rybonukleotyd AICA

rybonukleotyd AICA
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC [(2R , 3S , 4R , 5R ) -5-(5-amino-4-karbamoilo-1H - imidazol-1-ilo)-3,4-dihydroksyoksolan-2-ylo]metylodiwodorofosforan
	Inne nazwy AICAR, rybonukleotyd aminoimidazolokarboksyamidu, rybonukleotyd AICA, ZMP, 5-amino-1-β- D -rybofuranozylo-imidazolo-4-karboksyamid
Identyfikatory
Numer CAS	3031-94-5 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
CHEBI	CHEBI:18406 ;
CHEMBL	ChEMBL483849 ;
ChemSpider	58620 ;
Karta informacyjna ECHA	100.019.285
KEGG	C04677;
Siatka	AICA + rybonukleotyd
Identyfikator klienta PubChem	65110;
UNII	F0X88YW0YK ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID10904363 ;
	InChI InChI=1S/C9H15N4O8P/c10-7-4(8(11)16)12-2-13(7)9-6(15)5(14)3(21-9)1-20-22(17, 18)19/h2-3,5-6,9,14-15H,1,10H2,(H2,11,16)(H2,17,18,19)/t3-,5-,6-,9- /m1/s1 Klucz: NOTGFIUVDGNKRI-UUOKFMHZSA-N ; InChI=1/C9H15N4O8P/c10-7-4(8(11)16)12-2-13(7)9-6(15)5(14)3(21-9)1-20-22(17, 18)19/h2-3,5-6,9,14-15H,1,10H2,(H2,11,16)(H2,17,18,19)/t3-,5-,6-,9- /m1/s1 Klucz: NOTGFIUVDGNKRI-UUOKFMHZBG ;
	UŚMIECH O=P(O)(O)OC[C@H]2O[C@@H](n1cnc(C(=O)N)c1N)[C@H](O)[C@@H]2O;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 9 H 15 N 4 O 8 P
Masa cząsteczkowa	338,213 g·mol -1
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

Rybonukleotyd 5-aminoimidazolo-4-karboksyamidu ( AICAR ) jest związkiem pośrednim w wytwarzaniu monofosforanu inozyny . AICAR jest analogiem monofosforanu adenozyny (AMP), który jest zdolny do stymulowania aktywności kinazy białkowej zależnej od AMP (AMPK). Lek wykazano również jako potencjalne leczenie cukrzycy poprzez zwiększenie aktywności metabolicznej tkanek poprzez zmianę składu fizycznego mięśni.

Mechanizm akcji

Postać nukleozydowa AICAR, acadesine , jest analogiem adenozyny , który wchodzi do komórek serca w celu hamowania kinazy adenozynowej i deaminazy adenozynowej. Zwiększa szybkość nukleotydów , zwiększając wytwarzanie adenozyny z monofosforanu adenozyny tylko w stanach niedokrwienia mięśnia sercowego. W miocytach serca akadyna jest fosforylowana do AICAR w celu aktywacji AMPK bez zmiany poziomów nukleotydów. AICAR jest w stanie wejść na syntezy de novo syntezy adenozyny, aby zahamować deaminazę adenozyny, powodując wzrost poziomów ATP i poziomów adenozyny.

Stosować jako środek zwiększający wydajność

W 2009 roku francuska agencja antydopingowa podejrzewała, że AICAR był używany w Tour de France 2009 ze względu na jego rzekome właściwości poprawiające wydajność. Chociaż podobno metoda wykrywania została przekazana Światowej Agencji Antydopingowej , nie było wiadomo, czy ta metoda została wdrożona. Od stycznia 2011 r. AICAR był oficjalnie substancją zakazaną w Światowym Kodeksie Antydopingowym, aw celu interpretacji wyników testów określono standardowe poziomy u elitarnych sportowców.

Zobacz też

Nazwy

Preferowana nazwa IUPAC [(2R , 3S , 4R , 5R ) -5-(5-amino-4-karbamoilo-1H - imidazol-1-ilo)-3,4-dihydroksyoksolan-2-ylo]metylodiwodorofosforan
Inne nazwy AICAR, rybonukleotyd aminoimidazolokarboksyamidu, rybonukleotyd AICA, ZMP, 5-amino-1-β- _D -rybofuranozylo-imidazolo-4-karboksyamid
Identyfikatory
Numer CAS	3031-94-5 ^Y
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
CHEBI	CHEBI:18406 ^Y
CHEMBL	ChEMBL483849 ^Y
ChemSpider	58620 ^Y
Karta informacyjna ECHA	100.019.285
KEGG	C04677
Siatka	AICA + rybonukleotyd
Identyfikator klienta PubChem	65110
UNII	F0X88YW0YK ^Y
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID10904363
InChI InChI=1S/C9H15N4O8P/c10-7-4(8(11)16)12-2-13(7)9-6(15)5(14)3(21-9)1-20-22(17, 18)19/h2-3,5-6,9,14-15H,1,10H2,(H2,11,16)(H2,17,18,19)/t3-,5-,6-,9- /m1/s1 ^T Klucz: NOTGFIUVDGNKRI-UUOKFMHZSA-N ^Y InChI=1/C9H15N4O8P/c10-7-4(8(11)16)12-2-13(7)9-6(15)5(14)3(21-9)1-20-22(17, 18)19/h2-3,5-6,9,14-15H,1,10H2,(H2,11,16)(H2,17,18,19)/t3-,5-,6-,9- /m1/s1 Klucz: NOTGFIUVDGNKRI-UUOKFMHZBG
UŚMIECH O=P(O)(O)OC[C@H]2O[C@@H](n1cnc(C(=O)N)c1N)[C@H](O)[C@@H]2O
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C ₉ H ₁₅ N ₄ O ₈ P
Masa cząsteczkowa	338,213 g·mol ^-1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). N ( co to jest ^{T N} ?) Referencje w infoboksie