Keton dibenzylowy
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
1,3-difenylopropan-2-on |
|
| Inne nazwy 1,3-difenyloaceton
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.002.728 |
| Numer WE |
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C15H14O _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 210,276 g·mol -1 |
| Wygląd | białe ciało stałe |
| Gęstość | 1,069 g/cm 3 |
| Temperatura topnienia | 32 do 34 ° C (90 do 93 ° F; 305 do 307 K) |
| Temperatura wrzenia | 330 ° C (626 ° F; 603 K) |
| -131,7· 10-6 cm3 / mol | |
| Zagrożenia | |
| Punkt zapłonu | 149,4 ° C (300,9 ° F; 422,5 K) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Keton dibenzylowy lub 1,3-difenyloaceton jest związkiem organicznym złożonym z dwóch grup benzylowych przyłączonych do centralnej grupy karbonylowej . Powoduje to, że centralny karbonylowy atom węgla jest elektrofilowy, a dwa sąsiednie atomy węgla są lekko nukleofilowe. Z tego powodu keton dibenzylowy jest często stosowany w reakcji kondensacji aldolowej z benzylem (dikarbonylem) i zasadą w celu wytworzenia tetrafenylocyklopentadienonu . Vera Bogdanovskaia przypisuje się klasyfikację ketonu dibenzylowego.
Przygotowanie
Jedna metoda polega na reakcji kwasu fenylooctowego z bezwodnikiem octowym i bezwodnym octanem potasu i ogrzewaniu do wrzenia pod chłodnicą zwrotną przez dwie godziny w temperaturze 140-150 ° C. Mieszaninę destyluje się powoli, tak aby destylat składał się głównie z kwasu octowego. W tej reakcji uwalnia się dwutlenek węgla . Otrzymana ciecz jest mieszaniną ketonu dibenzylowego i drobnych zanieczyszczeń. Ogrzanie mieszaniny do temperatury powyżej 200−205°C prowadzi do zżywiczenia ze spadkiem wydajności ketonu.
Bardziej dogodną metodą jest dodanie kroplami roztworu kwasu fenylooctowego w suchym dichlorometanie do roztworu DCC i DMAP w suchym dichlorometanie, a następnie mieszanie przez 24 godziny. Otrzymaną mieszaninę reakcyjną przesącza się w celu usunięcia dicykloheksylomocznika , odparowuje do sucha, następnie oczyszcza metodą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym. Metodę tę stosuje się również w przypadku podstawionych pochodnych kwasu fenylooctowego, takich jak kwas 4-bromofenylooctowy , w celu wytworzenia odpowiedniej symetrycznej pochodnej ketonu bisbenzylowego (w tym przypadku kwasu 1,3-bis(4-bromofenylo)octowego).