Acetyloacetonian sodu

Acetyloacetonian sodu
Naacac.svg
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Identyfikator klienta PubChem
  • InChl=1S/C5H8O2.Na/c1-4(6)3-5(2)7;/h3,6H,1-2H3;/q;+1/p-1/b4-3-;
    Klucz: AIWZOHBYSFSQGV-LNKPDPKZSA-M
  • C/C(=C/C(=O)C)/[O-].[Na+]
Nieruchomości
C5H7NaO2 _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 122,099 g·mol -1
Wygląd białe ciało stałe
Temperatura topnienia 210 ° C (410 ° F; 483 K)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

Acetyloacetonian sodu jest związkiem organicznym o nominalnym wzorze Na[CH(C(O)CH 3 ) 2 ]. To białe, rozpuszczalne w wodzie ciało stałe jest sprzężoną zasadą acetyloacetonu .

Przygotowanie

Związek wytwarza się przez deprotonowanie acetyloacetonu:

NaOH + CH 2 (C(O)CH 3 ) 2 → NaCH(C(O)CH 3 ) 2 + H 2 O

Bezwodny związek wytwarza się przez deprotonowanie wodorkiem sodu w rozpuszczalniku aprotonowym, takim jak THF:

NaH + CH 2 (C(O)CH 3 ) 2 → NaCH(C(O)CH 3 ) 2 + H 2

Reakcje

Utlenianie soli daje tetraacetyletan .

Z solami metali reaguje dając kompleksy acetyloacetonianowe metali .

Alkilowanie acetyloacetonianu sodu może prowadzić zarówno do O-alkilowania, jak i C-alkilowania. Pierwszy daje eter enolowy, a drugi daje 3-podstawioną pochodną acetyloacetonu.

Struktura

Strukturę monohydratu ustalono metodą krystalografii rentgenowskiej . Kation sodu jest związany z enolanowymi centrami tlenowymi.

  1. ^ a b Sahbari, JJ; Olmstead, MM (1983). „Struktura monohydratu acetyloacetonianu sodu, Na [C 5 H 7 O 2 ] . H 2 O”. Acta Crystallographica Sekcja C Komunikacja w strukturze kryształu . 39 (8): 1037–1038. doi : 10.1107/S0108270183007283 .
  2. ^ a b Robert G. Charles (1959). „Tetraacetyletan”. Syntezy organiczne . 39 : 61. doi : 10.15227/orgsyn.039.0061 .
  3. ^ Krafft, Marie E.; Procter, Martin J.; Abboud, Khalil A. (1999). „Synteza kompleksów dikarbonylu molibdenu zawierających związane aminy homoallilowe i siarczki”. metaloorganiczne . 18 (7): 1122–1124. doi : 10.1021/OM9807102 .