Dimetyloanilina
|
|||
| Nazwy | |||
|---|---|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
N , N -dimetyloanilina |
|||
| Inne nazwy DMA Dimetyloaminobenzen N , N -dimetylobenzenoamina N , N -dimetylofenyloamina |
|||
| Identyfikatory | |||
|
Model 3D ( JSmol )
|
|||
| CHEBI | |||
| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Karta informacyjna ECHA | 100.004.085 | ||
| KEGG | |||
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|||
| UNII | |||
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Nieruchomości | |||
| C 8 H 11 N | |||
| Masa cząsteczkowa | 121,183 g·mol -1 | ||
| Wygląd | Bezbarwna ciecz | ||
| Zapach | podobny do aminy | ||
| Gęstość | 0,956 g/ml | ||
| Temperatura topnienia | 2 ° C (36 ° F; 275 K) | ||
| Temperatura wrzenia | 194 ° C (381 ° F; 467 K) | ||
| 2% (20°C) | |||
| Ciśnienie pary | 1 mmHg (20°C) | ||
| -89,66· 10-6 cm3 / mol | |||
| Zagrożenia | |||
| Punkt zapłonu | 63 ° C (145 ° F; 336 K) | ||
| Śmiertelna dawka lub stężenie (LD, LC): | |||
|
LD 50 ( mediana dawki )
|
1410 mg/kg (szczur, doustnie) | ||
|
LC Lo ( najniższy opublikowany )
|
50 ppm (szczur, 4 godz.) | ||
| NIOSH (limity narażenia na zdrowie w USA): | |||
|
PEL (dopuszczalny)
|
TWA 5 ppm (25 mg/m 3 ) [skóra] | ||
|
REL (zalecane)
|
TWA 5 ppm (25 mg/m 3 ) ST 10 ppm (50 mg/m 3 ) [skóra] | ||
|
IDLH (bezpośrednie zagrożenie)
|
100 str./min | ||
| Karta charakterystyki (SDS) | Zewnętrzna karta charakterystyki | ||
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|||
N , N -Dimetyloanilina ( DMA ) to organiczny związek chemiczny , podstawiona pochodna aniliny . Składa się z trzeciorzędowej aminy , zawierającej grupę dimetyloaminową przyłączoną do grupy fenylowej . Ta oleista ciecz jest bezbarwna, gdy jest czysta, ale próbki handlowe są często żółte. Jest ważnym prekursorem barwników, takich jak fiolet krystaliczny .
Przygotowanie i reakcje
DMA został po raz pierwszy opisany w 1850 roku przez niemieckiego chemika AW Hofmanna , który przygotował go przez ogrzewanie aniliny i jodometanu :
- C 6 H 5 NH 2 + 2 CH 3 I → C 6 H 5 N (CH 3 ) 2 + 2 HI
jest wytwarzany przemysłowo przez alkilowanie aniliny metanolem w obecności kwaśnego katalizatora :
- C 6 H 5 NH 2 + 2 CH 3 OH → C 6 H 5 N (CH 3 ) 2 + 2 H 2 O
Podobnie jest również przygotowywany przy użyciu eteru dimetylowego jako środka metylującego.
Dimetyloanilina podlega wielu reakcjom oczekiwanym dla aniliny, będąc słabo zasadową i reaktywną w stosunku do elektrofilów. Na przykład jest nitrowany w celu wytworzenia tetrylu , pochodnej z czterema grupami nitrowymi , która była kiedyś używana jako materiał wybuchowy. Jest litowany butylolitem . Środki metylujące atakują aminę, dając czwartorzędową sól amoniową:
- C 6 H 5 N (CH 3 ) 2 + (CH 3 O) 2 SO 2 → C 6 H 5 N (CH 3 ) 3 CH 3 OSO 3
Dietyloanilina i dimetyloanilina są stosowane jako zasady pochłaniające kwasy.
Aplikacje
DMA jest kluczowym prekursorem ważnych komercyjnie barwników triarylometanowych, takich jak zieleń malachitowa i fiolet krystaliczny . DMA służy jako promotor utwardzania żywic poliestrowych i winyloestrowych. DMA jest również stosowany jako prekursor innych związków organicznych. Badanie metabolizmu N,N -dimetyloaniliny in vitro przy użyciu preparatów świnki morskiej i królika oraz technik GLC potwierdziło N -demetylację i N -oksydację jako szlaki metaboliczne, a także ustaliło hydroksylację pierścienia jako szlak metaboliczny. Jej pochodna 2,4-dimetyloanilina jest opornym degradantem pestycydu amitraz, a także zanieczyszczeniem przemysłowym o działaniu genotoksycznym, teratogennym i rakotwórczym.