5′-fosforybozyloformyloglicynoamidyna

5′-fosforybozyloformyloglicynoamidyna

Nazwy
nazwa IUPAC [(2R , 3S , 4R , 5R ) -5-[(1-amino-2-formamidoetylideno)amino]-3,4-dihydroksyoksolan-2-ylo]metylodiwodorofosforan
Inne nazwy FGAM
Identyfikatory
Numer CAS	6157-85-3
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
ChemSpider	7830994   Y
Identyfikator klienta PubChem	5462266
UNII	F5S688KP9G   Y
InChI InChI=1S/C8H16N3O8P/c9-5(1-10-3-12)11-8-7(14)6(13)4(19-8)2-18-20(15,16)17/h3- 4,6-8,13-14H,1-2H2,(H2,9,11)(H,10,12)(H2,15,16,17)/t4-,6-,7-,8-/ m1/s1   T Klucz: PMCOGCVKOAOZQM-XVFCMESISA-N   Y
UŚMIECH C([C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](O1)NC(=N)CNC=O)O)O)OP(=O)(O ) O
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 8 H 16 N 3 O 8 P
Masa cząsteczkowa	313,20 g/mol
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

5′-fosforybozyloformyloglicynoamidyna (lub FGAM ) jest biochemicznym związkiem pośrednim w tworzeniu nukleotydów purynowych poprzez inozyno -5-monofosforan, a zatem jest budulcem DNA i RNA . Witaminy tiamina i kobalamina zawierają również fragmenty pochodzące z FGAM.

Związek jest biosyntetyzowany z fosforybozylo-N-formyloglicynoamidu (FGAR), który jest przekształcany w amidynę przez działanie syntazy fosforybozyloformyloglicynoamidyny ( EC 6.3.5.3 ), przenosząc grupę aminową z glutaminy w reakcji, która wymaga również ATP :

FGAR + ATP + glutamina + H ₂ O → FGAM + ADP + glutaminian + Pi

Szlak biosyntezy następnie przekształca FGAM w rybotyd 5-aminoimidazolu (AIR) przez działanie syntetazy AIR ( EC 6.3.3.1 ), która wykorzystuje ATP do aktywacji końcowej grupy karbonylowej w celu ataku przez atom azotu w centrum anomerycznym :

FGAM + ATP → POWIETRZE + ADP + Pi + H ⁺

Zobacz też

• Metabolizm puryn