Cynamonian metyloekgoniny

Cynamonian metyloekgoniny
Cinnamoylcocaine.svg
Methylecgonine cinnamate 3D BS.png
Nazwy
nazwa IUPAC
(1R , 2R , 3S , 5S ) -8-metylo-3-[( E )-3-fenyloprop-2-enoilo]oksy-8- azabicyklo[3.2.1]oktano-2-karboksylan metylu
Inne nazwy

Cynamoilokokaina Cynamylokokaina
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C19H23NO4/c1-20-14-9-10-15(20)18(19(22)23-2)16(12-14)24-17(21)11-8-13-6- 4-3-5-7-13/h3-8,11,14-16,18H,9-10,12H2,1-2H3/b11-8+/t14?,15?,16?,18-/m1 /s1  check T
    Klucz: MQIXMJWNEKUAOZ-GKMMPQBVSA-N  check Y
  • InChI=1/C19H23NO4/c1-20-14-9-10-15(20)18(19(22)23-2)16(12-14)24-17(21)11-8-13-6- 4-3-5-7-13/h3-8,11,14-16,18H,9-10,12H2,1-2H3/b11-8+/t14?,15?,16?,18-/m1 /s1
    Klucz: MQIXMJWNEKUAOZ-GKMMPQBVBP
  • CN3C2CCC3CC(OC(=O)/C=C/c1ccccc1)[C@@H]2C(=O)OC
Nieruchomości
C19H23NO4 _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 329,396 g·mol -1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ T N ?)

Cynamonian metyloekgoniny to naturalny alkaloid tropanowy występujący w roślinie koki . Jego bardziej popularna nazwa, cinnamoylcocaine , odzwierciedla jego bliskie strukturalne podobieństwo do kokainy . Jest farmakologicznie nieaktywny, ale niektóre badania finansowane przez agencje antynarkotykowe sugerują, że jest aktywny podczas palenia. [ potrzebne źródło ] Ponadto odkrycie różnych produktów zanieczyszczających dających cynamonian metyloekgoniny w skonfiskowanej kokainie skłoniło organy ścigania do postulowania, że ​​nielegalni producenci zmienili swoje procedury utleniania podczas rafinacji kokainy z surowej postaci. Cynamonian metyloekgoniny może dimeryzować do truksyliny, pochodnej kwasu truksylowego . Warto zauważyć, że cynamonian metyloekgoniny jest podawany w patentach struktur aktywnego analogu kokainy.

Zobacz też

  1. ^ Oracz, T .; Rivier, L. (1983). „Zawartość kokainy i cynamonoilokokainy w gatunkach Erythroxylum”. Kroniki Botaniki . 51 (5): 641–659. doi : 10.1093/oxfordjournals.aob.a086511 .
  2. ^ a b Indeks chemiczny Merck, 1985
  3. Bibliografia    _ Hays, Pensylwania; Toske, SG; Berrier, AL (lipiec 2007). „Cztery nowe nielegalne zanieczyszczenia kokainy z utleniania surowej zasady kokainy: tworzenie i charakterystyka diastereoizomerycznych estrów metylowych 2,3-dihydroksy-3-fenylopropionyloekgoniny z cis- i trans-cynamoilokokainy”. J Kryminalistyczne Nauki . 52 (4): 860–6. doi : 10.1111/j.1556-4029.2007.00476.x . PMID 17553089 . S2CID 43863333 .
  4. ^ Patent USA 6 479 509 Wynalazca patentu Frank Ivy Carroll, cesjonariusz: Research Triangle Institute
  5. ^ Patent USA US6479509 Struktury B1 przekazane do przedłożenia, piąty związek na dole obrazu.

Linki zewnętrzne