6β-hydroksy-7α-tiometylospironolakton

6β-hydroksy-7α-tiometylospironolakton

Dane kliniczne
Inne nazwy	6β-OH-7α-TMS; γ-lakton kwasu 6β,17α-dihydroksy-7α-(metylotio)-3-okso-pregn-4-eno-21-karboksylowego
Klasa narkotykowa	Antymineralokortykoid
Identyfikatory
nazwa IUPAC (6S , 7S ,8R,10R,13S,14S,17R ) -6 - hydroksy - 10,13 - dimetylo - 7 -metylosulfanylospiro[2,6,7,8,9,11,12 ,14,15,16-dekahydro-1H - cyklopenta[ a ]fenantreno-17,5'-oksolano]-2',3-dion
Numer CAS	42219-60-3
Identyfikator klienta PubChem	162502
ChemSpider	32820916
UNII	4A93WO4Z3G
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła	C23H32O4S _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	404,57 g·mol -1
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
UŚMIECH CS[C@@H]1[C@@H](O)C2=CC(=O)CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@@]4(C)[C @@H](CC[C@@]45CCC(=O)O5)[C@H]13
InChI InChI=1S/C23H32O4S/c1-21-8-4-13(24)12-16(21)19(26)20(28-3)18-14(21)5-9-22(2)15( 18)6-10-23(22)11-7-17(25)27-23/h12,14-15,18-20,26H,4-11H2,1-3H3/t14-,15-,18+ ,19-,20-,21+,22-,23+/m0/s1 Klucz:NWLBSWATTSRBOV-DFSNYPBXSA-N

6β-Hydroksy-7α-tiometylospironolakton ( 6β-OH - 7α-TMS ) jest steroidowym antymineralokortykoidem z grupy spirolaktonów i głównym aktywnym metabolitem spironolaktonu . Inne ważne metabolity spironolaktonu obejmują 7α-tiospironolakton (7α-TS; SC-24813), 7α-tiometylospironolakton (7α-TMS; SC-26519) i kanrenon (SC-9376).

Spironolakton jest prolekiem o krótkim końcowym okresie półtrwania wynoszącym 1,4 godziny. Aktywne metabolity spironolaktonu mają wydłużony końcowy okres półtrwania wynoszący 13,8 godziny dla 7α-TMS, 15,0 godzin dla 6β-OH-7α-TMS i 16,5 godziny dla kanrenonu, w związku z czym te metabolity są odpowiedzialne za działanie terapeutyczne leku .

Farmakokinetyka spironolaktonu w dawce 100 mg/dobę i jego metabolitów

Mieszanina	Cmax ( dzień 1)	Cmax ( dzień 15)	AUC (dzień 15)	t 1/2
spironolakton	72 ng/ml (173 nmol/l)	80 ng/ml (192 nmol/l)	231 ng•godzina/ml (555 nmol•godzina/l)	1,4 godziny
Kanrenon	155 ng/ml (455 nmol/l)	181 ng/ml (532 nmol/l)	2173 ng•godzina/ml (6382 nmol•godzina/l)	16,5 godziny
7α-TMS	359 ng/ml (924 nmol/l)	391 ng/ml (1006 nmol/l)	2804 ng•godzina/ml (7216 nmol•godzina/L)	13,8 godziny
6β-OH-7α-TMS	101 ng/ml (250 nmol/l)	125 ng/ml (309 nmol/l)	1727 ng•godzina/ml (4269 nmol•godzina/l)	15,0 godz
Źródła: patrz szablon.

Stwierdzono, że 6β-hydroksytestosteron, który jest odpowiednikiem 6β-OH-7α-TMS, praktycznie nie wykazuje działania androgennego .

Zobacz też

• 7α-Tioprogesteron

Dalsza lektura

•    Gardiner P, Schrode K, Quinlan D, Martin BK, Boreham DR, Rogers MS, Stubbs K, Smith M, Karim A (1989). „Metabolizm spironolaktonu: poziomy w surowicy w stanie stacjonarnym metabolitów zawierających siarkę”. J Clin Pharmacol . 29 (4): 342–7. doi : 10.1002/j.1552-4604.1989.tb03339.x . PMID 2723123 . S2CID 29457093 .