °C; 654,8 do 658,4 ° F; 619,1 do 621,1 K |
| nierozpuszczalny | |
| Rozpuszczalność w etanolu | rozpuszczalny |
| Rozpuszczalność w eterze dietylowym | rozpuszczalny |
| Rozpuszczalność w benzenie | rozpuszczalny |
| -118,6· 10-6 cm3 / mol | |
| Struktura | |
| P3 1,2 21 | |
| 3,8 D | |
| Zagrożenia | |
| Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP): | |
|
Główne zagrożenia
|
Drażniący |
| Oznakowanie GHS : | |
|
|
| Ostrzeżenie | |
| H315 , H319 , H335 | |
| P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332 + P313 , P337 + P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P50 1 | |
| NFPA 704 (ognisty diament) | |
| Związki pokrewne | |
|
Powiązane diketony
|
biacetyl |
|
Związki pokrewne
|
benzofenon glioksal bibenzil |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Benzil (tj. Bz 2 , systematycznie znany jako 1,2-difenyloetano-1,2-dion) jest związkiem organicznym o wzorze ( C 6 H 5 CO ) 2 , ogólnie w skrócie ( Ph CO) 2 . To żółte ciało stałe jest jednym z najczęstszych diketonów . Jego głównym zastosowaniem jest fotoinicjator w chemii polimerów .
Struktura
Najbardziej godną uwagi cechą strukturalną związku jest długie wiązanie węgiel-węgiel o masie 1,54 Å , co wskazuje na brak wiązania pi między dwoma centrami karbonylowymi. Centra PhCO są płaskie, ale pary grup benzoilowych są skręcone względem siebie pod kątem dwuściennym 117°. W mniej zawadnych analogach ( pochodne glioksalu , biacetylu , kwasu szczawiowego ) grupa (RCO) 2 przyjmuje płaską, antykonformację.
Aplikacje
Większość benzylu może być stosowana jako fotoinicjator w wolnorodnikowym utwardzaniu sieci polimerowych . Pochłania ultrafioletowe o długości fali 260 nm, co prowadzi do rozkładu z utworzeniem wolnych rodników i tworzeniem wiązań poprzecznych w materiale. Jest to jednak stosunkowo słaby fotoinicjator i jest rzadko używany. Podlega fotowybielaniu , co pozwala światłu utwardzającemu dotrzeć do głębszych warstw materiału przy dłuższej ekspozycji. Pochodne acetalu , takie jak 2,2-dimetoksy-2-fenyloacetofenon , mają lepsze właściwości do tego zastosowania.
Benzil jest silnym inhibitorem ludzkich karboksyloesteraz , enzymów biorących udział w hydrolizie estrów karboksylowych i wielu leków stosowanych klinicznie.
Reakcje
Benzil jest standardowym budulcem w syntezie organicznej . Kondensuje się z aminami, dając ligandy diketiminowe . Klasyczną reakcją organiczną benzilu jest przegrupowanie kwasu benzylowego , w którym zasada katalizuje konwersję benzilu do kwasu benzylowego . Ta reaktywność jest wykorzystywana do przygotowania leku fenytoiny . Benzil reaguje również z 1,3-difenyloacetonem w kondensacji aldolowej , dając tetrafenylocyklopentadienon .
Przygotowanie
Benzil jest przygotowywany z benzoiny , na przykład z octanem miedzi (II) :
- PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu 2+ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H + + 2 Cu +
Rutynowo stosuje się inne odpowiednie środki utleniające, takie jak kwas azotowy (HNO3 ) .
Chlorek żelaza(III) (FeCl3 ) może być stosowany jako niedrogi katalizator tej konwersji chemicznej.
- Bibliografia _ B43 398 (1987)
- Bibliografia _ Acta A60 (8-9) 1805 (2004)
- ^ Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer „Ketony” w Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a15_077
- Bibliografia _ Shen, Kolbjoern. Hagen „Struktura molekularna w fazie gazowej i konformacja benzilu określona przez dyfrakcję elektronów” J. Phys. Chem., 1987, 91 (6), s. 1357-1360. doi : 10.1021/j100290a017 .
- ^ a b Zielony, W. Arthur (22.04.2010). Przemysłowe fotoinicjatory: przewodnik techniczny . P. 31. ISBN 9781439827468 . Źródło 2022-05-21 .
- Referencje _ RM i wsp. „Identyfikacja i charakterystyka nowych analogów benzylu (difenyloetano-1,2-dionu) jako inhibitorów karboksyloesteraz ssaków. J. Med. Chem., 2005 48 s. 2906–15.
- Bibliografia _ Bethegnies, G.; Marcincal-Lefebvre, A. (1988). „Synteza benzilu z benzoesu z octanem miedzi (II)”. Journal of Chemical Education . 65 (6): 553. Bibcode : 1988JChEd..65..553D . doi : 10.1021/ed065p553 .
- ^ Bi, Xiaoxin; Wu, Lintao; Yan, Chaoguo; Jing, Xiaobi; Zhu, Hongxiang (2011). „Jednonaczyniowa synteza benzyli z aldehydów poprzez dimeryzację benzoiny katalizowaną przez Nhc w warunkach wolnych od metali w wodzie” . Dziennik chilijskiego Towarzystwa Chemicznego . 56 (2): 663. doi : 10.4067/S0717-97072011000200008 .