Cykloheksanodimetanol
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
nazwa IUPAC
[4-(hydroksymetylo)cykloheksylo]metanol
|
|
|
Preferowana nazwa IUPAC
(cykloheksano-1,4-diylo)dimetanol |
|
| Inne nazwy 1,4-cykloheksanodimetanol; CHDM; 1,4-bis(hydroksymetylo)cykloheksan
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.002.972 |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C8H16O2 _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 144,21 g/mol |
| Wygląd | Białe woskowate ciało stałe |
| Gęstość | 1,02 g/ml |
| Temperatura topnienia | 41 do 61 ° C (106 do 142 ° F; 314 do 334 K) |
| Temperatura wrzenia | 284 do 288 ° C (543 do 550 ° F; 557 do 561 K) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Cykloheksanodimetanol (CHDM) to mieszanina izomerycznych związków organicznych o wzorze C 6 H 10 (CH 2 OH) 2 . Jest to bezbarwna, niskotopliwa substancja stała stosowana do produkcji poliestrowych . Próbki handlowe składają się z mieszaniny izomerów cis i trans. Jest dipodstawioną pochodną cykloheksanu i jest klasyfikowany jako diol , co oznacza, że ma dwie grupy funkcyjne OH . Komercyjny CHDM ma zazwyczaj stosunek cis/trans wynoszący 30:70.
Aplikacje
Dzięki procesowi zwanemu polikondensacją CHDM jest prekursorem poliestrów. Jest jednym z najważniejszych komonomerów do produkcji politereftalanu etylenu (PET) lub estru politereftalowego etylenu (PETE), z którego wytwarzane są plastikowe butelki .
Termoplastyczne poliestry zawierające CHDM wykazują zwiększoną wytrzymałość, przejrzystość i odporność na rozpuszczalniki. Właściwości poliestrów wahają się od wysokotopliwego krystalicznego poli(tereftalanu 1,4-cykloheksylenodimetylenu), PCT, do niekrystalicznych kopoliestrów pochodzących zarówno z glikolu etylenowego , jak i CHDM. Na właściwości tych poliestrów ma również wpływ stosunek cis/trans monomeru CHDM. CHDM zmniejsza stopień krystaliczności homopolimeru PET, poprawiając jego przetwarzalność. Kopolimer ma tendencję do opierania się degradacji, np. do aldehydu octowego . Kopolimer z PET jest znany jako politereftalan etylenu modyfikowany glikolem, PETG. PETG jest stosowany w wielu dziedzinach, w tym w elektronice, samochodach, barierach i medycynie itp.
Produkcja
CHDM jest wytwarzany przez katalityczne uwodornienie tereftalanu dimetylu (DMT). Reakcja przebiegała dwuetapowo, rozpoczynając od konwersji DMT do diestru dimetylu 1,4-cykloheksanodikarboksylanu (DMCD):
- C 6 H 4 (CO 2 CH 3 ) 2 + 3 H 2 → C 6 H 10 (CO 2 CH 3 ) 2
W drugim etapie DMCD jest dalej uwodorniane do CHDM:
- C 6 H 10 (CO 2 CH 3 ) 2 + 4 H 2 → C 6 H 10 (CH 2 OH) 2 + 2 CH 3 OH
Katalizator z chromitu miedziowego jest zwykle stosowany w przemyśle. Na stosunek cis/trans w CHDM ma wpływ katalizator.
Produktami ubocznymi tego procesu są 4-metylocykloheksanoetanol (CH 3 C 6 H 10 CH 2 OH) i monoester 4-metylo-4-cykloheksanokarboksylanu metylu (CH 3 C 6 H 10 CO 2 CH 3 , numer rejestru CAS 51181-40-9 ). Wiodącymi producentami w CHDM są Eastman Chemical w USA i SK Chemicals w Korei Południowej.