Diamina trinadtlenku heksametylenu

Diamina trinadtlenku heksametylenu
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC 3,4,8,9,12,13-heksaoksa-1,6-diazabicyklo[4.4.4]tetradekan
Identyfikatory
Numer CAS	283-66-9 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
CHEMBL	ChEMBL346085 ;
ChemSpider	55052 ;
Identyfikator klienta PubChem	61101;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID9074804 ;
	InChI InChI=1S/C6H12N2O6/c1-7-2-11-13-5-8(4-10-9-1)6-14-12-3-7/h1-6H2 Klucz: HMWPNDNFTFSCEB-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H12N2O6/c1-7-2-11-13-5-8(4-10-9-1)6-14-12-3-7/h1-6H2 Klucz: HMWPNDNFTFSCEB-UHFFFAOYAC ;
	UŚMIECH C1N2COOCN(COO1)COOC2;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C6H12N2O6 _ _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	208,17 g/mol
Wygląd	Białe krystaliczne ciało stałe
Gęstość	1,57 g/cm 3
Temperatura topnienia	; Rozkłada się w 75 °C Zapala się samorzutnie w 133 °C
Zagrożenia
	Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP):
Główne zagrożenia	Materiał wybuchowy
	Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Niebezpieczeństwo
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H202 , H205 , H241 , H300 , H315 , H318 , H335
Zwroty wskazujące środki ostrożności	P102 , P220 , P243 , P250 , P261 , P264 , P280 , P283 , P370+P380 , P372 , P404
NFPA 704 (ognisty diament)	1 1 4
Wybuchowe dane
Wrażliwość na wstrząsy	Wysoki
Wrażliwość na tarcie	Bardzo wysoko
Prędkość detonacji	~2800 m/s (przy ok. 0,4 g/cm 3 ) - 5100 m/s przy ok. 1,1 g/cm 3
czynnik RE	0,74
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

Diamina trinadtlenku heksametylenu ( HMTD ) jest silnie wybuchowym związkiem organicznym . HMTD to nadtlenek organiczny , związek heterocykliczny o strukturze przypominającej klatkę. Jest to główny materiał wybuchowy . Na początku XX wieku był uważany za materiał wybuchowy inicjujący spłonki spłonek , głównie ze względu na dużą siłę inicjującą (większą niż piorunian rtęci ) i jego tania produkcja. W związku z tym szybko został przyjęty jako główny materiał wybuchowy w zastosowaniach górniczych. Jednak od tego czasu został zastąpiony bardziej (chemicznie) stabilnymi związkami, takimi jak dekstrynowany azydek ołowiu i DDNP (który nie zawiera ołowiu ani rtęci). HMTD jest szeroko stosowany w amatorskich spłonkach.

Przygotowanie i struktura

Po raz pierwszy zsyntetyzowany w 1885 roku przez niemieckiego chemika Ludwiga Leglera, HMTD można otrzymać w reakcji wodnego roztworu nadtlenku wodoru i heksaminy w obecności kwaśnego katalizatora , takiego jak kwas cytrynowy , kwas octowy lub rozcieńczony kwas siarkowy . Stężenie nadtlenku wodoru musi wynosić co najmniej 12% w/w, ponieważ niższe stężenia prowadzą do słabych wydajności. Kwas cytrynowy jest ogólnie lepszy od innych kwasów, zapewniając wydajność do około 50%.

Cząsteczka przyjmuje strukturę przypominającą klatkę z atomami azotu o niezwykłej trygonalnej płaskiej geometrii.

Właściwości jako materiał wybuchowy

Podobnie jak inne nadtlenki organiczne, takie jak nadtlenek acetonu (TATP), HMTD jest niestabilny i wybucha pod wpływem wstrząsów, tarcia, wyładowań elektrostatycznych, stężonego kwasu siarkowego, silnego promieniowania UV i ciepła. Zgłaszano przypadki detonacji spowodowanej prostą czynnością zakręcania pokrywki na słoiku zawierającym HMTD. Zgłaszano, że powszechne wyładowania elektryczności statycznej powodują detonację. Jest jednak mniej niestabilny niż wiele innych nadtlenków w normalnych warunkach; ekspozycja na światło ultrafioletowe zwiększa jego czułość. Reaguje również z większością powszechnych metali, co może prowadzić do detonacji . HMTD jest bardzo stabilny chemicznie, gdy jest czysty (wolny od kwasów, zasad i jonów metali) i nie sublimuje tak szybko, jak jego acetonowe odpowiedniki.

HMTD jest silniejszym materiałem wybuchowym inicjującym niż piorunian rtęci, ale jego słaba stabilność termiczna i chemiczna uniemożliwia jego użycie w detonatorach . Niemniej jednak HMTD jest jednym z trzech najczęściej używanych inicjujących materiałów wybuchowych w improwizowanych, amatorskich spłonkach. Drugi to TATP i acetylenek srebra .

HMTD jest częstym źródłem urazów wśród chemików-amatorów, zwłaszcza amputacji palców. Większość tych urazów jest spowodowana niewielkimi ilościami HMTD, które przypadkowo eksplodują w pobliżu palców, ponieważ małe ilości (gramy) na ogół nie są wystarczająco silne, aby amputować palce z odległości większej niż 5–10 cm. Doświadczeni amatorzy obchodzą się z HMTD w taki sposób, aby uniknąć bliskiego kontaktu palców z samym materiałem wybuchowym, od syntezy do ostatecznej detonacji. Takie środki obejmują na przykład stosowanie wielu bibuł filtracyjnych podczas etapu filtracji, które są wymieniane tak, aby na jednej bibule filtracyjnej nie znajdowało się więcej niż 0,2 g HMTD, wstępnie wygięte bibuły z drewnianymi prętami owiniętymi bawełną do manipulacji oraz urządzenia łagodzące skutki wybuchu do ostateczne wypełnienie.

Obliczone (Explo5) ciśnienie detonacji P _cj przy gęstości kryształów 1,597 g/cm ³ wynosi 218 kbar przy prędkości detonacji VoD = 7777 m/s. Temperatura wybuchu wynosi 3141 K, energia wybuchu wynosi 5612 kJ/kg (lub 3400 - 4000 kJ/kg dla różnych źródeł), a objętość gazów wybuchowych w STP szacuje się na 826 L/kg. Luźny proszek ma gęstość bliską 0,4 g/cm ³ , stąd powszechne prędkości detonacji są bliższe 3000 m/s, a P _cj jest bliższe 15 kbar.

Wrażliwość

HMTD jest ogólnie nieco bardziej wrażliwy niż świeży TATP i można go uznać za nieco bardziej niebezpieczny niż przeciętny inicjujący materiał wybuchowy. Wariancja siły tarcia między różnymi powierzchniami (np. różnymi rodzajami papieru) jest często większa niż wariancja między wrażliwością na tarcie danej pary inicjujących materiałów wybuchowych. Prowadzi to do różnych wartości czułości na tarcie mierzonych w różnych laboratoriach.

Terroryzm

Pomimo tego, że nie jest już używany w żadnych zastosowaniach wojskowych i pomimo swojej wrażliwości na wstrząsy, HMTD pozostaje powszechnym domowym materiałem wybuchowym i był używany w wielu samobójczych zamachach bombowych i innych atakach na całym świecie. Na przykład był to jeden ze składników materiałów wybuchowych przeznaczonych do zbombardowania międzynarodowego lotniska w Los Angeles podczas zamachów milenijnych w 2000 r. oraz zamachów bombowych w Nowym Jorku i New Jersey w 2016 r. neonazistowskiej organizacji terrorystycznej Atomwaffen Division w Stanach Zjednoczonych.