1,2-butanodiol

1,2-butanodiol

Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC Butano-1,2-diol
Inne nazwy 1,2-dihydroksybutano -α-butylenowy
Identyfikatory
Numer CAS	584-03-2   Y 40348-66-1 ( R )   N 73522-17-5 ( S )   N
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz Interaktywny obraz
CHEBI	CHEBI:52682   Y
ChemSpider	10948   Y
Karta informacyjna ECHA	100.008.663
Numer WE	209-527-2
Identyfikator klienta PubChem	11429
Numer RTECS	EK0380000
UNII	RUN0H01QEU   T
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID6040375
InChI InChI=1S/C4H10O2/c1-2-4(6)3-5/h4-6H,2-3H2,1H3   T Klucz: BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N   Y InChI=1/C4H10O2/c1-2-4(6)3-5/h4-6H,2-3H2,1H3 Klucz: BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYAV
UŚMIECH OCC(O)CC CCC(CO)O
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C4H10O2 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	90,121 g/mol
Gęstość	1,0023 g/cm3 ( 20°C)
Temperatura topnienia	-50 ° C (-58 ° F; 223 K)
Temperatura wrzenia	195 do 196,9 ° C (383,0 do 386,4 ° F; 468,1 do 470,0 K) (96,5 ° C przy 10 mmHg)
Rozpuszczalność w wodzie	mieszalny
Rozpuszczalność	rozpuszczalny w etanolu , acetonie ; trudno rozpuszczalny w estrach i eterach ; nierozpuszczalny w węglowodorach
Współczynnik załamania światła ( n D )	1.4378 (20°C)
Lepkość	7,3 mPa·s (20 °C)
Termochemia
Standardowa entalpia formowania (Δ f H ⦵ 298 )	−532,8 kJ/mol
Standardowa entalpia spalania (Δ c H ⦵ 298 )	−2479 kJ/mol
Zagrożenia
Punkt zapłonu	90 ° C (194 ° F; 363 K)
Karta charakterystyki (SDS)	ICSC 0395
Związki pokrewne
Powiązane butanodiole	1,3-Butanodiol 1,4-Butanodiol 2,3-Butanodiol
Związki pokrewne	Glikol etylenowy Glikol propylenowy Aldehyd 2-hydroksymasłowy Kwas 2-hydroksymasłowy Kwas α-ketomasłowy
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).   N ( co to jest T N ?) Referencje w infoboksie

1,2-Butanodiol jest związkiem organicznym o wzorze HOCH ₂ (HO)CHCH ₂ CH ₃ . Jest klasyfikowany jako vic -diol ( glikol ). Jest chiralny , chociaż zazwyczaj występuje jako mieszanina racemiczna . Jest to bezbarwna ciecz.

Przygotowanie

Ten diol został po raz pierwszy opisany przez Charlesa-Adolphe'a Wurtza w 1859 roku.

Jest produkowany przemysłowo przez hydratację 1,2- epoksybutanu .

Proces ten wymaga dziesięcio- do dwudziestokrotnego nadmiaru wody w celu powstrzymania tworzenia się polieterów. W zależności od ilości nadmiaru wody selektywność waha się od 70 do 92%. Kwas siarkowy lub silnie kwaśne żywice jonowymienne mogą być stosowane jako katalizatory, co pozwala na zajście reakcji w temperaturze poniżej 160 ° C i pod ciśnieniem nieco wyższym od atmosferycznego.

1,2-Butanodiol jest produktem ubocznym przy produkcji 1,4-butanodiolu z butadienu . Jest również produktem ubocznym katalitycznego hydrokrakingu skrobi i cukrów, takich jak sorbitol , do glikolu etylenowego i glikolu propylenowego .

Można go również otrzymać w wyniku dihydroksylacji but -1 OsO4 _- enu przez .

Aplikacje

Został opatentowany do produkcji żywic poliestrowych i plastyfikatorów . Jest potencjalnym surowcem do przemysłowej produkcji kwasu α-ketomasłowego , prekursora niektórych aminokwasów .

Bezpieczeństwo

LD50 (szczury, doustnie) wynosi 16 g/kg .

Linki zewnętrzne

• Międzynarodowa Karta Bezpieczeństwa Chemicznego 03
• Raport z wstępnej oceny SIDS dotyczący 1,2-butanodiolu sporządzony przez Organizację Współpracy Gospodarczej i Rozwoju (OECD)