tereftalan dimetylu

tereftalan dimetylu
Structural formula of dimethyl terephthalate
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Benzeno-1,4-dikarboksylan dimetylu
Inne nazwy








Tereftalan dimetylu Ester dimetylowy kwasu 1,4-benzenodikarboksylowego 4-ftalan dimetylu p -ftalan dimetylu Tereftalan dimetylu 4-karbometoksybenzoesan metylu - p-(metoksykarbonylo)benzoesan metylu tereftalan metylu, di- ester dimetylowy kwasu tereftalowego (2:1)
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
Skróty DMT
1107185
CHEBI
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.004.011 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 204-411-8
Siatka 4-ftalan dimetylu
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
  • WZ1225000
UNII
  • InChI=1S/C10H10O4/c1-13-9(11)7-3-5-8(6-4-7)10(12)14-2/h3-6H,1-2H3  check Y
    Klucz: WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C10H10O4/c1-13-9(11)7-3-5-8(6-4-7)10(12)14-2/h3-6H,1-2H3
    Klucz: WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N
  • COC(=O)C1=CC=C(C=C1)C(=O)OC
  • O=C(OC)c1ccc(cc1)C(=O)OC
Nieruchomości
C10H10O4 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 194,186 g·mol -1
Wygląd białe ciało stałe
Gęstość 1,2 g/cm3 , ?
Temperatura topnienia 142 ° C (288 ° F; 415 K)
Temperatura wrzenia 288 ° C (550 ° F; 561 K)
Kwasowość ( p Ka ) -7.21
Zasadowość (p K b ) -6,60
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
check  Y ( co to jest check☒ Y N ?)

Tereftalan dimetylu (DMT) jest związkiem organicznym o wzorze C 6 H 4 (COOCH 3 ) 2 . Jest to diester powstały z kwasu tereftalowego i metanolu . Jest to białe ciało stałe, które topi się, dając destylowaną bezbarwną ciecz.

Produkcja

Tereftalan dimetylu (DMT) jest produkowany na wiele sposobów. Konwencjonalnie i nadal o wartości handlowej jest to bezpośrednia estryfikacja kwasu tereftalowego. Alternatywnie można go wytworzyć przez naprzemienne etapy utleniania i estryfikacji metylu z p-ksylenu przez p -toluinian metylu (PT).

Tereftalan dimetylu w procesie Wittena

Metoda produkcji DMT z p -ksylenu (PX) i metanolu składa się z wieloetapowego procesu obejmującego zarówno utlenianie, jak i estryfikację. Mieszanina p-ksylenu (PX) i p -toluinianu metylu jest utleniana powietrzem w obecności katalizatorów kobaltowych i manganowych. Mieszaninę kwasów powstałą w wyniku utleniania estryfikuje się metanolem w celu wytworzenia mieszaniny estrów. Surowa mieszanina estrów jest następnie destylowana w celu usunięcia wszystkich ciężkich substancji wrzących i powstałych pozostałości; lżejsze estry, takie jak tereftalan monometylu, są zawracane do sekcji utleniania. Surowy DMT jest następnie przesyłany do sekcji krystalizacji w celu usunięcia izomerów DMT, resztkowych kwasów i aldehydów aromatycznych.

Struktura tereftalanu monometylu

Utlenianie p-toluinianu metylu, a następnie estryfikacja daje również tereftalan dimetylu (DMT), jak pokazano w poniższej reakcji:

Esterification of the resulting acid with methanol

Tereftalan dimetylu przez bezpośrednią estryfikację

DMT można również wytworzyć inną drogą, a mianowicie bezpośrednią estryfikacją kwasu tereftalowego metanolem. Powstający tereftalan dimetylu jest następnie oczyszczany przez destylację. W tej metodzie można stosować nawet kwas tereftalowy o niskiej czystości.

C 8 H 6 O 4 + 2 CH 3 OH → C 10 H 10 O 4 + 2 H 2 O

w obecności o-ksylenu w temperaturze 250–300 °C.

Używa

DMT jest używany do produkcji poliestrów , w tym politereftalanu etylenu (PET), politereftalanu trimetylenu (PTT) i politereftalanu butylenu (PBT). Strukturalnie DMT składa się z benzenowego podstawionego w pozycjach 1 i 4 grupami karboksylanu metylu (-CO 2 CH 3 ). Ponieważ DMT jest lotny, jest półproduktem w niektórych programach recyklingu PET, np. z plastikowych butelek .

Uwodornienie DMT daje diol cykloheksanodimetanol , który jest użytecznym monomerem.

  1. ^ a b c Richard J. Sheehan „Kwas tereftalowy, tereftalan dimetylu i kwas izoftalowy” w Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi : 10.1002/14356007.a26_193
  2. ^ „Tereftalan dimetylu (DMT)” . 2013-05-02.

Linki zewnętrzne