Kwas orotowy
 | |
| Dane kliniczne | |
|---|---|
| Inne nazwy | kwas uracyl-6-karboksylowy |
| AHFS / Drugs.com | Międzynarodowe nazwy leków |
| Kod ATC |
|
| Identyfikatory | |
| |
| Numer CAS | |
| Identyfikator klienta PubChem | |
| IUPHAR/BPS | |
| Bank Leków | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA ) | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.000.563 |
| Dane chemiczne i fizyczne | |
| Formuła | C5H4N2O4 _ _ _ _ _ _ _ |
| Masa cząsteczkowa | 156,097 g · mol -1 |
| Model 3D ( JSmol ) | |
| |
| |
  (co to jest?)
| |
Kwas orotowy ( / ɔː ˈ r ɒ t ɪ k / ) to pirymidynodion i kwas karboksylowy . Historycznie uważano, że jest częścią witaminy B i nazywano ją witaminą B13 , ale obecnie wiadomo, że nie jest witaminą .
Związek jest syntetyzowany w organizmie za pośrednictwem enzymu mitochondrialnego , dehydrogenazy dihydroorotanowej lub enzymu cytoplazmatycznego szlaku syntezy pirymidyn . Czasami jest stosowany jako nośnik mineralny w niektórych suplementach diety (w celu zwiększenia ich biodostępności ), najczęściej dla orotanu litu .
Synteza
Dihydroorotan jest syntetyzowany do kwasu orotowego przez enzym dehydrogenazę dihydroorotanową, gdzie później łączy się z pirofosforanem fosforybozylu (PRPP), tworząc orotydyno-5'-monofosforan (OMP). Charakterystyczną cechą syntezy pirymidyny jest to, że pierścień pirymidynowy jest w pełni syntetyzowany przed przyłączeniem do cukru rybozy , podczas gdy synteza puryn odbywa się poprzez budowanie zasady bezpośrednio na cukrze.
Chemia
Kwas orotowy jest kwasem Bronsteda , a jego sprzężona zasada , anion orotanowy , może wiązać się z metalami. Na przykład orotan litu badano pod kątem zastosowania w leczeniu alkoholizmu i znane są kompleksy kobaltu , manganu , niklu i cynku . Kompleks koordynacyjny pentahydratu orotanu niklu przekształca się w polimeryczny trihydrat po podgrzaniu w wodzie o temperaturze 100 ° C. Kryształy trihydratu można otrzymać przez hydrotermiczną obróbkę octanu niklu(II) i kwasu orotowego, gdy reakcje prowadzi się z dwukleszczowymi ligandami azotowymi, takimi jak 2,2'- bipirydyna , w których obecne są inne ciała stałe.
Nazwa
Pisownia kwasu orotowego jest o jedną literę od kwasu erotycznego . Ten bliski błąd w pisowni jest przykładem substancji chemicznej o zabawnej nazwie .
Patologia
Nagromadzenie kwasu orotowego może prowadzić do kwasicy orotowej i kwasicy. Może to być objaw zwiększonego amoniaku z powodu zaburzenia metabolicznego , takiego jak zaburzenie cyklu mocznikowego .
W przypadku niedoboru transkarbamylazy ornityny , dziedzicznego sprzężenia z chromosomem X i najpowszechniejszego zaburzenia cyklu mocznikowego, nadmiar fosforanu karbamoilu jest przekształcany w kwas orotowy. Prowadzi to do podwyższonego poziomu amoniaku w surowicy, zwiększonego stężenia kwasu orotowego w surowicy iw moczu oraz obniżonego azotu mocznikowego we krwi . Prowadzi to również do zwiększonego wydalania kwasu orotowego z moczem, ponieważ kwas orotowy nie jest właściwie wykorzystywany i musi zostać usunięty. Hiperamonemia wyczerpuje alfa-ketoglutaran, co prowadzi do zahamowania cyklu kwasu trikarboksylowego (TCA), zmniejszając trifosforan adenozyny (ATP) produkcja.
Kwasica orotowa jest przyczyną niedokrwistości megaloblastycznej.
Biochemia
Kwas orotowy jest prekursorem zasady DNA (uracylu). Mleko kobiet palących ma wyższe stężenie kwasu orotowego niż kobiety niepalące . Uważa się, że palenie powoduje zmianę procesu biosyntezy pirymidyn u matki, co powoduje wzrost stężenia kwasu orotowego.
. Zmodyfikowany kwas orotowy (kwas 5-fluoroorotowy) jest toksyczny dla drożdży . Zmutowane drożdżaki odporne na kwas 5-fluoroorotowy wymagają podaży uracylu .
Zobacz też
Dalsza lektura
- Greenbauma SB (1954). „Potencjalni antagoniści metaboliczni kwasu orotowego: 6-uracylosulfonamid i 6-uracylometylosulfon”. Dziennik Amerykańskiego Towarzystwa Chemicznego . 76 (23): 6052–6054. doi : 10.1021/ja01652a056 .
Linki zewnętrzne
- Orotic + Acid w US National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH)