9,10-dihydroantracen

9,10-dihydroantracen
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC 9,10-dihydroantracen
Identyfikatory
Numer CAS	613-31-0 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
ChemSpider	11446;
Karta informacyjna ECHA	100.009.398
Identyfikator klienta PubChem	11940;
UNII	Z142C238GB ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID3075256 ;
	InChI InChI=1S/C14H12/c1-2-6-12-10-14-8-4-3-7-13(14)9-11(12)5-1/h1-8H,9-10H2 Klucz: WPDAVTSOEQEGMS-UHFFFAOYSA-N ;
	UŚMIECH c1ccc2c(c1)cc3ccccc3C2;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 14 H 12
Masa cząsteczkowa	180,250 g · mol -1
Wygląd	białe ciało stałe
Gęstość	0,88 g ml -1
Temperatura topnienia	108 do 109 ° C (226 do 228 ° F; 381 do 382 K)
Temperatura wrzenia	312 ° C (594 ° F; 585 K)
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

9,10-Dihydroantracen jest związkiem organicznym pochodzącym z wielopierścieniowego aromatycznego węglowodoru antracenu . Znanych jest kilka izomerów dihydroantracenu, ale najpowszechniejsza jest pochodna 9,10. Jest to bezbarwne ciało stałe, które jest używane jako nośnik H2 _jako donora wodoru .

Przygotowanie

Ponieważ aromatyczność nie jest zagrożona dla pierścieni flankujących, antracen jest podatny na uwodornienie w pozycjach 9 i 10. Jest wytwarzany w laboratorium poprzez rozpuszczanie redukcji metali za pomocą sodu / etanolu , zastosowanie redukcji Bouveault-Blanc opracowanej przez Louisa Bouveaulta i Gustave'a Louisa Blanca w 1903 r. Redukcję można również przeprowadzić za pomocą magnezu. Na koniec można go również wytworzyć przez sprzęganie chlorku benzylu z użyciem chlorku glinu jako katalizatora .

Energię dysocjacji wiązań dla wiązań 9- i 10-węgiel-wodór szacuje się na 78 kcal mol ⁻¹ . Zatem wiązania te są o około 20% słabsze niż typowe wiązania C – H.

Bibliografia _ Hoke, Hartmut; Talbiersky, Jörg (2006). "Antracen". Encyklopedia chemii przemysłowej Ullmanna . Weinheim: Wiley-VCH . doi : 10.1002/14356007.a02_343.pub2 .
^ Bass, KC (1962). „9,10-dihydroantracen”. Syntezy organiczne . 42 : 48. doi : 10.15227/orgsyn.042.0048 .
Bibliografia _ _ Blanc, Gustave Louis (1903). „Préparation des alcools primaires au moyen des acides respondants” [Przygotowanie pierwszorzędowych alkoholi za pomocą odpowiednich kwasów]. Komp. Rozdzierać. (po francusku). 136 : 1676-1678.
Bibliografia _ _ Blanc, Gustave Louis (1903). „Préparation des alcools primaires au moyen des acides respondants” [Przygotowanie pierwszorzędowych alkoholi za pomocą odpowiednich kwasów]. Komp. Rozdzierać. (po francusku). 137 : 60–62.
Bibliografia _ _ Blanc, Gustave Louis (1904). „Transformation des acides monobasiques saturés dans les alcools primaires respondants” [Przekształcanie nasyconych kwasów jednozasadowych w odpowiednie pierwszorzędowe alkohole]. Byk. soc. Chim. ks. (po francusku). 31 : 666-672.

[1] Bibliografia _ Hoke, Hartmut; Talbiersky, Jörg (2006). "Antracen". Encyklopedia chemii przemysłowej Ullmanna . Weinheim: Wiley-VCH . doi : 10.1002/14356007.a02_343.pub2 .

[2] Bass, KC (1962). „9,10-dihydroantracen”. Syntezy organiczne . 42 : 48. doi : 10.15227/orgsyn.042.0048 .

[3] Bibliografia _ _ Blanc, Gustave Louis (1903). „Préparation des alcools primaires au moyen des acides respondants” [Przygotowanie pierwszorzędowych alkoholi za pomocą odpowiednich kwasów]. Komp. Rozdzierać. (po francusku). 136 : 1676-1678.

[4] Bibliografia _ _ Blanc, Gustave Louis (1903). „Préparation des alcools primaires au moyen des acides respondants” [Przygotowanie pierwszorzędowych alkoholi za pomocą odpowiednich kwasów]. Komp. Rozdzierać. (po francusku). 137 : 60–62.

[5] Bibliografia _ _ Blanc, Gustave Louis (1904). „Transformation des acides monobasiques saturés dans les alcools primaires respondants” [Przekształcanie nasyconych kwasów jednozasadowych w odpowiednie pierwszorzędowe alkohole]. Byk. soc. Chim. ks. (po francusku). 31 : 666-672.