Keton Michlera
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Bis[4-(dimetyloamino)fenylo]metanon |
|
| Inne nazwy 4,4'-Bis( N,N -dimetyloamino)benzofenon 4,4'-bis(dimetyloamino)benzofenon Bis( p- ( N , N -dimetyloamino)fenylo)keton Michler keton Keton Michlera |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.001.843 |
| Numer WE |
|
| KEGG | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C17H20N2O _ _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 268,360 g·mol -1 |
| Wygląd | Bezbarwne ciało stałe |
| Temperatura topnienia | 173 ° C (343 ° F; 446 K) |
| Zagrożenia | |
| Oznakowanie GHS : | |
 
|
|
| Ostrzeżenie | |
| H318 , H341 , H350 | |
| P201 , P280 , P305+P351+P338+P310 , P308+P313 | |
| Karta charakterystyki (SDS) | Zewnętrzna karta charakterystyki |
| Związki pokrewne | |
|
Związki pokrewne
|
Benzofenon |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Keton Michlera jest związkiem organicznym o wzorze [(CH 3 ) 2 NC 6 H 4 ] 2 CO. Ta bogata w elektrony pochodna benzofenonu jest półproduktem do produkcji barwników i pigmentów, np. fioletu metylowego . Jest również stosowany jako fotouczulacz . Jej nazwa pochodzi od nazwiska niemieckiego chemika Wilhelma Michlera .
Synteza
Keton jest przygotowywany dzisiaj tak, jak pierwotnie był wytwarzany przez Michlera przy użyciu acylowania dimetyloaniliny ( C 6 H 5 NMe 2 ) Friedela -Craftsa przy użyciu fosgenu (COCl 2 ) lub równoważnych odczynników, takich jak trifosgen
- COCl 2 + 2 C 6 H 5 NMe 2 → (Me 2 NC 6 H 4 ) 2 CO + 2 HCl → sól
Pokrewny związek tetraetylowy (Et 2 NC 6 H 4 ) 2 CO, również prekursor barwników, przygotowuje się podobnie.
Używa
Keton Michlera jest półproduktem w syntezie barwników i pigmentów do papieru, tekstyliów i skóry. Kondensacja z różnymi pochodnymi aniliny daje kilka barwników zwanych fioletem metylowym , takich jak fiolet krystaliczny .
Kondensacja ketonu Michlera z N -fenylo-1-naftyloaminą daje barwnik Victoria Blue B (nr CAS 2580-56-5, CI Basic Blue 26), który jest używany do barwienia papieru oraz produkcji past i tuszy do długopisów.
Keton Michlera jest powszechnie stosowany jako dodatek do barwników i pigmentów jako sensybilizator fotoreakcji ze względu na swoje właściwości absorpcyjne. Keton Michlera jest skutecznym sensybilizatorem, pod warunkiem, że transfer energii jest egzotermiczny , a stężenie akceptora jest wystarczająco wysokie, aby wygasić fotoreakcję ketonu Michlera z samym sobą. W szczególności keton Michlera absorbuje intensywnie przy 366 nm i skutecznie uwrażliwia reakcje fotochemiczne, takie jak dimeryzacja butadienu z wytworzeniem 1,2-diwinylocyklobutanu.
Związki pokrewne
p -dimetyloaminobenzofenon jest spokrewniony z ketonem Michlera, ale tylko z jedną aminą. Auramina O , barwnik, jest solą kationu iminiowego [(CH 3 ) 2 NC 6 H 4 ] 2 CNH 2 + . Tione Michlera, [(CH 3 ) 2 NC 6 H 4 ] 2 CS, otrzymuje się przez traktowanie ketonu Michlera siarkowodorem w obecności kwasu lub siarczku auramina O. Redukcja wodorkowa ketonu Michlera daje 4,4'-bis(dimetyloamino)benzhydrol .
- ^ Rekord w Bazie Danych Substancji GESTIS Instytutu Bezpieczeństwa i Higieny Pracy
- ^ Kan, Robert O. (1966). Fotochemia organiczna . Nowy Jork: McGraw-Hill.
- ^ W. Michler (1876). „Synthese aromatischer Ketone mittelst Chlorkohlenoxyd” . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 9 : 716–718. doi : 10.1002/cber.187600901218 .
-
^
Charles D. DeBoer, Nicholas J. Turro i George S. Hammond (1973). „cis- i trans-1,2-diwinylocyklobutan” . Syntezy organiczne .
{{ cite journal }}: CS1 maint: wiele nazw: lista autorów ( link ) ; Tom zbiorowy , obj. 5, str. 528 - ^ Hurd, Karol D.; Webb, Carl N. (1925). „ p -dimetyloaminobenzofenon”. Syntezy organiczne . 7:24 . doi : 10.15227/orgsyn.007.0024 .
- Bibliografia _ Baker, Leslie A.; Gadallah, FF; Sikstrom, RA (1964). „Przygotowanie tionów w obecności bezwodnego fluorowodoru”. Journal of Chemii Organicznej . 29 (6): 1355. doi : 10.1021/jo01029a020 .