Dwusiarczek dimetylu

Dwusiarczek dimetylu
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC (Metylodiulfanylo)metan
	Inne nazwy ; ; ; ; ; Dwusiarczek dimetylu Dwusiarczek metylu Dwusiarczek metylu Dwusiarczek dimetylu Metyloditiometan 2,3-Ditiabutan
Identyfikatory
Numer CAS	624-92-0 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
Skróty	DMDS
CHEBI	CHEBI:4608 ;
ChemSpider	11731 ;
Karta informacyjna ECHA	100.009.883
Identyfikator klienta PubChem	12232;
UNII	3P8D642K5E ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID4025117 ;
	InChI InChI=1S/C2H6S2/c1-3-4-2/h1-2H3 Klucz: WQOXQRCZOLPYPM-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1S/C2H6S2/c1-3-4-2/h1-2H3;
	UŚMIECH S(SC)C;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	CH 3 SSCH 3
Masa cząsteczkowa	94,19 g·mol -1
Wygląd	Bezbarwna do żółtawej ciecz
Gęstość	1,06 g/cm 3
Temperatura topnienia	-85 ° C (-121 ° F; 188 K)
Temperatura wrzenia	110 ° C (230 ° F; 383 K)
Rozpuszczalność w wodzie	2,5 g/L (20°C)
Ciśnienie pary	3,8 kPa (przy 25 °C) Karta katalogowa Arkema
Zagrożenia
Punkt zapłonu	15 ° C (59 ° F; 288 K)
Temperatura samozapłonu ;	370 ° C (698 ° F; 643 K)
	Śmiertelna dawka lub stężenie (LD, LC):
LD 50 ( mediana dawki )	190 mg/kg (doustnie, szczur)
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

Dwusiarczek dimetylu ( DMDS ) to organiczny związek chemiczny o wzorze cząsteczkowym CH ₃ SSCH ₃ , który jest najprostszym dwusiarczkiem . Jest to łatwopalna ciecz o nieprzyjemnym, czosnkowym zapachu.

Występowanie

Dwusiarczek dimetylu jest szeroko rozpowszechnionym naturalnym związkiem zapachowym emitowanym z wielu źródeł, takich jak bakterie, grzyby, rośliny i zwierzęta. Jest produktem utleniania metanotiolu w powietrzu. Wraz z siarczkiem dimetylu i trisiarczkiem dimetylu potwierdzono, że jest lotnymi związkami wydzielanymi przez wabiącą muchy roślinę zwaną aronem martwego konia ( Helicodiceros muscivorus ). Muchy te są przyciągane przez zapach przypominający zapach cuchnącego mięsa, a tym samym pomagają w zapylaniu tej rośliny.

DMDS można wytworzyć przez utlenianie metanotiolu , np. jodem :

2 CH ₃ SH + I ₂ → CH ₃ SSCH ₃ + 2 HI

Reakcje chemiczne

Ważne reakcje obejmują chlorowanie dające chlorek metanosulfenylu ( CH ₃ SCl ), chlorek metanosulfinylu ( CH ₃ S(O)Cl ) i chlorek metanosulfonylu ( CH ₃ SO ₂ Cl ) oraz utlenianie nadtlenkiem wodoru lub kwasem nadoctowym dając tiosulfinian metanotiosulfinianu metylu ( _. CH3S (O) _SCH3 )

Używa

DMDS jest stosowany jako dodatek do żywności w cebuli, czosnku, serze, mięsie, zupach, pikantnych smakach i aromatach owocowych. Przemysłowo DMDS jest stosowany w rafineriach ropy naftowej jako środek siarczkowy. DMDS to również skuteczny fumigant gleby w rolnictwie, zarejestrowany w wielu stanach USA jak i na świecie. W tym charakterze DMDS jest ważną alternatywą w zastępowaniu bromku metylu , który jest wycofywany, jednak mniej skuteczny niż ten pierwszy. Ten pestycyd jest sprzedawany jako „Paladin” przez firmę Arkema .

Stosowanie żywności

DMDS stosuje się jako substytut alfa 2-metylofuranu-akroleiny do produkcji artykułów spożywczych stosowanych w stężeniach od 0,02 ppm do 50 ppm. ^{[ wymagane wyjaśnienie ]}

Użytek przemysłowy

DMDS jest stabilną bladożółtą cieczą, która ze względu na wysoką zawartość siarki i niską temperaturę rozkładu sprawdza się jako skuteczny produkt do siarczkowania katalizatorów hydroprzetwarzania . Większość rafinerii wykorzystuje DMDS zamiast innych środków wzbogacających siarkę do siarczkowania katalizatora, ponieważ zawiera on więcej siarki na funt niż siarczek dimetylu (DMS) lub polisiarczek di-tert-butylu (TBPS). Po wstrzyknięciu do urządzenia do hydrorafinacji lub hydrokrakingu DMDS rozkłada się, tworząc H ₂ S. H ₂ S reaguje z tlenkami metali na katalizatorze, przekształcając je w aktywną postać siarczku metalu.

DMDS sprawdza się również jako skuteczny produkt dla operatorów przemysłu petrochemicznego, którzy muszą chronić swoje wężownice do krakingu parowego przed tworzeniem się koksu i tlenku węgla.

DMDS jest wykorzystywany do wytwarzania 4-(metylotio)fenolu, który jest używany do produkcji różnych pestycydów. DMDS i chlor poddaje się reakcji z fenolanem trifluorku boru w celu wytworzenia 4-(metylotio)fenolu. Tiofen i DMDS miesza się z palnym węglowodorowym paliwem gazowym w celu nadania gazowego zapachu gazowi paliwowemu.

Reactor Resources LLC