XPhos

XPhos
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC Dicykloheksylo[2′,4′,6′-tris(propan-2-ylo)[1,1′-bifenylo]-2-ylo]fosfan
	Inne nazwy XPhos
Identyfikatory
Numer CAS	564483-18-7 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
ChemSpider	9330902 ;
Karta informacyjna ECHA	100.123.428
Identyfikator klienta PubChem	11155794;
UNII	R271FU23T8 ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID50457126 ;
	InChI InChI=1S/C33H49P/c1-23(2)26-21-30(24(3)4)33(31(22-26)25(5)6)29-19-13-14-20-32( 29)34(27-15-9-7-10-16-27)28-17-11-8-12-18-28/h13-14,19-25,27-28H,7-12,15- 18H2,1-6H3 Klucz: UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C33H49P/c1-23(2)26-21-30(24(3)4)33(31(22-26)25(5)6)29-19-13-14-20-32( 29)34(27-15-9-7-10-16-27)28-17-11-8-12-18-28/h13-14,19-25,27-28H,7-12,15- 18H2,1-6H3 Klucz: UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYAR ;
	UŚMIECH P(c2ccccc2c1c(cc(cc1C(C)C)C(C)C)C(C)C)(C3CCCCC3)C4CCCC4;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 33 H 49 P
Masa cząsteczkowa	476,72
Wygląd	bezbarwne ciało stałe
Temperatura topnienia	187 do 190 ° C (369 do 374 ° F; 460 do 463 K)
Rozpuszczalność w wodzie	rozpuszczalniki organiczne
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

XPhos jest ligandem fosfinowym pochodzącym od bifenylu . Jego kompleksy palladu wykazują wysoką aktywność w reakcjach aminowania Buchwalda-Hartwiga z udziałem chlorków arylu i tosylanów arylu. Kompleksy palladu i miedzi tego związku wykazują wysoką aktywność sprzęgania halogenków arylu i tosylanów arylu z różnymi amidami . Jest również skutecznym ligandem dla kilku powszechnie stosowanych reakcji sprzęgania krzyżowego tworzących wiązania C – C, w tym reakcji sprzęgania Negishi, Suzuki i bez miedzi Sonogashira. Jest szczególnie wydajny i ogólny, gdy jest używany jako ( 2-aminobifenylo )-cyklometalowanego mesylanu palladu (układ prekatalizatora trzeciej generacji Buchwalda), XPhos-G3-Pd, który jest dostępny w handlu i stabilny przy przechowywaniu na stole. Sam ligand ma również dogodne właściwości manipulacyjne jako krystaliczne, stabilne w powietrzu ciało stałe.

Struktura

Jedno spojrzenie na strukturę cząsteczki.
Inne spojrzenie na strukturę cząsteczki.

Zobacz też

Bibliografia _ Anderson, KW; Zim, D.; Jiang, L.; Klapars, A.; Buchwald, SL (2003). „Rozszerzanie procesów tworzenia wiązań CN katalizowanych Pd: pierwsze amidowanie sulfonianów arylowych, aminowanie wodne i komplementarność z reakcjami katalizowanymi Cu”. J. Am. chemia soc. 125 (22): 6653–6655. doi : 10.1021/ja035483w . PMID 12769573 .
^ Bruno, Mikołaj C.; Tudge, Matthew T.; Buchwald, Stephen L. (2013-02-04). „Projektowanie i przygotowanie nowych prekatalizatorów palladu do reakcji sprzęgania krzyżowego C – C i C – N” . Nauka chemiczna . 4 (3): 916–920. doi : 10.1039/C2SC20903A . ISSN 2041-6539 . PMC 3647481 . PMID 23667737 .
Bibliografia _ Oldenhuis, Nathan J.; Buchwald, Stephen L. (2013). „Łagodne i ogólne warunki sprzężenia krzyżowego Negishi możliwe dzięki zastosowaniu prekatalizatorów palladacyklicznych” . Angew. chemia Int. wyd . 52 (2): 615–619. doi : 10.1002/anie.201207750 . PMC 3697109 . PMID 23172689 .
^ Gelman, Dymitr; Buchwald, Stephen L. (2003). „Wydajne katalizowane palladem sprzęganie chlorków i tosylanów arylu z końcowymi alkinami: użycie kokatalizatora miedziowego hamuje reakcję”. Angew. chemia Int. wyd . 42 (48): 5993–5996. doi : 10.1002/anie.200353015 . PMID 14679552 .
Bibliografia _ Fors, BP; Buchwald, SL (2007). „Reakcje aminowania katalizowane przez Pd halogenków arylu przy użyciu masywnych ligandów biarylomonofosfinowych”. Protokoły natury . 2 (11): 2881–2887. doi : 10.1038/nprot.2007.414 . PMID 18007623 .

[1] Bibliografia _ Anderson, KW; Zim, D.; Jiang, L.; Klapars, A.; Buchwald, SL (2003). „Rozszerzanie procesów tworzenia wiązań CN katalizowanych Pd: pierwsze amidowanie sulfonianów arylowych, aminowanie wodne i komplementarność z reakcjami katalizowanymi Cu”. J. Am. chemia soc. 125 (22): 6653–6655. doi : 10.1021/ja035483w . PMID 12769573 .

[2] Bruno, Mikołaj C.; Tudge, Matthew T.; Buchwald, Stephen L. (2013-02-04). „Projektowanie i przygotowanie nowych prekatalizatorów palladu do reakcji sprzęgania krzyżowego C – C i C – N” . Nauka chemiczna . 4 (3): 916–920. doi : 10.1039/C2SC20903A . ISSN 2041-6539 . PMC 3647481 . PMID 23667737 .

[3] Bibliografia _ Oldenhuis, Nathan J.; Buchwald, Stephen L. (2013). „Łagodne i ogólne warunki sprzężenia krzyżowego Negishi możliwe dzięki zastosowaniu prekatalizatorów palladacyklicznych” . Angew. chemia Int. wyd . 52 (2): 615–619. doi : 10.1002/anie.201207750 . PMC 3697109 . PMID 23172689 .

[4] Gelman, Dymitr; Buchwald, Stephen L. (2003). „Wydajne katalizowane palladem sprzęganie chlorków i tosylanów arylu z końcowymi alkinami: użycie kokatalizatora miedziowego hamuje reakcję”. Angew. chemia Int. wyd . 42 (48): 5993–5996. doi : 10.1002/anie.200353015 . PMID 14679552 .

[5] Bibliografia _ Fors, BP; Buchwald, SL (2007). „Reakcje aminowania katalizowane przez Pd halogenków arylu przy użyciu masywnych ligandów biarylomonofosfinowych”. Protokoły natury . 2 (11): 2881–2887. doi : 10.1038/nprot.2007.414 . PMID 18007623 .

Nazwy

Preferowana nazwa IUPAC Dicykloheksylo[2′,4′,6′-tris(propan-2-ylo)[1,1′-bifenylo]-2-ylo]fosfan
Inne nazwy XPhos
Identyfikatory
Numer CAS	564483-18-7 ^T
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
ChemSpider	9330902 ^N
Karta informacyjna ECHA	100.123.428
Identyfikator klienta PubChem	11155794
UNII	R271FU23T8 ^Y
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID50457126
InChI InChI=1S/C33H49P/c1-23(2)26-21-30(24(3)4)33(31(22-26)25(5)6)29-19-13-14-20-32( 29)34(27-15-9-7-10-16-27)28-17-11-8-12-18-28/h13-14,19-25,27-28H,7-12,15- 18H2,1-6H3 ^N Klucz: UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N ^N InChI=1/C33H49P/c1-23(2)26-21-30(24(3)4)33(31(22-26)25(5)6)29-19-13-14-20-32( 29)34(27-15-9-7-10-16-27)28-17-11-8-12-18-28/h13-14,19-25,27-28H,7-12,15- 18H2,1-6H3 Klucz: UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYAR
UŚMIECH P(c2ccccc2c1c(cc(cc1C(C)C)C(C)C)C(C)C)(C3CCCCC3)C4CCCC4
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C ₃₃ H ₄₉ P
Masa cząsteczkowa	476,72
Wygląd	bezbarwne ciało stałe
Temperatura topnienia	187 do 190 ° C (369 do 374 ° F; 460 do 463 K)
Rozpuszczalność w wodzie	rozpuszczalniki organiczne
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). N ( co to jest ^{T N} ?) Referencje w infoboksie