Kwas 5-hydroksyferulowy

Kwas 5-hydroksyferulowy
Chemical structure of 5-hydroxyferulic acid.
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
kwas (2E ) -3-(3,4-dihydroksy-5-metoksyfenylo)prop-2-enowy
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEBI
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.230.072 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • cis&trans: 803-254-8
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C10H10O5/c1-15-8-5-6(2-3-9(12)13)4-7(11)10(8)14/h2-5,11,14H,1H3,(H ,12,13)/b3-2+
    Klucz: YFXWTVLDSKSYLW-NSCUHMNNSA-N
  • trans (2E): InChI=1/C10H10O5/c1-15-8-5-6(2-3-9(12)13)4-7(11)10(8)14/h2-5,11,14H ,1H3,(H,12,13)/b3-2+
    Klucz: YFXWTVLDSKSYLW-NSCUHMNNBP
  • trans (2E): O=C(O)\C=C\c1cc(O)c(O)c(OC)c1
  • cis&trans: O=C(O)C=Cc1cc(O)c(O)c(OC)c1
  • cis: O=C(O)\C=C/c1cc(O)c(O)c(OC)c1
Nieruchomości
C10H10O5 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 210,18 g/mol
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

Kwas 5-hydroksyferulowy jest kwasem hydroksycynamonowym.

Jest prekursorem w biosyntezie kwasu synapinowego . Fenyloalanina jest najpierw przekształcana w kwas cynamonowy w wyniku działania enzymu liazy amoniakalnej fenyloalaniny (PAL). Seria enzymatycznych hydroksylacji i metylacji prowadzi do kwasu kumarowego , kwasu kawowego , kwasu ferulowego , kwasu 5-hydroksyferulowego i kwasu synapinowego .

Tak więc kwas 5-hydroksyferulowy powstaje z kwasu ferulowego w wyniku działania specyficznego enzymu 5-hydroksylazy ferulanowej (F5H).