Diglime

Diglime
Skeletal formula of diglyme
Space-filling model of the diglyme molecule
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
1-Metoksy-2-(2-metoksyetoksy)etan
Inne nazwy



Diglyme Eter 2-metoksyetylowy Eter di(2-metoksyetylowy) Eter dimetylowy glikolu dietylenowego
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
1736101
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Bank Leków
Karta informacyjna ECHA 100.003.568 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 203-924-4
26843
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
  • KN3339000
UNII
Numer ONZ 2252 1993
  • InChI=1S/C6H14O3/c1-7-3-5-9-6-4-8-2/h3-6H2,1-2H3  check Y
    Klucz: SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C6H14O3/c1-7-3-5-9-6-4-8-2/h3-6H2,1-2H3
    Klucz: SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYAG
  • KOKOKOK
Nieruchomości
C6H14O3 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 134,175 g/mol
Gęstość 0,937 g/ml
Temperatura topnienia -64 ° C (-83 ° F; 209 K)
Temperatura wrzenia 162 ° C (324 ° F; 435 K)
Mieszalny
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
GHS02: FlammableGHS08: Health hazard
Niebezpieczeństwo
H226 , H360
P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P280 , P281 , P303+P361+P353 , P308+P313 , P370+P378 , P403+P235 , P405 , P501
Punkt zapłonu 57 ° C (135 ° F; 330 K)
Związki pokrewne
Związki pokrewne
 Eter dietylowy glikolu dietylenowego , eter dimetylowy glikolu etylenowego
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
check  Y ( co to jest check☒ Y N ?)

Diglyme , czyli eter bis(2-metoksyetylowy), jest rozpuszczalnikiem o wysokiej temperaturze wrzenia . Jest związkiem organicznym będącym eterem dimetylowym glikolu dietylenowego . (Nazwa diglyme to połączenie eteru col . ) eter . metylowego digly Jest to bezbarwna ciecz o lekkim zapachu przypominającym Jest mieszalny z wodą i rozpuszczalnikami organicznymi.

Otrzymuje się go w reakcji eteru dimetylowego i tlenku etylenu na kwaśnym katalizatorze.

Rozpuszczalnik

Struktura [Na(diglyme) 2 ] + , jak stwierdzono w jego soli z anionem fluorenylowym .

Ze względu na swoją odporność na silne zasady, diglyme jest preferowanym rozpuszczalnikiem w reakcjach odczynników z metalami alkalicznymi, nawet w wysokich temperaturach. Podczas stosowania diglymu jako rozpuszczalnika obserwowano przyspieszenie reakcji z udziałem odczynników metaloorganicznych , takich jak reakcje Grignarda lub redukcje wodorkami metali.

Diglyme jest również stosowany jako rozpuszczalnik w reakcjach hydroborowania z diboranem .

Pełni rolę chelatu dla kationów metali alkalicznych , pozostawiając bardziej aktywne aniony .

Bezpieczeństwo

Europejska Agencja Chemikaliów wymienia diglym jako substancję wzbudzającą szczególnie duże obawy (SVHC) jako toksynę reprodukcyjną.

Wiadomo, że w wyższych temperaturach iw obecności aktywnych metali diglym ulega rozkładowi, co może powodować wytwarzanie dużych ilości gazu i ciepła. Ten rozkład doprowadził do wybuchu reaktora T2 Laboratories w 2007 roku.

  1. ^   Nomenklatura chemii organicznej: zalecenia IUPAC i preferowane nazwy 2013 (Blue Book) . Cambridge: Królewskie Towarzystwo Chemii . 2014. s. 704. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
  2. Bibliografia _ Dietera Mayera. "Glikol etylenowy". Encyklopedia chemii przemysłowej Ullmanna . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a10_101 .
  3. ^ S. Neander, J. Kornich, F. Olbrich (2002). „Nowe kompleksy fluorenylu metali alkalicznych DIGLYME: synteza i struktury ciała stałego”. J. Organomet. chemia . 656 (1–2): 89. doi : 10.1016/S0022-328X(02)01563-2 . {{ cite journal }} : CS1 maint: używa parametru autorów ( link )
  4. ^   JE Ellis, A. Davison (1976). „Tris [bis (2-metoksyetylo) eter] potas i tetrafenylarsonium heksakarbonylometalany (1-) niobu i tantalu”. Tris[bis(2-metoksyetylo)eter]potasu i tetrafenylarsonium heksakarbonylometalany(1–) niobu i tantalu . Inorg. Syntezator . Syntezy nieorganiczne. Tom. 16. s. 68–73. doi : 10.1002/9780470132470.ch21 . ISBN 9780470132470 . {{ cite book }} : CS1 maint: używa parametru autorów ( link )
  5. ^ JE Siggins, AA Larsen, JH Ackerman, CD Carabateas (1973). „3,5-dinitrobenzaldehyd”. Syntezy organiczne . 53 : 52. doi : 10.15227/orgsyn.053.0052 . {{ cite journal }} : CS1 maint: używa parametru autorów ( link )
  6. ^ Michael W. Rathke, Alan A. Millard (1978). „Borany w funkcjonalizacji olefin do amin: 3-pinanamina”. Syntezy organiczne . 58:32 . doi : 10.15227/orgsyn.058.0032 . {{ cite journal }} : CS1 maint: używa parametru autorów ( link )
  7. ^ Ei-ichi Negishi, Herbert C. Brown (1983). „Perhydro-9b-borafenalen i perhydro-9b-fenalenol”. Syntezy organiczne . 61 : 103. doi : 10.15227/orgsyn.061.0103 . {{ cite journal }} : CS1 maint: używa parametru autorów ( link )
  8. ^ „Włączenie substancji wzbudzających szczególnie duże obawy do listy kandydackiej (decyzja Europejskiej Agencji Chemikaliów)” . 19 grudnia 2011 r.
  9. ^ Pitt, Martin J. (12 lipca 2010). „Bezpieczeństwo chemiczne: niebezpieczeństwa Diglyme” . cen.acs.org . Zarchiwizowane od oryginału w dniu 11.05.2012 . Źródło 2021-09-01 .
  10. ^   Willey, Ronald J.; Fogler, H. Scott; Cutlip, Michael B. (marzec 2011). „Włączenie bezpieczeństwa procesowego do kursu inżynierii reakcji chemicznych: Modelowanie kinetyczne incydentu T2” . Postęp w zakresie bezpieczeństwa procesowego . 30 (1): 39–44. doi : 10.1002/prs.10431 . hdl : 2027.42/83180 . S2CID 109207593 .
Pobrano z „ https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Diglyme&oldid=1101748366 ”