Heksametylocyklotrisilazan

heksametylocyklotrisilazan
Hexamethylcyclotrisilazane.png
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
2,2,4,4,6,6-heksametylo-1,3,5,2,4,6-triazatrisilinan
Inne nazwy
1,1,3,3,5,5-heksametylo-2,4,6,1,3,5-triazatrisilinan; 2,4,4,6,6-heksametylo-1,3,5-triaza-2,4,6-trisilacykloheksan; trimer dimetylosilazanu; HMCTS; HCMTSZ
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.012.521 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 213-773-6
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1/C6H21N3Si3/c1-8-10-7-11(3,4)9(2)12(8,5)6/h7H,10H2,1-6H3  check T
  • C[Si]1(N[Si](N[Si](N1)(C)C)(C)C)C
Nieruchomości
C6H21N3Si3 _ _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 219,510 g·mol -1
Gęstość d20 0,9196 g/ml
Temperatura topnienia −10°C
Temperatura wrzenia 188°C
n 20 /D 1.445
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
GHS02: FlammableGHS05: CorrosiveGHS07: Exclamation mark
Niebezpieczeństwo
H226 , H302 , H314 , H315 , H319 , H335
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P301+P330+P331 , P302 + P352 , P303+P361+P3 53 , P304 + P340 , P305+ P351+P338 , P310 , P312 , P321 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P363 , P370+P378 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501
Punkt zapłonu 59°C; 139 ° F; 333 k
Śmiertelna dawka lub stężenie (LD, LC):
LD 50 ( mediana dawki )
500 mg/kg (szczur)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

Heksametylocyklotrisilazan jest związkiem chemicznym o wzorze C
6 H
21 N
3 Si
3 lub [–Si(CH
3 )
2 –NH–]
3 . Jego cząsteczka składa się z sześcioczłonowego pierścienia trzech atomów krzemu naprzemiennie z trzema atomami azotu , z dwiema grupami metylowymi związanymi z każdym krzemem i jedną atomem wodoru atom związany z każdym atomem azotu. Można go opisać jako pochodną hipotetycznego związku cyklotrisilazanu [–SiH
2 –NH–]
3 , lub jako cykliczny trimer hipotetycznego dimetylosilazanu (CH
3 )
2 SiNH .

Związek jest klarowną, bezbarwną cieczą w temperaturze pokojowej.

Związek ten był szeroko badany ze względu na jego zastosowania w przemyśle półprzewodnikowym , jako prekursor do osadzania warstw azotku krzemu i węgloazotku krzemu oraz jako dodatek do preparatów fotorezystu . Zaproponowano go również jako dodatek do krzemionki do chromatografii cieczowej .

Inne nazwy związku to 2,2,4,4,6,6-heksametylo-1,3,5,2,4,6-triazatrisilinane ( IUPAC ), 1,1,3,3,5,5-heksametyl -2,4,6,1,3,5-triazatrisilinan i 2,4,4,6,6-heksametylo-1,3,5-triaza-2,4,6-trisilacykloheksan . Nazwa jest często skracana do HMCTS lub HMCTSZN .

Struktura

Pierścień krzemowo-azotowy jest prawie płaski. Odległości międzyatomowe wynoszą: Si-N = 1,728 Å , Si-C = 1,871 Å, CH = 1,124 Å. Przybliżone kąty wiązań to N-Si-N ≈ 108°, Si-N-Si ≈ 127°, C-Si-C ≈ 109°, HCH ≈ 112°.

Synteza

Związek ten otrzymali w 1948 roku Brewer i Haber, wprowadzając dimetylodichlorosilan Si(CH
3 )
2 Cl
2 do ciekłego amoniaku NH
3 , a następnie ekstrahując osad benzenem . W wyniku reakcji powstaje mieszanina związków, głównie trimeru i tetrameru oktametylotetrasilazanu . Trimer można oddzielić od innych produktów przez destylację frakcyjną.

Wydajność można poprawić przekształcając tetramer w reakcji z wodorem w obecności odpowiednich katalizatorów.

Zobacz też

  1. ^ a b c d e Stuart D. Brewer i Charles P. Haber (1948): „Alkilosilazany i niektóre związki pokrewne”. Journal of the American Chemical Society , tom 70, wydanie 11, strony 3888-3891. doi : 10.1021/ja01191a106
  2. ^ a b c d e f NCBI, US National Institutes of Health (2020): „ 2,2,4,4,6,6-heksametylocyklotrisilazan ”. Arkusz danych związku, internetowa baza danych PubChem. Dostęp 2020-01-04.
  3. ^ a b FAR Chemical (2020): „ Produkt 654201: Heksametylocyklotrisilazan ”. Strona katalogu. Dostęp 2020-01-04.
  4. ^ Beilstein 4 III 1887.
  5. ^ Dennis W. Hess i Todd A. Brooks (1987): „ Chemiczne osadzanie z fazy gazowej wzmocnione plazmą cienkich warstw azotku krzemu z cyklicznego azotu krzemoorganicznego ”. Patent Stanów Zjednoczonych 4863755A.
  6. ^ TA Brooks i DW Hess (1987): „Chemiczne osadzanie azotku krzemu z fazy gazowej wspomagane plazmą z 1,1,3,3,5,5-heksametylocyklotrisilazanu i amoniaku”. Cienkie filmy stałe , tom 153, numery 1–3, strony 521-529. doi : 10.1016/0040-6090(87)90211-2
  7. ^ a b TA Brooks i DW Hess (1988): „Chemia osadzania i struktura warstw azotku krzemu osadzonych plazmowo z 1,1,3,3,5,5-heksametylocyklotrisilazanu”. Journal of Applied Physics , tom 64, strona 841. doi : 10.1063/1.341935
  8. ^ NI Fainer, AN Golubenko, Yu. M. Rumyantsev i EA Maximovskii (2009): „Zastosowanie heksametylocyklotrisilazanu do wytwarzania przezroczystych filmów o złożonych składach”. Fizyka i chemia szkła , tom 35, wydanie 3, strony 274–283. doi : 10.1134/S1087659609030067
  9. ^ J. Nawrocki (1985): „Modyfikacja krzemionki mieszaninami heksametylocyklotrisilazanu i heksametylodisilazanu”. Chromatographia´ tom 20, strony 308–312. doi : 10.1007/BF02310388
  10. ^ Béla Rozsondai, István Hargittai, Aleksei V. Golubinskii, Lev V.Vilkov i Vladimir S.Mastryukov (1975): „Badanie dyfrakcji elektronów dotyczące struktury molekularnej heksametylocyklotrisilazanu, [( CH
    3     )
    2     SiNH]
    3     ”. Journal of Molecular Structure , tom 28, wydanie 2, strony 339-348. doi : 10.1016/0022-2860(75)80104-9
  11. ^ DM Adams i WS Fernando (1973): „Widma wibracyjne heksametylocyklotrisiloksanu i heksametylocyklotrisilazanu”. Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions , wydanie 4, strony 410-413. doi : 10.1039/DT9730000410
  12. ^ Hiromi Ohsaki, Yoshihumi Takeda, Toshinobu Ishihara i Akira Hayashida (1991) „ Metoda przygotowania heksametylocyklotrisilazanu ”. Patent Stanów Zjednoczonych 5075474A
  13. ^ Barry C. Arkles i Burrell N. Hamon (1985): „ Metoda przygotowania heksametylocyklotrisilazanu ” Patent Stanów Zjednoczonych 4577039A.
Pobrano z „ https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Hexamethylcyclotrisilazane&oldid=1042465657 ”