Keton malinowy

Keton malinowy
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC 4-(4-hydroksyfenylo)butan-2-on
	Inne nazwy p -hydroksybenzyloaceton; 4-( p -hydroksyfenylo)-2-butanon; Frambinon; oksyfenylon; Rheosmina; Rasketone
Identyfikatory
Numer CAS	5471-51-2 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
Skróty	RK
CHEBI	CHEBI:68656 ;
CHEMBL	ChEMBL105912 ;
ChemSpider	20347 ;
Karta informacyjna ECHA	100.024.370
Numer WE	226-806-4;
Identyfikator klienta PubChem	21648;
UNII	7QY1MH15BG ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID5044495 ;
	InChI InChI=1S/C10H12O2/c1-8(11)2-3-9-4-6-10(12)7-5-9/h4-7,12H,2-3H2,1H3 Klucz: NJGBTKGETPDVIK-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C10H12O2/c1-8(11)2-3-9-4-6-10(12)7-5-9/h4-7,12H,2-3H2,1H3 Klucz: NJGBTKGETPDVIK-UHFFFAOYAT ;
	UŚMIECH O=C(CCc1ccc(O)cc1)C;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C10H12O2 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	164,204 g·mol -1
Wygląd	Białe igły
Temperatura topnienia	82 do 84 ° C (180 do 183 ° F; 355 do 357 K)
Temperatura wrzenia	140 do 146 ° C (284 do 295 ° F; 413 do 419 K) przy 0,5 mmHg
Zagrożenia
	Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Ostrzeżenie
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H302
Zwroty wskazujące środki ostrożności	P264 , P270 , P301+P312 , P330 , P501
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

Keton malinowy jest naturalnym związkiem fenolowym , który jest podstawowym związkiem aromatycznym czerwonych malin .

Występowanie

Keton malinowy występuje w różnych owocach, w tym w malinach, żurawinach i jeżynach . Jest wykrywany i uwalniany przez kwiaty orchidei, np. Dendrobium superbum (syn D. annosmum) i kilka gatunków Bulbophyllum w celu wabienia reagujących na keton malinowy samców muszek owocowych Dacini. Jest biosyntetyzowany z kumaroilo-CoA . Można go ekstrahować z owoców, uzyskując około 1–4 mg na kg malin.

Przygotowanie

Ponieważ naturalna obfitość ketonu malinowego jest bardzo niska, jest on przygotowywany przemysłowo różnymi metodami z półproduktów chemicznych. Jednym ze sposobów, w jaki można tego dokonać, jest kondensacja Claisena-Schmidta, po której następuje katalityczne uwodornienie . Najpierw aceton kondensuje się z 4-hydroksybenzaldehydem, tworząc α,β-nienasycony keton . Następnie alkenowa zostaje zredukowana do alkanu . Ta dwuetapowa metoda pozwala uzyskać keton malinowy z wydajnością 99%. Istnieje tańszy katalizator uwodornienia, borek niklu , który również wykazuje wysoką selektywność w kierunku uwodorniania podwójnego wiązania enonu .

Używa

Keton malinowy jest czasami używany w przemyśle perfumeryjnym, kosmetykach i jako dodatek do żywności w celu nadania owocowego zapachu. Jest to jeden z najdroższych naturalnych składników smakowych stosowanych w przemyśle spożywczym. Naturalny związek może kosztować nawet 20 000 USD za kg. Syntetyczny keton malinowy jest tańszy, a szacunki wahają się od kilku dolarów za funt do jednej piątej kosztu produktu naturalnego. ^{[ potrzebne źródło ]}

Marketing

Chociaż produkty zawierające ten związek są sprzedawane w celu utraty wagi, nie ma klinicznych dowodów na to działanie u ludzi. Nazywa się je „ketonami” ze względu na ketonową (aceton) na ich końcu, która jest wspólna z ciałami ketonowymi .

Bezpieczeństwo

Niewiele wiadomo na temat długoterminowego bezpieczeństwa suplementów ketonu malinowego, zwłaszcza że przeprowadzono niewiele badań na ludziach. Modele toksykologiczne wskazują na potencjalne kardiotoksyczne , a także wpływ na reprodukcję i rozwój. Ponadto w wielu suplementach diety zawierających ketony malinowe producenci dodają inne składniki, takie jak kofeina , które mogą mieć niebezpieczne działanie.

W 1965 roku amerykańska Agencja ds. Żywności i Leków sklasyfikowała keton malinowy jako ogólnie uznawany za bezpieczny (GRAS) w małych ilościach używanych do aromatyzowania żywności.

Zobacz też

Elagitanina malinowa