Incarvillateine

Incarvillateine
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC Bis[(4R , 4aS , 6R , 7S , 7aR ) -2,4,7-trimetylooktahydro-1H - cyklopenta[ c ]pirydyn-6-ylo]( 1R , 2R , 3S , 4S )-2,4-bis(4-hydroksy-3 - metoksyfenylo)cyklobutano-1,3-dikarboksylan
Identyfikatory
Numer CAS	129748-10-3 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
CHEMBL	ChEMBL505819;
ChemSpider	24712075;
Identyfikator klienta PubChem	9875096;
	InChI InChI=1S/C42H58N2O8/c1-21-17-43(5)19-29-23(3)33(15-27(21)29)51-41(47)39-37(25-9-11- 31(45)35(13-25)49-7)40(38(39)26-10-12-32(46)36(14-26)50-8)42(48)52-34-16- 28-22(2)18-44(6)20-30(28)24(34)4/h9-14,21-24,27-30,33-34,37-40,45-46H,15- 20H2,1-8H3/t21-,22-,23-,24-,27-,28-,29-,30-,33+,34+,37-,38-,39-,40-/m0/ s1 Klucz: VQKTZIKAARDZIA-FYBVMHBNSA-N ;
	UŚMIECH C[C@@H]1[C@H]2[C@H]([C@@H]([C@@H](C2)OC(=O)[C@H]3[C@ @H]([C@@H]([C@H]3c4cc(c(cc4)O)OC)C(=O)O[C@H]5[C@H]([C@H]6 [C@@H](C5)[C@H](CN(C6)C)C)C)c7cc(c(cc7)O)OC)C)CN(C1)C;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C42H58N2O8 _ _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	718,932 g·mol -1
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Incarvillateine to złożony alkaloid monoterpenowy będący pochodną kwasu α-truksyllowego . Można go wyizolować z rodzaju roślin Incarvillea .

Aktywność biologiczna

opioidergiczne

Incarvillateine wyizolowana z Incarvillea sinensis wykazała znaczną aktywność przeciwbólową w porównaniu z alkaloidem opiatowym , morfiną .

Przeciwbólowe działanie Incarvillateine zostało częściowo zablokowane przez podanie naloksonu , norbinaltorfiminy i beta-funaltreksaminy , które są antagonistami receptorów o różnej selektywności w stosunku do receptorów opioidowych mu i kappa . Naltrindol , antagonista receptora opioidowego delta , nie przeciwdziałał działaniu przeciwbólowemu incarvillateine.

Odkrycia te wskazują, że incarvillateine może wykazywać aktywność receptora opioidergicznego , ale warto zauważyć, że niektóre badania wskazują, że nalokson był nieskuteczny w przeciwdziałaniu przeciwbólowemu działaniu incarvillateine.

adenozynergiczny

Antynocyceptywne działanie Incarvillateine zostało zablokowane przez podanie antagonistów receptora adenozynowego , takich jak teofilina . Sugeruje to, że główny mechanizm działania incarvillateine odbywa się za pośrednictwem receptora adenozynowego.

Bibliografia _ Chi, YM; Yan, WM; Nakasugi, Y.; Yoshizawa, T.; Irino, N.; Hashimoto, F.; Kinjo, J.; Nohara, T. (1999-09-01). „Silne działanie antynocyceptywne incarvillateine, nowego alkaloidu monoterpenowego z Incarvillea sinensis”. Dziennik produktów naturalnych . 62 (9): 1293–1294. doi : 10.1021/np990041c . ISSN 0163-3864 . PMID 10514316 .
Bibliografia _ Takahashi, Masaki; Aoyagi, Sakae; Kibayashi, Chihiro (2004). „Całkowita synteza (-) -Incarvilline, (+) -Incarvine C i (-) -Incarvillateine”. Dziennik Amerykańskiego Towarzystwa Chemicznego . 126 (50): 16553–16558. doi : 10.1021/ja0401702 . PMID 15600360 .
^ ^a ^b Chi, Yu-Ming; Nakamura, Motoyuki; Yoshizawa, Toyokichi; Zhao, Xi-Ying; Yan, Wen-Mei; Hashimoto, Fumio; Kinjo, Junei; Nohara, Toshihiro; Sakurada, Shinobu (2005-10-01). „Badanie farmakologiczne nowego środka przeciwbólowego, nowego alkaloidu monoterpenowego z Incarvillea sinensis” . Biuletyn biologiczny i farmaceutyczny . 28 (10): 1989–1991. doi : 10.1248/bpb.28.1989 . ISSN 0918-6158 . PMID 16204962 .
^ ^a ^b Wang, Mei-Liang; Yu, Gang; Yi, Shou-Pu; Zhang, Feng Ying; Wang, Zhi-Tong; Huang, Bin; Su, Rui-Bin; Jia, Yan-Xing; Gong, Ze-Hui (2015-11-03). „Antynocyceptywne działanie incarvillateine, alkaloidu monoterpenowego z Incarvillea sinensis i możliwe zaangażowanie układu adenozynowego” . Raporty naukowe . 5 : 16107. Bibcode : 2015NatSR...516107W . doi : 10.1038/srep16107 . ISSN 2045-2322 . PMC 4630779 . PMID 26527075 .

[1] Bibliografia _ Chi, YM; Yan, WM; Nakasugi, Y.; Yoshizawa, T.; Irino, N.; Hashimoto, F.; Kinjo, J.; Nohara, T. (1999-09-01). „Silne działanie antynocyceptywne incarvillateine, nowego alkaloidu monoterpenowego z Incarvillea sinensis”. Dziennik produktów naturalnych . 62 (9): 1293–1294. doi : 10.1021/np990041c . ISSN 0163-3864 . PMID 10514316 .

[2] Bibliografia _ Takahashi, Masaki; Aoyagi, Sakae; Kibayashi, Chihiro (2004). „Całkowita synteza (-) -Incarvilline, (+) -Incarvine C i (-) -Incarvillateine”. Dziennik Amerykańskiego Towarzystwa Chemicznego . 126 (50): 16553–16558. doi : 10.1021/ja0401702 . PMID 15600360 .

[Chi-3] Chi, Yu-Ming; Nakamura, Motoyuki; Yoshizawa, Toyokichi; Zhao, Xi-Ying; Yan, Wen-Mei; Hashimoto, Fumio; Kinjo, Junei; Nohara, Toshihiro; Sakurada, Shinobu (2005-10-01). „Badanie farmakologiczne nowego środka przeciwbólowego, nowego alkaloidu monoterpenowego z Incarvillea sinensis” . Biuletyn biologiczny i farmaceutyczny . 28 (10): 1989–1991. doi : 10.1248/bpb.28.1989 . ISSN 0918-6158 . PMID 16204962 .

[Wang-4] Wang, Mei-Liang; Yu, Gang; Yi, Shou-Pu; Zhang, Feng Ying; Wang, Zhi-Tong; Huang, Bin; Su, Rui-Bin; Jia, Yan-Xing; Gong, Ze-Hui (2015-11-03). „Antynocyceptywne działanie incarvillateine, alkaloidu monoterpenowego z Incarvillea sinensis i możliwe zaangażowanie układu adenozynowego” . Raporty naukowe . 5 : 16107. Bibcode : 2015NatSR...516107W . doi : 10.1038/srep16107 . ISSN 2045-2322 . PMC 4630779 . PMID 26527075 .