Kwas 2-hydroksymasłowy

Kwas 2-hydroksymasłowy

Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC Kwas 2-hydroksybutanowy
Inne nazwy Kwas α-hydroksymasłowy
Identyfikatory
Numer CAS	565-70-8   Y
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz Interaktywny obraz
CHEBI	CHEBI:1148   Y
CHEMBL	ChEMBL567588   Y
ChemSpider	10792   Y
Karta informacyjna ECHA	100.009.079
KEGG	C05984
Siatka	2-hydroksymasłowy+kwas
Identyfikator klienta PubChem	11266
UNII	O0ADR0I4H5   Y
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID8041903
InChI InChI=1S/C4H8O3/c1-2-3(5)4(6)7/h3,5H,2H2,1H3,(H,6,7)   Y Klucz: AFENDNXGAFYKQO-UHFFFAOYSA-N   Y InChI=1/C4H8O3/c1-2-3(5)4(6)7/h3,5H,2H2,1H3,(H,6,7) Klucz: AFENDNXGAFYKQO-UHFFFAOYAH
UŚMIECH CCC(O)C(=O)O O=C(O)C(O)CC
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C4H8O3 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	104,105 g·mol -1
Związki pokrewne
Inne aniony	hydroksymaślan
Powiązane kwasy karboksylowe	kwas propionowy kwas mlekowy kwas 3-hydroksypropionowy kwas malonowy kwas masłowy kwas hydroksypentanowy
Związki pokrewne	erytroza treoza 1,2-butanodiol 1,3-butanodiol 2,3-butanodiol 1,4-butanodiol
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).   N ( co to jest T N ?) Referencje w infoboksie

Kwas 2-hydroksymasłowy jest kwasem hydroksymasłowym z grupą hydroksylową na węglu sąsiadującym z karboksylem . Jest chiralnym związkiem mającym dwa enancjomery , kwas D -2-hydroksymasłowy i kwas L -2-hydroksymasłowy. Jego sprzężona zasada jest znana jako alfa -hydroksymaślan i α-hydroksymaślan .

• 

  ( R )-2-hydroksymasłowy

• 

  ( S )-2-hydroksymasłowy

2-Hydroksymaślan, sprzężona zasada kwasu 2-hydroksymasłowego, jest wytwarzany w tkankach ssaków (głównie w wątrobie), które katabolizują L -treoninę lub syntetyzują glutation . Stres oksydacyjny lub wymagania dotyczące detoksykacji mogą radykalnie zwiększyć tempo syntezy glutationu w wątrobie. W takich metabolicznych warunkach stresu, dostawy L -cysteiny do syntezy glutationu stają się ograniczone, więc homocysteina jest kierowana ze szlaku transmetylacji tworzącej metioninę do szlaku transsulfuracji tworzącego cystationinę. 2-Hydroksymaślan jest uwalniany jako produkt uboczny, gdy cystationina jest rozkładana na cysteinę, która jest włączana do glutationu. Chroniczne zmiany tempa syntezy glutationu mogą odzwierciedlać wydalanie 2-hydroksymaślanu z moczem.

α-hydroksymaślan może być przydatny jako wczesny wskaźnik oporności na insulinę u osób bez cukrzycy . Ponadto podwyższony poziom α-hydroksymaślanu w surowicy wskazuje na pogorszenie tolerancji glukozy .