Błękit bromofenolowy

Błękit bromofenolowy
Skeletal formula of bromophenol blue in cyclic form
Ball-and-stick model of the bromophenol blue molecule in cyclic form
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
3,3-bis(3,5-dibromo-4-hydroksyfenylo)-2,1λ 6 -benzoksatiolo-1,1(3H ) -dion
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.003.715 Edit this at Wikidata
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C19H10Br4O5S/c20-12-5-9(6-13(21)17(12)24)19(10-7-14(22)18(25)15(23)8-10)11- 3-1-2-4-16(11)29(26,27)28-19/h1-8,24-25H  check T
    Klucz: UDSAIICHUKSCKT-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C19H10Br4O5S/c20-12-5-9(6-13(21)17(12)24)19(10-7-14(22)18(25)15(23)8-10)11- 3-1-2-4-16(11)29(26,27)28-19/h1-8,24-25H
    Klucz: UDSAIICHUKSCKT-UHFFFAOYAE
  • Brc1cc(cc(Br)c1O)C3(OS(=O)(=O)c2ccccc23)c4cc(Br)c(O)c(Br)c4
Nieruchomości
C19H10Br4O5S _ _ _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 669,96 g·mol -1
Zapach bezwonny
Gęstość 2,2 g/ml
Temperatura topnienia 273 ° C (523 ° F; 546 K)
Temperatura wrzenia 279 ° C (534 ° F; 552 K)
Kwasowość ( p Ka ) 4.0
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ T N ?)

Błękit bromofenolowy (3′,3″,5′,5″-tetrabromofenolosulfonftaleina, BPB), albutest jest stosowany jako wskaźnik pH , elektroforetyczny znacznik koloru i barwnik. Można go wytworzyć, powoli dodając nadmiar bromu do gorącego roztworu fenolosulfonftaleiny w lodowatym kwasie octowym.

Wskaźnik kwasowo-zasadowy

Błękit bromofenolowy ( wskaźnik pH )
poniżej pH 3,5 powyżej pH 4,6
3.5 4.6

Jako wskaźnik kwasowo-zasadowy jego użyteczny zakres mieści się między pH 3,0 a 4,6. Zmienia się z żółtego przy pH 3,0 na niebieski przy pH 4,6; ta reakcja jest odwracalna. Błękit bromofenolowy jest strukturalnie spokrewniony z fenoloftaleiną (popularnym wskaźnikiem).

Znacznik koloru

Bromofenol jest również używany jako kolorowy znacznik do monitorowania procesu elektroforezy w żelu agarozowym i elektroforezy w żelu poliakryloamidowym . Ponieważ błękit bromofenolowy ma niewielki ładunek ujemny przy umiarkowanym pH, będzie migrował w tym samym kierunku, co DNA lub białko w żelu; Szybkość migracji zmienia się w zależności od gęstości żelu i buforu , ale w typowym 1% żelu agarozowym w buforze 1X TAE lub buforze TBE , błękit bromofenolowy migruje z taką samą szybkością jak fragment DNA o długości około 300 par zasad , w 2% agarozy jako 150 bp. Do tego celu można również użyć cyjanolu ksylenowego i oranżu G.

Barwnik

Błękit bromofenolowy jest również używany jako barwnik. Przy neutralnym pH barwnik najsilniej absorbuje światło czerwone i przepuszcza światło niebieskie. (Jego szczytowa absorbancja wynosi 600 nm przy zasadowym pH 12). Dlatego roztwory barwnika są niebieskie. Przy niskim pH barwnik najsilniej absorbuje światło ultrafioletowe i niebieskie iw roztworze wydaje się żółty. W roztworze o pH 3,6 (w środku zakresu przejściowego tego wskaźnika pH), otrzymanym przez rozpuszczenie w wodzie bez jakiejkolwiek regulacji pH, błękit bromofenolowy ma charakterystyczną zielono-czerwoną barwę, w której pozorna barwa zmienia się w zależności od stężenia i/lub ścieżki długość, przez którą obserwuje się rozwiązanie. Zjawisko to nazywane jest kolorem dichromatycznym . Błękit bromofenolowy jest substancją o najwyższej znanej wartości wskaźnika dichromatyczności Krefta . Oznacza to, że ma największą zmianę odcienia koloru , gdy grubość lub stężenie obserwowanej próbki wzrasta lub maleje.

Zobacz też

Linki zewnętrzne