CPhos

CPhos
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC 2′-(dicykloheksylofosfanylo) -N2,N2, N6 , N6 - tetrametylo [ 1,1′ - bifenylo]-2,6 - diamina
	Inne nazwy CPhos
Identyfikatory
Numer CAS	1160556-64-8;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
ChemSpider	29783668;
Identyfikator klienta PubChem	44156169;
UNII	9D5DWS5PBX ;
	InChI InChI=1S/C28H41N2P/c1-29(2)25-19-13-20-26(30(3)4)28(25)24-18-11-12-21-27(24)31(22- 14-7-5-8-15-22)23-16-9-6-10-17-23/h11-13,18-23H,5-10,14-17H2,1-4H3 Klucz: DRNAQRXLOSUHBQ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C28H41N2P/c1-29(2)25-19-13-20-26(30(3)4)28(25)24-18-11-12-21-27(24)31(22- 14-7-5-8-15-22)23-16-9-6-10-17-23/h11-13,18-23H,5-10,14-17H2,1-4H3 Klucz: DRNAQRXLOSUHBQ-UHFFFAOYAL ;
	UŚMIECH CN(C)C1=C(C(=CC=C1)N(C)C)C2=CC=CC=C2P(C3CCCCC3)C4CCCC4;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 28 H 41 N 2 P
Masa cząsteczkowa	436,61
Wygląd	białe ciało stałe
Temperatura topnienia	111 do 113 ° C (232 do 235 ° F; 384 do 386 K)
Rozpuszczalność w wodzie	rozpuszczalniki organiczne
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Cphos jest ligandem fosfinowym pochodzącym od bifenylu . Jest to biała substancja stała, która jest rozpuszczalna w rozpuszczalnikach organicznych.

Jego kompleksy palladu wykazują wysoką aktywność w reakcjach sprzęgania Negishi z udziałem bromków, chlorków i triflatów arylu . Reakcje, w których pośredniczy CPhos, przeprowadzane z drugorzędowymi (sp ³ ) halogenkami alkilocynku często dają doskonałe wydajności, z niską konwersją do często spotykanych pierwszorzędowych podstawionych produktów ubocznych .

Użyteczność w sprzęganiu Negishi

Poniżej przedstawiono uproszczony schemat przedstawiający przebieg reakcji bromku izopropylocynku z halogenkiem arylu. Procesy prowadzące do powstawania produktów ubocznych zaznaczono na czerwono.

Utleniająca addycja (1) halogenku arylu do kompleksu pallad- ligand , a następnie transmetalacja (2 ) daje związek pośredni B , który może ulec redukcyjnej eliminacji (3) z wytworzeniem pożądanego izopropyloarenu C. Jednakże związek pośredni B może również podlegać eliminacji β-wodorków (4) z wytworzeniem D , co może albo redukcyjnie eliminować (3' ) z wytworzeniem dehalogenowanego produktu G , albo ulegać insercji (5) prowadzącej do powstania E. Po utworzeniu E może również podlegać eliminacji redukcyjnej (3'') z wytworzeniem n - propylowego produktu ubocznego F.

minimalizuje konwersję do niepożądanych produktów F i G poprzez zwiększenie szybkości eliminacji redukcyjnej B w stosunku do szybkości eliminacji β-wodorków .

Zobacz też

Linki zewnętrzne

Nazwy

Preferowana nazwa IUPAC 2′-(dicykloheksylofosfanylo) -N2,N2, N6 ^, N6 ^- tetrametylo [ 1,1′ ^- bifenylo]-2,6 - ^diamina
Inne nazwy CPhos
Identyfikatory
Numer CAS	1160556-64-8
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
ChemSpider	29783668
Identyfikator klienta PubChem	44156169
UNII	9D5DWS5PBX ^T
InChI InChI=1S/C28H41N2P/c1-29(2)25-19-13-20-26(30(3)4)28(25)24-18-11-12-21-27(24)31(22- 14-7-5-8-15-22)23-16-9-6-10-17-23/h11-13,18-23H,5-10,14-17H2,1-4H3 Klucz: DRNAQRXLOSUHBQ-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C28H41N2P/c1-29(2)25-19-13-20-26(30(3)4)28(25)24-18-11-12-21-27(24)31(22- 14-7-5-8-15-22)23-16-9-6-10-17-23/h11-13,18-23H,5-10,14-17H2,1-4H3 Klucz: DRNAQRXLOSUHBQ-UHFFFAOYAL
UŚMIECH CN(C)C1=C(C(=CC=C1)N(C)C)C2=CC=CC=C2P(C3CCCCC3)C4CCCC4
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C ₂₈ H ₄₁ N ₂ P
Masa cząsteczkowa	436,61
Wygląd	białe ciało stałe
Temperatura topnienia	111 do 113 ° C (232 do 235 ° F; 384 do 386 K)
Rozpuszczalność w wodzie	rozpuszczalniki organiczne
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie