Heksametylenodiamina
|
|
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Heksan-1,6-diamina |
|
Inne nazwy
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| 1098307 | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Bank Leków | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.004.255 |
| Numer WE |
|
| 2578 | |
| Siatka | 1,6-diaminoheksan |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| Numer RTECS |
|
| UNII | |
| Numer ONZ | 2280 |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 6 H 16 N 2 | |
| Masa cząsteczkowa | 116,208 g·mol -1 |
| Wygląd | Bezbarwne kryształy |
| Gęstość | 0,84 g/ml |
| Temperatura topnienia | 39 do 42 ° C (102 do 108 ° F; 312 do 315 K) |
| Temperatura wrzenia | 204,6°C; 400,2 ° F; 477,7 tys |
| 490 g L -1 | |
| dziennik P | 0,386 |
| Termochemia | |
|
Standardowa entalpia formowania (Δ f H ⦵ 298 ) |
−205 kJ mol −1 |
| Zagrożenia | |
| Oznakowanie GHS : | |
 
|
|
| Niebezpieczeństwo | |
| H302 , H312 , H314 , H335 | |
| P261 , P280 , P305+P351+P338 , P310 | |
| NFPA 704 (ognisty diament) | |
| Punkt zapłonu | 80 ° C (176 ° F; 353 K) |
| Wybuchowe granice | 0,7–6,3% |
| Śmiertelna dawka lub stężenie (LD, LC): | |
|
LD 50 ( mediana dawki )
|
|
| Związki pokrewne | |
|
Powiązane alkanoaminy
|
|
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Heksametylenodiamina jest związkiem organicznym o wzorze H 2 N(CH 2 ) 6 NH 2 . Cząsteczka ta jest diaminą składającą się z heksametylenowego łańcucha węglowodorowego zakończonego aminowymi grupami funkcyjnymi . Bezbarwne ciało stałe (w przypadku niektórych próbek handlowych żółtawe) ma silny zapach aminy. Rocznie produkuje się około 1 miliarda kilogramów.
Synteza
Heksametylenodiamina została po raz pierwszy opisana przez Theodora Curtiusa . Powstaje w wyniku uwodornienia adyponitrylu :
- NC(CH 2 ) 4 CN + 4 H 2 → H 2 N (CH 2 ) 6 NH 2
Uwodornianie prowadzi się na stopionym adyponitrylu rozcieńczonym amoniakiem , przy czym typowymi katalizatorami są kobalt i żelazo . Wydajność jest dobra, ale dzięki reaktywności częściowo uwodornionych związków pośrednich powstają produkty uboczne o znaczeniu handlowym. Te inne produkty obejmują 1,2-diaminocykloheksan , heksametylenoiminę i bis(heksametylenotriaminę) triaminy.
Alternatywny proces wykorzystuje nikiel Raneya jako katalizator i adiponitryl, który jest rozcieńczony samą heksametylenodiaminą (jako rozpuszczalnikiem). Proces ten odbywa się bez amoniaku oraz przy niższym ciśnieniu i temperaturze.
Aplikacje
Heksametylenodiamina jest używana prawie wyłącznie do produkcji polimerów , co wykorzystuje jej strukturę. Jest dwufunkcyjny pod względem grup aminowych i czterofunkcyjny w odniesieniu do wodorów aminowych. Zdecydowana większość diaminy jest zużywana przy produkcji nylonu 66 poprzez kondensację z kwasem adypinowym . W przeciwnym razie diizocyjanian heksametylenu (HDI) jest generowany z tej diaminy przez fosgenowanie jako surowiec monomeru do produkcji poliuretanu . Diamina służy również jako sieciujący w żywicach epoksydowych .
Bezpieczeństwo
Heksametylenodiamina jest umiarkowanie toksyczna, z LD50 792-1127 mg/kg. Niemniej jednak, podobnie jak inne aminy zasadowe, może powodować poważne oparzenia i poważne podrażnienia. Takie obrażenia zaobserwowano w wypadku na terenie firmy BASF w Seal Sands , niedaleko Billingham (Wielka Brytania) w dniu 4 stycznia 2007 r., w którym 37 osób zostało rannych, w tym jedna poważnie.