Kwas chlorendowy
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
nazwa IUPAC
kwas 1,4,5,6,7,7-heksachlorobicyklo[2.2.1]-hept-5-eno-2,3-dikarboksylowy
|
|
| Inne nazwy Kwas chlorendowy, kwas HET, kwas heksachloroendometylenotetrahydroftalowy
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.003.708 |
| KEGG | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C9H4Cl6O4 _ _ _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 388.84366 |
| Temperatura topnienia | 232 ° C (450 ° F; 505 K) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Kwas chlorendowy lub kwas 1,4,5,6,7,7-heksachlorobicyklo[2.2.1]-hept-5-eno-2,3-dikarboksylowy jest chlorowanym węglowodorem stosowanym w syntezie niektórych środków zmniejszających palność i polimerów . Jest powszechnym produktem rozpadu kilku insektycydów chloroorganicznych .
Właściwości i identyfikacja
Kwas chlorendowy jest białą krystaliczną substancją o wzorze chemicznym C 9 H 4 Cl 6 O 4 . Jest również nazywany kwasem HET, kwasem heksachloroendometylenotetrahydroftalowym, kwasem 1,4,5,6,7,7-heksachloro-5-norborneno-2,3-dikarboksylowym i kwasem 1,4,5,6,7,7 heksachlorobicyklo [2.2 .1] Kwas -5-hepten-2,3-dikarboksylowy.
Wytwarzany jest zarówno w postaci kwasu, jak i jego bezwodnika . Bezwodnik ma numer CAS .
Kwas chlorendowy jest słabo rozpuszczalny w wodzie i niepolarnych rozpuszczalnikach organicznych (np. benzenie , heksanie , tetrachlorku węgla ). Łatwo rozpuszcza się w słabo polarnych rozpuszczalnikach organicznych ( etanol , metanol , aceton ). Po podgrzaniu traci wodę w temperaturze 200 ° C, tworząc bezwodnik o temperaturze topnienia 230–235 ° C. Poddany pirolizie rozkłada się na kwas solny i różne związki chlorowane. Jest odporny na hydrolityczne odchlorowanie. Łatwo tworzy sole z metalami i estrami.
Chemia i zastosowania
Kwas chlorendowy jest przemysłowo produkowany w dużych ilościach w reakcji Dielsa-Aldera . Stosowany jest jako półprodukt w syntezie nienasyconych uniepalniających żywic poliestrowych i plastyfikatorów oraz jako wykańczająca obróbka uniepalniająca wełnę . Głównym zastosowaniem jest produkcja włóknem szklanym do urządzeń przemysłu chemicznego. Może być używany do wytwarzania żywic alkidowych do stosowania w specjalnych tuszach i farbach . Stosowany jest jako utwardzacz w żywicach epoksydowych stosowanych do produkcji płytek obwodów drukowanych . W reakcji z glikolami niehalogenowanymi tworzy chlorowcowane poliole , które mogą być stosowane jako środki zmniejszające palność w piankach poliuretanowych . Stosowany jest również do produkcji chlorendianu dibutylu i chlorendanu dimetylu , które są stosowane jako reaktywne uniepalniacze w tworzywach sztucznych . W ograniczonych ilościach jest stosowany jako dodatek w kopolimerze akrylonitryl-butadien-styren .
Estry i sole aminowe kwasu chlorendowego są stosowane jako dodatki do ekstremalnych ciśnień w syntetycznych smarach .
Stosowany w polimerach, czy to jako środek utwardzający, czy jako środek zmniejszający palność, wiąże się kowalencyjnie z matrycą polimerową, co ogranicza jego wypłukiwanie do środowiska. Może jednak zostać uwolniony, gdy takie materiały zostaną poddane hydrolizie i może powstać w wyniku utleniania insektycydów chlorowanych cyklodienów (np. endosulfanu , chlordanu , heptachloru , aldryny , dieldryny , endryny i izodryny ). Jego okres półtrwania w glebie wynosi 140–280 dni.
W Europie 80% kwasu chlorendowego jest wykorzystywane do produkcji ognioodpornych kompozytów w budownictwie i transporcie, a pozostała część jest wykorzystywana w materiałach do odpornych na korozję urządzeń do przechowywania płynów. W USA, Ameryce Łacińskiej i Azji 20-30% jest wykorzystywane w zastosowaniach zmniejszających palność, a reszta w tworzywach sztucznych odpornych na korozję.