Aurina

Aurina
Skeletal formula of aurin
Ball-and-stick model
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
4-[bis(4-hydroksyfenylo)metylideno]cykloheksa-2,5-dien-1-on
Inne nazwy
Auryna, koral, kwas p-rosolowy, CI 43800
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
2055205
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.009.129 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 210-041-8
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C19H14O3/c20-16-7-1-13(2-8-16)19(14-3-9-17(21)10-4-14)15-5-11-18(22) 12-6-15/h1-12,20-21H  check Y
    Klucz: FYEHYMARPSSOBO-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C19H14O3/c20-16-7-1-13(2-8-16)19(14-3-9-17(21)10-4-14)15-5-11-18(22) 12-6-15/h1-12,20-21H
    Klucz: FYEHYMARPSSOBO-UHFFFAOYAG
  • C1=CC(=O)C=CC1=C(C2=CC=C(C=C2)O)C3=CC=C(C=C3)O
Nieruchomości
C19H14O3 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 290,318 g·mol -1
Wygląd zobacz tekst
Gęstość 1,283 g/ cm3
Temperatura topnienia 308 ° C (586 ° F; 581 K) (rozkłada się)
Nierozpuszczalny
UV-vis max ) 482 nm
-161,4 ·10-6 cm3 / mol
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
GHS07: Exclamation mark
Niebezpieczeństwo
H315 , H319 , H335
P261 , P305+P351+P338
NFPA 704 (ognisty diament)
1
1
0
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
check  Y ( co to jest check☒ Y N ?)

Auryn ( CI 43800 ), czasami nazywany kwasem rosolowym lub koralliną , jest związkiem organicznym , tworzącym żółtawe lub ciemnoczerwone kryształy o zielonkawym metalicznym połysku. Jest praktycznie nierozpuszczalny w wodzie, dobrze rozpuszczalny w alkoholu . Jest rozpuszczalny w mocnych kwasach, tworząc żółte roztwory, lub w wodnych alkaliach , tworząc karminowo- czerwone roztwory.

Auryn ( wskaźnik pH )
poniżej pH 5,0 powyżej pH 6,8
5.0 6.8

Dzięki temu może być stosowany jako wskaźnik pH o zakresie przejścia pH 5,0 - 6,8. Stosowany jest jako półprodukt do produkcji barwników .

Synteza

Aurin został po raz pierwszy przygotowany w 1834 roku przez niemieckiego chemika Friedlieba Ferdinanda Runge , który otrzymał go przez destylację smoły węglowej. Nazwał go Rosölsäure lub Rosaölsäure (czerwony kwas olejowy). W 1861 roku niemieccy chemicy Hermann Kolbe i Rudolf Schmitt przedstawili syntezę auryny przez ogrzewanie kwasu szczawiowego i kreozotu (zawierającego fenol) w obecności stężonego kwasu siarkowego. (Stopniowo chemicy zdali sobie sprawę, że handlowa auryna nie była czystym związkiem, ale w rzeczywistości była mieszaniną podobnych związków).

Auryn powstaje w wyniku ogrzewania fenolu i kwasu szczawiowego w stężonym kwasie siarkowym.

Aurinsynthese.svg

Bezpieczeństwo

Aurin może powodować podrażnienie oczu, skóry i dróg oddechowych. Należy unikać połknięcia i wdychania.

Zgłoszono, że Aurin ma właściwości chemiczne zaburzające funkcjonowanie układu hormonalnego (EDC).

Linki zewnętrzne