Karbaminian metylu
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Karbaminian metylu |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.009.037 |
| KEGG | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 2 H 5 NIE 2 | |
| Masa cząsteczkowa | 75 g/mol |
| Wygląd | białe ciało stałe |
| Gęstość | 1,136 (56°C) |
| Temperatura topnienia | 52 ° C (126 ° F; 325 K) |
| Temperatura wrzenia | 177 ° C (351 ° F; 450 K) |
| 20 g/l | |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Karbaminian metylu (zwany także metylouretanem lub uretylanem ) jest związkiem organicznym i najprostszym estrem kwasu karbaminowego (H 2 NCO 2 H). Jest to bezbarwne ciało stałe.
Karbaminian metylu otrzymuje się w reakcji metanolu i mocznika :
- CO(NH 2 ) 2 + CH 3 OH → CH 3 OC(O)NH 2 + NH 3
Powstaje również w reakcji amoniaku z chloromrówczanem metylu lub węglanem dimetylu .
Bezpieczeństwo i występowanie
W przeciwieństwie do swojego bliskiego krewnego karbaminianu etylu nie jest mutagenny u Salmonelli ( test Amesa dał wynik negatywny ), ale jest mutagenny u Drosophila . Dowody eksperymentalne wskazują, że jest rakotwórczy u szczurów , a nie rakotwórczy u myszy. Zgodnie z Twierdzeniem 65 związek ten jest „znany w stanie Kalifornia jako powodujący raka” .
Produkcja, użytkowanie i ekspozycja
Związek wykryto w winach zakonserwowanych dwuwęglanem dimetylu .
Karbaminian metylu jest stosowany głównie w przemyśle tekstylnym i polimerowym jako reaktywny półprodukt. W przemyśle tekstylnym jest stosowany do produkcji żywic na bazie karbaminianu dimetylolu metylu, które są nakładane na tkaniny z mieszanki poliestrowo-bawełnianej jako trwałe wykończenie w prasie. Poddane obróbce tkaniny dobrze zachowują kąt zagnieceń, są odporne na kwaśne działanie kwasów w pralniach komercyjnych, nie zatrzymują chloru i mają właściwości zmniejszające palność. Karbaminian metylu jest również używany do produkcji farmaceutyków, insektycydów i uretanu.
Karbaminiany N-metylu są szeroko stosowane jako środki owadobójcze. Mają antycholinesterazy bez efektu kumulacyjnego.
Zobacz też
- Karbaminian
- Karbaminian etylu (uretan)