Ajoene
|
|
-ajoene-from-xtal-3D-bs-17.png)
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
( 1E )-3-(Prop-2-eno-1-sulfinylo)-1-[(prop-2-en-1-ylo)disulfanylo]prop-1-en |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 9 H 14 O S 3 | |
| Masa cząsteczkowa | 234,39 g·mol -1 |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Ajoene / ɑː h oʊ . _ iː n / to organiczny związek siarki występujący w ekstraktach czosnku ( Allium sativum ). Jest to bezbarwna ciecz zawierająca sulfotlenkowe i dwusiarczkowe grupy funkcyjne. Nazwa (i wymowa) pochodzi od „ajo”, hiszpańskiego słowa oznaczającego czosnek. Występuje jako mieszanina do czterech stereoizomerów , które różnią się pod względem stereochemii centralnego alkenu ( E - vs Z -) i chiralności sulfotlenku siarki ( R - vs S -).
Historia i syntezy
Określono strukturę ajoenu i zsyntetyzowano go na podstawie rozważań biosyntetycznych w 1984 r., Korygując nieprawidłową strukturę opublikowaną w 1983 r. Krótka, skalowalna całkowita synteza ajoenu została opisana w 2018 r. Przez Wirtha i współpracowników, podczas gdy biosyntetycznie modelowana synteza trifluoroajoenu z difluoroallicyny została opublikowana w 2017 roku. Opisano również syntezy różnych analogów ajoenu. Chemia ajoenu została szeroko zbadana.
Kiedy ząbek czosnku jest zmiażdżony lub drobno posiekany, allicyna jest uwalniana, a następnie tworzy się ajoen, gdy materiał jest rozpuszczany w różnych rozpuszczalnikach, w tym olejach jadalnych . Ajoen występuje również w ekstrakcie z czosnku. Ajoen jest najbardziej stabilny i występuje w największej ilości w maceracie z czosnku (posiekany czosnek w oleju jadalnym).
Sekwencja reakcji, która tworzy ajoen ( 2 na schemacie) obejmuje dwie cząsteczki allicyny. Najpierw jedna cząsteczka allicyny ( 1 na schemacie) rozpada się, tworząc kwas 2-propenosulfenowy i tioakroleinę . Te dwa reagują w oddzielnych etapach z inną cząsteczką allicyny za pomocą sprzężonego tiokationowego związku pośredniego.
Właściwości lecznicze
Ajoene ma wiele zastosowań leczniczych . Działa jako przeciwutleniacz , hamując uwalnianie nadtlenku . Ajoen ma również właściwości przeciwzakrzepowe (przeciwzakrzepowe), co pomaga zapobiegać tworzeniu się zakrzepów przez płytki krwi , potencjalnie zmniejszając ryzyko chorób serca i udaru mózgu u ludzi. Ajoene wykazał potencjalne właściwości wirusobójcze przeciwko wielu wirusom, w tym pęcherzykowemu zapaleniu jamy ustnej, krowiance, ludzkiemu rinowirusowi paragrypy i opryszczce zwykłej. Wykazano, że w zakażonym układzie komórkowym ludzkiego wirusa niedoboru odporności (HIV) blokuje on integryny .
Ajoen ma szerokie spektrum właściwości przeciwdrobnoustrojowych (przeciwbakteryjnych i przeciwgrzybiczych). Na przykład wykazano, że Ajoene wykazuje działanie przeciwko ludzkiemu dermatofitowi Trichophyton rubrum , najczęstszej przyczynie grzybicy stóp, powszechnie znanej jako grzybica stóp. Specyficzny mechanizm działania jest niejasny, ale uważa się, że jest związany z hamowaniem biosyntezy fosfatydylocholiny u ludzkich dermatofitów. W randomizowanym badaniu Ledezmy i in. (2000), 70 żołnierzy Sił Zbrojnych Wenezueli z KOH lub potwierdzoną kulturowo grzybicą stóp interdigitalis podzielono losowo na 3 grupy terapeutyczne: 0,6% ajoenu, 1% ajoenu i 1% terbinafiny (dostępnej w handlu jako Lamisil AT®) stosowanej dwa razy dziennie na 1 tydzień. Po 60 dniach obserwacji u 72%, 100% i 94% pacjentów leczonych odpowiednio 0,6% i 1% ajoenem oraz 1% terbinafiną utrzymało się potwierdzone hodowlą wyleczenie mikologiczne, co sugeruje, że krótkotrwałe leczenie miejscowe ajoen jest co najmniej tak samo skuteczny jak miejscowa terbinafina w leczeniu grzybicy stóp.
Ajoen był badany jako środek chemioterapeutyczny do leczenia nowotworowych komórek macierzystych w glejaku wielopostaciowym , gruczolakoraku płuc oraz jako środek przeciwbiałaczkowy w terapii ostrej białaczki szpikowej . Stwierdzono, że ajoen zmniejsza podstawnokomórkowego poprzez indukowanie apoptozy, a także wykazano, że jest skuteczny w hamowaniu wzrostu komórek nowotworowych poprzez celowanie w cytoszkielet mikrotubuli takich komórek i za pomocą innych mechanizmów. Ajoene hamuje geny kontrolowane przez quorum sensing .
Linki zewnętrzne
Media związane z Ajoene w Wikimedia Commons