Alkannin

Alkannin

Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC 5,8-dihydroksy-2-[(1S ) -1-hydroksy-4-metylopent-3-en-1-ylo]naftaleno-1,4-dion
Inne nazwy CI Naturalna czerwień 20 Ekstrakt alkanetowy Kwas anchusainowy Anchusin
Identyfikatory
Numer CAS	517-88-4   Y
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
CHEMBL	ChEMBL28457   Y
ChemSpider	65430   Y
Karta informacyjna ECHA	100.007.497
Numer E	E103 (kolory)
KEGG	C10292   Y
Identyfikator klienta PubChem	72521
UNII	075CRZ9995   Y
InChI InChI=1S/C16H16O5/c1-8(2)3-4-10(17)9-7-13(20)14-11(18)5-6-12(19)15(14)16(9) 21/h3,5-7,10,17-19H,4H2,1-2H3/t10-/m0/s1   T Klucz: NEZONWMXZKDMKF-JTQLQIEISA-N   Y InChI=1/C16H16O5/c1-8(2)3-4-10(17)9-7-13(20)14-11(18)5-6-12(19)15(14)16(9) 21/h3,5-7,10,17-19H,4H2,1-2H3/t10-/m0/s1
UŚMIECH O=C\2c1c(O)ccc(O)c1C(=O)/C(=C/2)[C@@H](O)CC=C(C)C
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C16H16O5 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	288,299 g·mol -1
Wygląd	Pryzmaty krystaliczne czerwono-brązowe
Gęstość	1,15 g/ml
Temperatura topnienia	149 ° C (300 ° F; 422 K)
Temperatura wrzenia	567 ° C (1053 ° F; 840 K)
Rozpuszczalność w wodzie	Trudno rozpuszczalny
Zagrożenia
Śmiertelna dawka lub stężenie (LD, LC):
LD 50 ( mediana dawki )	3,0 g/kg (myszy)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).   N ( co to jest T N ?) Referencje w infoboksie

Alkannin to naturalny barwnik pozyskiwany z ekstraktów roślin z rodziny ogórecznika Alkanna tinctoria , występujących na południu Francji. Barwnik jest stosowany jako barwnik spożywczy oraz w kosmetykach. Jest stosowany jako czerwono-brązowy dodatek do żywności w regionach takich jak Australia. Alkanina jest ciemnoczerwona w środowisku kwaśnym i niebieska w środowisku zasadowym. Struktura chemiczna pochodnej naftochinonu została po raz pierwszy określona przez Brockmanna w 1936 r. Enancjomer R alkaniny jest znany jako szikonina , a racemiczna mieszanina tych dwóch jest znana jako szikalkin .

Biosynteza

Enzym geranylotransferaza 4-hydroksybenzoesanowa wykorzystuje difosforan geranylu i 4-hydroksybenzoesan do produkcji 3-geranylo-4-hydroksybenzoesanu i difosforanu. Związki te są następnie wykorzystywane do tworzenia alkaniny.

Badania

Ponieważ kora korzeniowa (warstwy korkowe) tej rośliny zawiera duże ilości czerwonych pigmentów naftochinonowych , korzenie tych roślin są czerwono-fioletowe. Jeśli shikonina jest ekstrahowana ze świeżych tkanek, stopniowo ciemnieje przez kilka dni, ostatecznie tworząc czarne osady, które uważa się za polimery.

Linki zewnętrzne

• Shikonin w Sigma-Aldrich