trifosgen
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Węglan bis(trichlorometylu). |
|
| Inne nazwy BTC
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.046.336 |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 3 Cl 6 O 3 | |
| Masa cząsteczkowa | 296,748 g/mol |
| Wygląd | białe ciało stałe |
| Gęstość | 1,780 g/cm 3 |
| Temperatura topnienia | 80 ° C (176 ° F; 353 K) |
| Temperatura wrzenia | 206 ° C (403 ° F; 479 K) |
| Reaguje | |
| Rozpuszczalność | *rozpuszczalny w dichlorometanie
|
| Zagrożenia | |
| Oznakowanie GHS : | |
 
|
|
| Niebezpieczeństwo | |
| H314 , H330 | |
| P260 , P280 , P284 , P305+P351+P338 , P310 | |
| Karta charakterystyki (SDS) | SDS Trifosgen |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Trifosgen ( węglan bis(trichlorometylu) ( BTC ) jest związkiem chemicznym o wzorze OC(OCCl 3 ) 2 . Stosowany jest jako stały substytut fosgenu , który jest gazem. Trifosgen jest stabilny do 200 °C. Trifosgen jest stosowany w różnych reakcjach halogenowania.
Przygotowanie
Ten związek jest dostępny w handlu. Jest przygotowywany przez wyczerpujące wolnorodnikowe chlorowanie węglanu dimetylu :
- CH 3 OCO 2 CH 3 + 6 Cl 2 → CCl 3 OCO 2 CCl 3 + 6 HCl
Trifosgen można łatwo rekrystalizować z gorących heksanów.
Używa
Trifosgen jest stosowany jako odczynnik w syntezie organicznej jako źródło CO 2+ . Zachowuje się jak fosgen, do którego pęka termicznie:
- OC(OCCl 3 ) 2 → 3 OCCl 2
Alkohole są przekształcane w węglany. Aminy pierwszorzędowe i drugorzędowe są przekształcane w moczniki i izocyjaniany .
Trifosgen został użyty do syntezy organohalogenków. Zastosowanie trifosgenu w tych reakcjach dostarczyło szerszej klasy substratów, które można wykorzystać do halogenowania. Chlorki alkilowe są syntetyzowane w reakcji SN2 . z jonami chlorkowymi przy użyciu trifosgenu i pirydyny Alternatywna reakcja wykorzystuje trifosgen i wodorek sodu , co powoduje dodanie karbonylu i otwarcie pierścienia spowodowane przez jony chlorkowe. Dichlorki i trichlorki alkilowe można podobnie syntetyzować przy użyciu trifosgenu. Chlorki winylu są syntetyzowane przy użyciu trifosgenu i DMF , tworząc odczynnik Vilsmeiera z ketonu , po którym następuje otwarcie pierścienia przez jony chlorkowe. Chlorki arylowe można również wytwarzać przy użyciu odczynnika Vilsmeiera z trifosgenu i DMF. Chlorowęglany można syntetyzować w reakcji ketonu z trifosgenem, który tworzy sześcioczłonowy pierścień, który jest następnie chlorowany. Oprócz reakcji chlorowania , trifosgen można stosować w mieszaninie z bromkiem potasu do tworzenia bromków arylu .
Trifosgen jest zdolny do przekształcania kilku grup funkcyjnych , co jest przydatne w tworzeniu produktów pośrednich reakcji. Trifosgen jest używany do wytwarzania chlorków karbonylowych, aktywacji kwasów karboksylowych i dodawania grup karbonylowych .
Bezpieczeństwo
Niska prężność par triphosgenu umożliwia osiągnięcie stężeń uważanych za niebezpieczne toksykologicznie. Chociaż kilka właściwości trifosgenu nie jest jeszcze łatwo dostępnych, wiadomo, że jest on bardzo toksyczny w przypadku wdychania. W kontakcie z wodą wydzielają się toksyczne gazy. Brakuje informacji i różnic dotyczących właściwego obchodzenia się z trifosgenem. Zakłada się, że wiąże się z takim samym ryzykiem jak fosgen.