Bis(pinakolato)dibor
|
|
diboron-from-xtal-1984-3D-balls-web.png)
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Oktametylo-2,2′-bi-1,3,2-dioksaborolan |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| Skróty | B 2 styk 2 |
| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.111.245 |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 12 H 24 B 2 O 4 | |
| Masa cząsteczkowa | 253,94 g·mol -1 |
| Temperatura topnienia | 137 do 140 ° C (279 do 284 ° F; 410 do 413 K) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Bis(pinakolato)dibor jest związkiem kowalencyjnym zawierającym dwa atomy boru i dwa ligandy pinakolato . Ma wzór [(CH 3 ) 4 C 2 O 2 B] 2 ; grupy pinakolowe są czasami określane skrótem „pin”, więc struktura jest czasami przedstawiana jako B 2 pin 2 . Jest to bezbarwne ciało stałe, które jest rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych. Jest dostępnym w handlu odczynnikiem do wytwarzania estrów boronowych pinakolu do syntezy organicznej . W przeciwieństwie do niektórych innych związków diboru, B 2 pin 2 nie jest wrażliwy na wilgoć i może być używany w powietrzu.
Przygotowanie i struktura
Związek ten można otrzymać przez traktowanie tetrakis(dimetyloamino)diboru pinakolem w środowisku kwaśnym. Długość wiązania BB wynosi 1,711(6) Å.
Odwodornienie pinakoboranu zapewnia alternatywną drogę:
- 2 (CH 3 ) 4 C 2 O 2 BH → (CH 3 ) 4 C 2 O 2 B-BO 2 C 2 (CH 3 ) 4 + H 2
Reakcje
Wiązanie BB dodaje się do alkenów i alkinów, dając 1,2-diborylowane alkany i alkeny. Wykorzystując różne oroorganiczne lub irydowe , można go również instalować na węglowodorach nasyconych:
- CH 3 (CH 2 ) 6 CH 3 + [pin B] 2 → pin BH + CH 3 (CH 2 ) 7 Bpin
Reakcje te przebiegają przez kompleksy borylowe . Bis(pinakolato)dibor może być również stosowany jako środek redukujący, na przykład w katalizowanych metalami przejściowymi uwodornieniach alkenów i alkinów.