Kwas fenylarsonowy

Kwas fenylarsonowy
Stereo structural formula of phenylarsonic acid
Ball-and-stick model of the phenylarsonic acid molecule
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Kwas fenylarsonowy
Inne nazwy
Kwas benzenearsonowy
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
Skróty PAA
2935741
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.002.393 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 202-631-9
131185
Siatka Benzenearson + kwas
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
  • CY3150000
UNII
Numer ONZ 1557
  • InChI=1S/C6H7AsO3/c8-7(9,10)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H2,8,9,10)  check Y
    Klucz: LVKZSFMYNWRPJX-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • O[As](O)(=O)C1=CC=CC=C1
Nieruchomości
C6H7 Jako O3 _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 202,041 g·mol -1
Wygląd Bezbarwne ciało stałe
Gęstość 1,76 g cm -3
Temperatura topnienia 154 do 158 ° C (309 do 316 ° F; 427 do 431 K)
Niski
Zagrożenia
Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP):
Główne zagrożenia
Toksyczny
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

Kwas fenylarsonowy jest związkiem chemicznym o wzorze C 6 H 5 AsO(OH) 2 , powszechnie określanym skrótem PhAsO 3 H 2 . To bezbarwne ciało stałe jest organiczną pochodną kwasu arsenowego , AsO(OH) 3 , w której jedna grupa OH została zastąpiona grupą fenylową . Związek jest środkiem buforującym i prekursorem innych związków arsenoorganicznych , z których część znajduje zastosowanie w żywieniu zwierząt, m.in. Kwas 4-hydroksy-3-nitrobenzenoarsonowy .

Przygotowanie i struktura

PhAsO 3 H 2 można wytworzyć kilkoma drogami, ale powszechna polega na traktowaniu soli diazoniowych fenylu arseninem sodu (otrzymanym z kwasu i zasady arsenawej) w obecności katalizatora miedziowego(II) .

C
6
H
5
N
+ 2
+ Na AsO 3 H 2 → C 6 H 5 AsO 3 H 2 + Na + + N 2

Powiązane pochodne są przygotowywane w podobny sposób. Po raz pierwszy został przygotowany przez Michaelisa i Loensera. Krystalografia rentgenowska wskazuje, że cząsteczki są połączone wiązaniami wodorowymi zgodnymi z niewielką odległością 2,5 Å oddzielającą tlenu . Centrum arsenu jest czworościenne.

Powiązane kwasy fenylarsonowe

Kilka pochodnych kwasu fenylarsonowego stosowano jako dodatki do pasz dla zwierząt. Należą do nich kwas 4-hydroksy-3-nitrobenzeearsonowy (3-NHPAA lub Roxarsone), kwas p -arsanilowy ( p -ASA), kwas 4-nitrofenylarsonowy (4-NPAA) i kwas p -ureidofenylarsonowy ( p -UPAA).

  1. Bibliografia _ Dickey, JB „Fenylarsonic Acid” Organic Syntheses, Collected Volume 2, strony 494 (1943). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV2P0494.pdf
  2. Bibliografia _ Starkey, EB " p -Nitrophenylarsonic Acid" Organie Syntheses, Collected Volume 3, str. 665 (1955). „Kopia zarchiwizowana” (PDF) . Zarchiwizowane od oryginału (PDF) w dniu 2007-09-30 . Źródło 2007-04-19 . {{ cite web }} : CS1 maint: zarchiwizowana kopia jako tytuł ( link )
  3. Bibliografia _ H. Loesnera (1877). „Ueber nitrirt Phenylarsenverbindungen” . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 27 : 263–272. doi : 10.1002/cber.18940270151 .
  4. ^ A. Michaelis (1875). „Ueber aromatische Arsenverbindungen” . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 8 (2): 1316–1317. doi : 10.1002/cber.187500802125 .
  5. Bibliografia _ W. La Coste; A. Michaelisa (1880). "Ueber die Verbindungen der Elemente der Stickstoffgruppe mit den Radicalen der aromatischen Reihe. Dritte Abhandlung: Ueber aromatische Arsenverbindungen" . Annalen der Chemie . 201 (2–3): 184–261. doi : 10.1002/jlac.18802010204 .
  6. ^ Struczkow, Yu. T. „Struktura krystaliczna i molekularna kwasu fenylarsonowego” Russian Chemical Bulletin 1960, tom 9, 1829-1833. doi : 10.1007/BF00907739