cyklotriweratrylen

cyklotriweratrylen
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC 2,3,7,8,12,13-heksametoksy-10,15-dihydro-5H - tribenzo[ a , d , g ][9]annulen
Identyfikatory
Numer CAS	1180-60-5 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
ChemSpider	240862;
Identyfikator klienta PubChem	273730;
UNII	N3F2J3T2ZN ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID40297912 ;
	InChI InChI=1S/C27H30O6/c1-28-22-10-16-7-18-12-24(30-3)26(32-5)14-20(18)9-21-15-27(33- 6)25(31-4)13-19(21)8-17(16)11-23(22)29-2/h10-15H,7-9H2,1-6H3 Klucz: YECHEDVCXXVLIY-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C27H30O6/c1-28-22-10-16-7-18-12-24(30-3)26(32-5)14-20(18)9-21-15-27(33- 6)25(31-4)13-19(21)8-17(16)11-23(22)29-2/h10-15H,7-9H2,1-6H3 Klucz: YECHEDVCXXVLIY-UHFFFAOYAY ;
	UŚMIECH O(c1cc4c(cc1OC)Cc2c(cc(OC)c(OC)c2)Cc3c(cc(OC)c(OC)c3)C4)C;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C27H30O6 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	450,531 g · mol -1
Temperatura topnienia	234 ° C (453 ° F; 507 K)
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Cyklotriveratrylen ( CTV ) jest związkiem organicznym o wzorze [C ₆ H ₂ (OCH ₃ ) ₂ CH ₂ ] ₃ . Jest to biała substancja stała, która jest rozpuszczalna w rozpuszczalnikach organicznych. Związek jest makrocyklem i jest stosowany w chemii gospodarz-gość jako gospodarz molekularny.

Synteza

Związek można zsyntetyzować z alkoholu weratrolu po katalizie kwasowej.

Operując za pomocą tych samych półproduktów, alternatywna synteza obejmuje katalizowaną kwasem reakcję weratrolu i formaldehydu . Metoda jest podobna do reakcji, które dają żywice fenolowo-formaldehydowe, z wyjątkiem tego, że stopień polimeryzacji jest łagodzony przez podstawniki metoksylowe.

Zachowanie gospodarz – gość

CTV ma konformację w kształcie misy, nadając cząsteczce symetrię _{C3 . Grupy} eterowe znajdują się na górnej krawędzi, ale w przeciwieństwie do eteru koronowego zazwyczaj nie wchodzą w interakcje z gośćmi . Związek jest spokrewniony z kaliksarenami pod względem właściwości gospodarz-gość i syntezy

Wiadomo, że pochodne CTV wiążą fulereny i wykazano zastosowanie CTV do rozdzielania mieszanin fulerenów. Stosowano je również do solubilizacji i immobilizacji związków fulerenowych. Wiadomo również, że pochodne CTV tworzą ciekłe kryształy i są stosowane jako jednostki strukturalne sieci polimerowych (żeli) i polimerów. Z odpowiednimi kompleksami metali CTV mogą tworzyć metalo-supramolekularne oligomery lub polimery.

Kiedy dwie jednostki CTV są połączone przez przekładki molekularne, powstaje pudełko molekularne zwane kryptofanem . Kryptofany są interesujące w enkapsulacji molekularnej .

Historia

CTV został po raz pierwszy zsyntetyzowany przez Gertrude Robinson w 1915 roku, ale został błędnie zdiagnozowany jako dimer. W 1965 roku Lindsey zidentyfikował prawidłową strukturę i ukuł cyklotriweratrylen jako nazwę związku.